N,N'-diethyl-N,N'-bis(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine | 151478-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-diethyl-N,N'-bis(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: 1,8-Diamino-3,6-diethyl-3,6-diazaoctane；4,7-diethyl-1,4,7,10-tetraazadecane；1,2-Ethanediamine, N,N'-bis(2-aminoethyl)-N,N'-diethyl-；N'-[2-[2-aminoethyl(ethyl)amino]ethyl]-N'-ethylethane-1,2-diamine
• CAS: 151478-83-0
• 化学式: C₁₀H₂₆N₄
• 分子量: 202.343
• InChiKey: DOSSJECCMHEIPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diethyl-N,N'-bis(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine 、 9-methylphenazine-1-carboxylic acid imidazolide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到N-[2-[ethyl-[2-[ethyl-[2-[(9-methylphenazine-1-carbonyl)amino]ethyl]amino]ethyl]amino]ethyl]-9-methylphenazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阳离子双（9-甲基吩嗪-1-羧酰胺）：一系列有效的拓扑异构酶靶向抗癌药物的生物学活性和接头链结构之间的关系。

  摘要：

  双（9-甲基吩嗪-1-羧酰胺）通过各种不同的dicicic（CH（2））（n）（）NR（CH（2））（m）NR（CH（2））（n）接头连接通过使9-甲基吩嗪-1-羧酸咪唑啉化物与适当的多胺反应，制备了长度（羧酰胺NN距离为11.0至18.4A）和刚性。评价了这些化合物在P388白血病，Lewis肺癌以及野生型（JL（C））和突变型（JL（A）和JL（D））形式的人Jurkat白血病中具有低水平的拓扑异构酶II的生长抑制特性（拓扑II）。这些化合物在抗性Jurkat品系中均具有小于1的IC（50）比，这与对topo II的抑制作用不是主要的作用机理相一致。由（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）接头连接的类似物是非常有效的细胞毒素，对人类细胞系具有选择性，但是绝对效能从R = H到R = Me急剧下降到R = Pr和Bu。相反，（CH（2））（2）NR（CH（2

  DOI：

  10.1021/jm0003283
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙二胺 在 sodium disulfite 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 N,N'-diethyl-N,N'-bis(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  阳离子双（9-甲基吩嗪-1-羧酰胺）：一系列有效的拓扑异构酶靶向抗癌药物的生物学活性和接头链结构之间的关系。

  摘要：

  双（9-甲基吩嗪-1-羧酰胺）通过各种不同的dicicic（CH（2））（n）（）NR（CH（2））（m）NR（CH（2））（n）接头连接通过使9-甲基吩嗪-1-羧酸咪唑啉化物与适当的多胺反应，制备了长度（羧酰胺NN距离为11.0至18.4A）和刚性。评价了这些化合物在P388白血病，Lewis肺癌以及野生型（JL（C））和突变型（JL（A）和JL（D））形式的人Jurkat白血病中具有低水平的拓扑异构酶II的生长抑制特性（拓扑II）。这些化合物在抗性Jurkat品系中均具有小于1的IC（50）比，这与对topo II的抑制作用不是主要的作用机理相一致。由（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）接头连接的类似物是非常有效的细胞毒素，对人类细胞系具有选择性，但是绝对效能从R = H到R = Me急剧下降到R = Pr和Bu。相反，（CH（2））（2）NR（CH（2

  DOI：

  10.1021/jm0003283

文献信息

• Macrocyclic tetranuclear manganese(<scp>II</scp>) complexes of a new ‘dimer of dimers’ type: synthesis, structure and magnetism
  作者：Hiroshi Sakiyama、Ken-ichi Tokuyama、Yukiko Matsumura、Hisashi Ōkawa

  DOI：10.1039/dt9930002329

  日期：——

  The template reaction of 2,6-diformyl-4-methylphenol, 1,8-diamino-3,6-dialkyl-3,6-diazaoctane (alkyl = methyl or ethyl) and manganese(II) benzoate tetrahydrate in 1:1:2 molar ratio leads to the formation of a macrocyclic tetranuclear manganese(II) complex [Mn4(Ln)(PhCO2)6] where H2L(n) is a [2 + 2] macrocycle obtained by condensation of 2,6-diformyl-4-methylphenol and 1,8-diamino,3,6-dialkyl-3,6-diazaoctane [alkyl = methyl (L2) or ethyl (L3)]. An adduct of the L2 complex, [Mn4L2(PhCO2)6-(Me2CHOH)2].2CH2Cl2, crystallizes in the orthorhombic space group Pbca with a = 20.692(3), b = 20.074(3), c = 22.988(5) angstrom and Z = 4. The refinement converged to R = 0.0899 and R' = 0.0942 based on 3798 reflections with \F(o)\ > 3sigma(\F(o)\). The complex molecule is centrosymmetric and contains two pairs of manganese ions bridged by a phenolic oxygen of L2 and two benzoate groups. The manganese ions in each pair are inequivalent. One is bound to the phenolic oxygen, one imino nitrogen and two amino nitrogens of L2 and assumes a six-co-ordinate geometry co-ordinating to two oxygens of the bridging benzoate groups. The other is bound to the bridging phenolic oxygen and an imino nitrogen of L2, two bridging benzoate oxygens, one monodentate benzoate oxygen, and one propan-2-ol oxygen to assume a six-co-ordinate geometry. Magnetic susceptibility measurements over the temperature range of 4.2-300 K indicate a weak antiferromagnetic interaction between the manganese(II) ions in each pair (J almost-equal-to -4 cm-1 based on H = -2JS1.S2) and no magnetic interaction between the two pairs.
• AMINE-CONTAINING LIPIDOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20170152213A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  Provided herein are lipidoids that may be prepared from the conjugate addition of alkylamines to acrylates. In some embodiments, provided lipidoids are biodegradable and may be used in a variety of drug delivery systems. Given the amino moiety of the lipidoids, they are well-suited for the delivery of polynucleotides, in addition to other agents. Nanoparticles containing the inventive lipidoids and polynucleotides have been prepared and have been shown to be effective in delivering siRNA.
• US9227917B2
  申请人：——

  公开号：US9227917B2

  公开（公告）日：2016-01-05
• Dicationic Bis(9-methylphenazine-1-carboxamides):  Relationships between Biological Activity and Linker Chain Structure for a Series of Potent Topoisomerase Targeted Anticancer Drugs
  作者：Swarna A. Gamage、Julie A. Spicer、Graeme J. Finlay、Alistair J. Stewart、Peter Charlton、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm0003283

  日期：2001.4.1

  reverse effects, with the R = Me analogue being more potent than the R = H one as well as being the most potent in the series [IC(50) in JL(C) cells 0.08 nM; superior to that for the clinical bis(naphthalimide) LU 79553]. Overall, the IC(50)s of analogues with linker chains (CH(2))(n)NH(CH(2))(m)NH(CH(2))(n) were inversely proportional to linker length. Constraining the rigidity of the linker chain by incorporating

  双（9-甲基吩嗪-1-羧酰胺）通过各种不同的dicicic（CH（2））（n）（）NR（CH（2））（m）NR（CH（2））（n）接头连接通过使9-甲基吩嗪-1-羧酸咪唑啉化物与适当的多胺反应，制备了长度（羧酰胺NN距离为11.0至18.4A）和刚性。评价了这些化合物在P388白血病，Lewis肺癌以及野生型（JL（C））和突变型（JL（A）和JL（D））形式的人Jurkat白血病中具有低水平的拓扑异构酶II的生长抑制特性（拓扑II）。这些化合物在抗性Jurkat品系中均具有小于1的IC（50）比，这与对topo II的抑制作用不是主要的作用机理相一致。由（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）接头连接的类似物是非常有效的细胞毒素，对人类细胞系具有选择性，但是绝对效能从R = H到R = Me急剧下降到R = Pr和Bu。相反，（CH（2））（2）NR（CH（2
• Synthesis of nitrogen and sulfur macrocycles with cis exogenous oxygen and sulfur donor atoms
  作者：Vivienne A. White、Nicholas J. Long、Neil Robertson

  DOI：10.1039/b510734b

  日期：——

  2 + 2 cyclisation reactions with exogenous-O2 or S2 respectively. Alkylation of preformed exogenous-O2 macrocycles was explored and led to alkyl substitution at the secondary amine nitrogens in the ring, however synthesis of these species was overall lower yielding than cyclisation using alkylated tetraamine precursors. Thionation of an exo-O2 macrocycle using an analogue of Lawesson's Reagent led to

  已经准备了一系列新的N4和N8大环，包括顺式外源O2，S2和S / O原子，以使其与大环外的金属螯合。我们发现大环内的硫酰胺单元对仲胺的攻击不稳定，因此仅含叔胺的烷基化前体可能导致外源性S2大环。烷基化四胺前体与草酸二甲酯或二硫代草酰胺的环化反应分别通过与外源O2或S2的1 + 1和2 + 2环化反应产生N4和N8大环。探索了预先形成的外源O2大环的烷基化，并导致环中仲胺氮上的烷基取代，但是与使用烷基化四胺前体的环化反应相比，这些物质的合成收率总体较低。使用Lawesson's Reagent的类似物对exo-O2大环进行电离导致形成相似的外源S2和外源O，S大环。通过环化途径制备了具有外源O2的相关S2N2大环化合物，但不能分离出较大的环类似物。