2,3-bis-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-[1,4]-naphthoquinone | 18093-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-[1,4]-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-bis-[2]naphthylsulfanyl-[1,4]naphthoquinone；2,3-Bis-[2]naphthylmercapto-[1,4]naphthochinon；2,3-Bis(naphthalen-2-ylsulfanyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 18093-43-1
• 化学式: C₃₀H₁₈O₂S₂
• 分子量: 474.604
• InChiKey: KPICMJZBYHEMQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  659.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 、 2-萘硫醇 在 novozyme 51003 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以12%的产率得到2,3-bis-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-[1,4]-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of 1,4-naphthoquinone-2,3-bis-sulfides catalysed by a commercial laccase

  摘要：

  在温和条件下，将芳香和烷基硫醇的氧化C-S键形成在开放的反应容器中，在pH 4.5和7.15的条件下，在一种商业漆酶（Novozym 51003）和共溶剂（DMF）的存在下进行催化，以生成1,4-萘醌-2,3-二硫化物。用两种不同的1,4-萘氢醌底物合成1,4-萘醌-2,3-二硫化物的过程，对其pH值和硫醇当量数目进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c2gc35926j

文献信息

• Naphthoquinone Antimalarials. XXIII. Bz-Substituted Derivatives
  作者：Louis F. Fieser、Russell H. Brown

  DOI：10.1021/ja01179a010

  日期：1949.11.19
• A one-pot synthesis of 1,4-naphthoquinone-2,3-bis-sulfides catalysed by a commercial laccase
  作者：Kevin W. Wellington、Refiloe Bokako、Nelly Raseroka、Paul Steenkamp

  DOI：10.1039/c2gc35926j

  日期：——

  Oxidative C–S bond formation with aryl and alkyl thiols was catalysed under mild conditions in a reaction vessel open to air at pH 4.5 and 7.15 in the presence of a commercial laccase (Novozym 51003) and a co-solvent (DMF) to afford 1,4-naphthoquinone-2,3-bis-sulfides. The synthesis of 1,4-naphthoquinone-2,3-bis-sulfides from two different 1,4-naphthohydroquinone substrates was investigated with regard to pH and number of equivalents of the thiol.

  在温和条件下，将芳香和烷基硫醇的氧化C-S键形成在开放的反应容器中，在pH 4.5和7.15的条件下，在一种商业漆酶（Novozym 51003）和共溶剂（DMF）的存在下进行催化，以生成1,4-萘醌-2,3-二硫化物。用两种不同的1,4-萘氢醌底物合成1,4-萘醌-2,3-二硫化物的过程，对其pH值和硫醇当量数目进行了研究。