4-Hydroxy-4-naphthyl-(2)-Δ³-butensaeure-lacton | 1955-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-naphthyl-(2)-Δ³-butensaeure-lacton
• 英文别名: 5-naphthalen-2-yl-3H-furan-2-one
• CAS: 1955-35-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: DEGRZHXEIYJHTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-naphthyl-(2)-Δ³-butensaeure-lacton 在 甲醇 、 三氯化铁 作用下， 生成 1.6-Dihydroxy-1.6-di-naphthyl-(2)-hexatrien-(1.3.5)-dicarbonsaeure-(3.4)-dilacton
  参考文献：
  名称：

  Chovin, Annales de Chimie (Cachan, France), 1938, vol. <11> 9, p. 447,491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-萘)-4-氧丁酸 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-Hydroxy-4-naphthyl-(2)-Δ³-butensaeure-lacton
  参考文献：
  名称：

  Tanaka; Kawai, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1183,1185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inverse‐Electron‐Demand Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+2] Cycloadditions Enabled by Chiral P,S‐Ligand and Hydrogen Bonding
  作者：Ya‐Ni Wang、Qin Xiong、Liang‐Qiu Lu、Qun‐Liang Zhang、Ying Wang、Yu Lan、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201905993

  日期：2019.8.5

  intermediates with deconjugated butenolides and azlactones were accomplished by using a novel chiral hybrid P,S‐ligand and hydrogen bonding. By doing so, highly functionalized, optically active dihydroquinol‐2‐ones were produced with generally high reaction efficiencies and selectivities. Preliminary DFT calculations were performed to explain the high enantio‐ and diastereoselectivities.

  含钯的偶极物质与亲核性的偶极亲和剂的催化不对称环加成反应，即反电子需求环加成反应，具有挑战性，并且开发不足。Pd催化的分子间烯丙基化的固有线性选择性和缺乏有效的手性配体可能是造成这一局限性的原因。在本文中，通过使用新型手性杂化P，S-配体和氢键，实现了此类中间体与去共轭的丁烯内酯和a内酯的两个环加成反应。通过这样做，可以生产出具有高官能度的旋光性二氢喹啉-2-酮，它们通常具有很高的反应效率和选择性。进行了初步的DFT计算，以解释高对映选择性和非对映选择性。
• Diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition of γ-substituted butenolides to 2-enoylpyridines catalyzed by chiral bifunctional amine-squaramides
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Xue-Qun Huang、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5cc06383c

  日期：——

  The diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition reaction of [gamma]-substituted butenolides to 2-enoylpyridines has been achieved. A range of [gamma],[gamma]-disubstituted butenolide derivatives, bearing two consecutive tri- and tetrasubstituted stereogenic...

  已经实现了γ-取代的丁烯内酯对2-烯丙基吡啶的非对映和对映选择性的直接乙烯基乙烯基迈克尔加成反应。一系列具有两个连续的三和四取代的立体异构...的γ，γ-二取代的丁烯内酯衍生物
• Catalytic asymmetric aromatizing inverse electron-demand [4+2] cycloaddition of 1-thioaurones and 1-azaaurones
  作者：Shu-Pei Yuan、Pei-Hao Dou、Yun-Qing Jia、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1cc06357j

  日期：——

  Using 1-thioaurones and 1-azaaurones as electron-deficient oxa-dienes, an organocatalytic asymmetric aromatizing inverse electron-demand [4+2] cycloaddition with γ-deconjugated butenolides and azlactones was developed. A wide range of optically active benzothiophene-fused δ-lactones and indole-fused δ-lactones were obtained with desirable outcomes (up to 94% yield, >99 : 1 dr and 99% ee).

  以1-硫代金酮和1-氮杂金酮作为缺电子氧杂二烯，开发了γ-去共轭丁烯内酯和吖内酯的有机催化不对称芳构化逆电子需求[4+2]环加成反应。以理想的结果获得了范围广泛的光学活性苯并噻吩稠合 δ-内酯和吲哚稠合 δ-内酯（高达 94% 的产率，>99:1 dr 和 99% ee）。
• Base-catalyzed bis-sulfenylation of γ-substituted butenolides for the synthesis of α,α-bisthiofunctionalized butenolide derivatives
  作者：Jian-Qiang Zhao、Shu-Wen Luo、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.053

  日期：2017.9

  synthesis of α,α-bisthiofunctionalized butenolide compounds has been successfully developed. The bis-sulfenylation of γ-substituted butenolides at α-position is promoted by using triethylamine as the catalyst and N-(aryl(alkyl)sulfanyl)succinimides or N-(phenylsulfanyl)phthalimides as sulfenylating reagents under mild reaction conditions. A range of α-sulfenylated butenolide derivatives could be smoothly obtained

  已经成功地开发了合成α，α-双硫代官能化丁烯内酯化合物的方法。在温和的反应条件下，通过使用三乙胺作为催化剂和N-（芳基（烷基）硫烷基）琥珀酰亚胺或N-（苯硫基）邻苯二甲酰亚胺作为亚磺酰化试剂，可以促进γ-取代的丁烯内酯在α-位的双亚磺酰基化。可以以中等到极好的收率平稳地获得一系列的α-亚磺酰化的丁烯内酯衍生物。α-甲基-γ催化不对称α-亚磺酰基化的初步尝试还进行了-苯基取代的丁烯内酯的纯化，并提供了有希望的对映选择性。
• Highly Enantio- and Diastereoselective Reactions of γ-Substituted Butenolides Through Direct Vinylogous Conjugate Additions
  作者：Wen Zhang、Davin Tan、Richmond Lee、Guanghu Tong、Wenchao Chen、Baojian Qi、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201205872

  日期：2012.10.1

  The strength of the weak: An L‐tert‐leucine‐derived amine–thiourea catalyst (see scheme, green box) promotes the asymmetric vinylogous conjugate addition reaction between γ‐aryl‐ and alkyl‐substituted butenolides with the butenamides and enoates shown. Computational studies show the preference for the observed stereochemistry is a result of favourable weak non‐bonding interactions, which stabilize

  弱点的强度：L-叔亮氨酸衍生的胺-硫脲催化剂（参见方案，绿色框）可促进γ-芳基和烷基取代的丁烯内酯之间的不对称乙烯基共轭加成反应，并显示丁烯酰胺和烯酸酯。计算研究表明，对所观察到的立体化学的偏爱是有利的弱非键相互作用（可稳定过渡态）的结果。