2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3-prop-1-en-2-yl-4H-isoquinolin-1-one | 1237816-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3-prop-1-en-2-yl-4H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1237816-21-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: IMAQCNQDBGEOIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3-prop-1-en-2-yl-4H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-one与1,3-二烯和烯烃的镍催化脱氮环化反应

  摘要：

  1,2,3-Benzotriazin-4（3 H）-ones在镍（0）/膦复合物存在下与1,3-二烯反应生成各种3,4-dihydroisoquinolin-1（2 H） -那些。镍（0）氧化插入三嗪酮部分会促使二氮挤出，从而形成五元环的氮杂氮杂环中间体。随后将1，3-二烯插入镍-碳键，然后进行烯丙基酰胺化反应，得到3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。烯烃也经历插入到五元环氮杂氮杂环中间体中，并且随后的还原消除得到3-取代的3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。

  DOI：

  10.1021/jo1008756

文献信息

• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation Reactions of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Tomoya Miura、Masao Morimoto、Motoshi Yamauchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo1008756

  日期：2010.8.6

  1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones react with 1,3-dienes in the presence of a nickel(0)/phosphine complex to give a variety of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones. Oxidative insertion of nickel(0) into the triazinone moiety prompts extrusion of dinitrogen to give a five-membered ring azanickelacyclic intermediate. Subsequent insertion of 1,3-dienes into the nickel−carbon bond followed by allylic amidation

  1,2,3-Benzotriazin-4（3 H）-ones在镍（0）/膦复合物存在下与1,3-二烯反应生成各种3,4-dihydroisoquinolin-1（2 H） -那些。镍（0）氧化插入三嗪酮部分会促使二氮挤出，从而形成五元环的氮杂氮杂环中间体。随后将1，3-二烯插入镍-碳键，然后进行烯丙基酰胺化反应，得到3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。烯烃也经历插入到五元环氮杂氮杂环中间体中，并且随后的还原消除得到3-取代的3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。