naphtho<2,3-c><1,2,5>selenadiazol-4,9-dion | 83274-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho<2,3-c><1,2,5>selenadiazol-4,9-dion
• 英文别名: Naphtho[2,3-c][1,2,5]selenadiazol-4,9-dione；benzo[f][2,1,3]benzoselenadiazole-4,9-dione
• CAS: 83274-08-2
• 化学式: C₁₀H₄N₂O₂Se
• 分子量: 263.114
• InChiKey: KKSJBFGRGXKJAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293 °C(Solv: 1,2-dichloroethane (107-06-2))
• 沸点：
  445.4±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho<2,3-c><1,2,5>selenadiazol-4,9-dion 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.4h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫族元素键的分子识别：二硒与硒二氮杂四氰基萘醌二甲烷的选择性电荷转移晶体形成

  摘要：

  与2,6-二甲基萘（2,6-DMN）的高度选择性共结晶使标题的硒代二唑基电子受体通过有效的Se⋅⋅⋅N硫族元素键从异构体混合物中分离出2,6-DMN，而硫同系元素表明由于竞争的CHH·⋅·N氢键而导致的选择性很低，这使S⋅⋅⋅N的键不堪重负。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001554
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氧氯化硒 、 氨基甲酸甲酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 naphtho<2,3-c><1,2,5>selenadiazol-4,9-dion
  参考文献：
  名称：

  Use of Thiazyl Chlorides, Alkyl Carbamates, and Thionyl Chloride To Fuse 1,2,5-Thiadiazoles to Quinones and To Oxidize, Chlorinate, and Aminate Them

  摘要：

  Thiazyl chlorides in a simple one-step procedure fuse 1,2,5-thiadiazole rings to quinones. So do alkyl carbamates mixed with excess thionyl chloride and pyridine. Evidence is put forward to support the hypothesis that NSCl or a related thiazyl derivative is the reactive species that brings about the transformations. Selenoyl chloride mixed with an alkyl carbamate, pyridine, and quinones similarly gives 1,2,5-selenodiazoloquinones. Thionyl chloride in pyridine chlorinates quinones and oxidizes hydroquinones. 2,3-Dichloro-1,4-quinones with S4N4 or. with alkyl N-sulfinylcarbamates give 1,2,5-thiadiazoloquinones. Quinones and their 2 3-dichloro derivatives with TsNSO in pyridine give betaine derivatives of 2,3-diaminoquinones, which pyrrolidine converts into 2-amino-3(tosylamino)quinones. A unified set of mechanisms is presented that accounts for these transformations.

  DOI：

  10.1021/jo00110a036

文献信息

• Preparation, Properties, and Crystal Structure of [1,2,5]Selenadiazolotetracyanonaphthoquinodimethan
  作者：Takanori Suzuki、Chizuko Kabuto、Yoshiro Yamashita、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1987.1129

  日期：1987.6.5

  The title compound was prepared which forms a two-dimensional “ribbon dimer” network by strong Se–Se and Se–N interactions in the crystal.

  制备的标题化合物通过晶体中强烈的 Se-Se 和 Se-N 相互作用形成二维“带状二聚体”网络。
• Preparation and Properties of Tetrathio-derivatives of Quinodimethanes Fused to a 1,2,5-Thiadiazole Unit and Related Heterocycles
  作者：Yoshiro Yamashita、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1246/cl.1988.661

  日期：1988.4.5

  Wittig-Horner reaction of 2-dimethoxyphosphinyl-1,3-benzodithiole with 1,4-benzoquinones fused to a 1,2,5-thiadiazole unit and related heterocycles gave a new type of donors which show reversible two-electron oxidation waves and formed conductive complexes with iodine and DDQ.

  2-二甲氧基膦酰基-1,3-苯二硫醇与稠合到 1,2,5-噻二唑单元和相关杂环的 1,4-苯醌的 Wittig-Horner 反应产生了一种新型供体，其显示出可逆的双电子氧化波并形成碘和 DDQ 的导电络合物。
• Solid‐State Assembly by Chelating Chalcogen Bonding in Quinodimethane Tetraesters Fused with a Chalcogenadiazole
  作者：Yusuke Ishigaki、Kota Asai、Henri‐Pierre Jacquot de Rouville、Takuya Shimajiri、Johnny Hu、Valérie Heitz、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/cplu.202200075

  日期：2022.4

  p-Quinodimethane tetraesters are labile and transformed into linear polymers by C−C bond formation even in the solid state whereas ring-annulation prohibits polymerization by inducing butterfly-shaped deformation to reduce the diradical character. It is not the covalent bond but the chalcogen bond that induces formation of one-dimensional rod-like assembly in the crystal of the title molecules, for

  对醌二甲烷四酯是不稳定的，即使在固态下也会通过 C−C 键的形成转化为线性聚合物，而环化通过诱导蝴蝶形变形以减少双自由基特性来抑制聚合。诱导标题分子晶体中一维棒状组装形成的不是共价键，而是硫族键，其中 C=O⋅⋅⋅Se⋅⋅⋅O=C 的螯合接触为关键的超分子合成子。
• Neidlein, Richard; Tran-Viet, Dao; Gieren, Alfred, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2898 - 2904
  作者：Neidlein, Richard、Tran-Viet, Dao、Gieren, Alfred、Kokkinidis, Michail、Wilckens, Rudolf、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN, R.;TRAN-VIET, DAO;GIEREN, A.;KOKKINIDIS, M.;WILCKENS, R.;GESERI+, CHEM. BER., 1982, 115, N 8, 2898-2904
  作者：NEIDLEIN, R.、TRAN-VIET, DAO、GIEREN, A.、KOKKINIDIS, M.、WILCKENS, R.、GESERI+

  DOI：——

  日期：——