trans-(+/-)-3,4,4',5'-Tetrahydro-4'-(4-chlorophenyl)-spiropyrazol>-1-one | 138421-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-(+/-)-3,4,4',5'-Tetrahydro-4'-(4-chlorophenyl)-spiropyrazol>-1-one
• 英文别名: 4'-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,4',5'-hexahydro-3'H-naphthalene-2-spiro-3'-pyrazol-1-one；trans-(+/-)-3,4,4',5'-Tetrahydro-4'-(4-chlorophenyl)-spiro[naphthalene-2(1H),3'-[3H]pyrazol]-1-one；(2R,4'R)-4'-(4-chlorophenyl)spiro[3,4-dihydronaphthalene-2,5'-3,4-dihydropyrazole]-1-one
• CAS: 138421-80-4；138421-83-7；145412-03-9；145412-07-3
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O
• 分子量: 310.783
• InChiKey: ZUAIXFPKIUQWRR-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(+/-)-3,4,4',5'-Tetrahydro-4'-(4-chlorophenyl)-spiropyrazol>-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺吡唑啉的合成、互变异构和立体化学

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-亚芳基-1-四氢萘酮衍生物的 1,3-偶极环加成反应分别在一步反应中区域选择性和立体选择性地提供反式和顺式螺-1-吡唑啉。这些在质子催化下重排成螺-2-吡唑啉。通过不同的核磁共振方法阐明了螺吡唑啉的相对构型和构象。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300308
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 E-2-(4-chlorobenzylidene)-1-tetralone 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以81.7%的产率得到trans-(+/-)-3,4,4',5'-Tetrahydro-4'-(4-chlorophenyl)-spiropyrazol>-1-one
  参考文献：
  名称：

  螺吡唑啉的合成、互变异构和立体化学

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-亚芳基-1-四氢萘酮衍生物的 1,3-偶极环加成反应分别在一步反应中区域选择性和立体选择性地提供反式和顺式螺-1-吡唑啉。这些在质子催化下重排成螺-2-吡唑啉。通过不同的核磁共振方法阐明了螺吡唑啉的相对构型和构象。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300308

文献信息

• Thermal, decomposition of some new spiro-1-pyrazolines
  作者：Gábor Tóth、Albert Lévai、Zoltán Dinya、Günther Snatzke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91007-5

  日期：1991.9

  The thermal decomposition of spiro-1-pyrazolines 2 obtained by the cycloaddition of exocyclic α,β-unsaturated ketones with diazomethane gives spirocyclopropanes 4 with high selectivity and the new β-methyl-3-benzylidene derivatives 3. The configuration and conformation of the thermolysis products 3 and 4 were elucidated by different n.m.r. methods.

  通过将环外α，β-不饱和酮与重氮甲烷环加成反应而得到的螺-1-吡唑啉2进行热分解，得到具有高选择性的螺环丙烷4和新的β-甲基-3-亚苄基衍生物3。通过不同的核磁共振方法对产物3和4进行了阐明。
• Reaction of substituted spiro[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3′-(1′-pyrazolines)] with chlorinating reagents
  作者：A. P. Molchanov、V. S. Korotkov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1134/s1070428006080070

  日期：2006.8

  In reaction of 4'-arylspiro[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3'-(1'-pyrazolin)]-1-ones with N-chloro-succinimide formed spirocyclic substituted 3-chloro-1-pyrazolines that lost nitrogen at heating transforming into spirocyclic chlorocyclopropanes. The reaction of the same pyrazolines with chlorine led to the formation of spirocyclic gem-dichlorocyclopropanes.
• Reactions of Aliphatic Diazo Compounds: VI. Reactions of Diazomethane and Ethyl Diazoacetate with (E)-2-Arylmethylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ones
  作者：A. P. Molchanov、V. S. Korotkov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000036064.74236.19

  日期：2004.4

  Diazomethane and ethyl diazoacetate add to (E)-2-arylmethylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthaten-1-ones in a regio- and stereoselective fashion, yielding the corresponding 4'-aryl-1,2,3,4,4',5'-hexahydro-3'H-naphthalene-2-spiro-3'-pyrazol-1-ones. The products formed by addition of ethyl diazoacetate undergo isomerization into 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives.
• Synthesis, tautomerism and stereochemistry of spiropyrazolines
  作者：Gábor Tóth、Albert Lévai、Helmut Duddeck

  DOI：10.1002/mrc.1260300308

  日期：1992.3

  cis‐spiro‐1‐pyrazolines, respectively, regio‐ and stereo‐selectively in a one‐step reaction. These rearrange into spiro‐2‐pyrazolines on proton catalysis. The relative configurations and conformations of the spiropyrazolines were elucidated by different NMR methods.

  (E)- 和 (Z)-亚芳基-1-四氢萘酮衍生物的 1,3-偶极环加成反应分别在一步反应中区域选择性和立体选择性地提供反式和顺式螺-1-吡唑啉。这些在质子催化下重排成螺-2-吡唑啉。通过不同的核磁共振方法阐明了螺吡唑啉的相对构型和构象。