(±)-2-methyl-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalin-1(2H)-one | 94540-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-2-methyl-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-1-tetralone；2-methyl-2-phenyltetralone；2-Methyl-2-phenyl-tetralon-(1)；3,4-Dihydro-2-methyl-2-phenyl-1(2H)-naphthalenone；2-methyl-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 94540-42-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: FHONLNCEDWDJSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  196 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-methyl-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalin-1(2H)-one 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-甲基-1-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1696 - 1699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 正丁基锂 、 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (±)-2-methyl-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性分子内氢酰化：NHC催化的环状手性酮的稳健和多功能形成。

  摘要：

  高度对映选择性的分子内N杂环卡宾（NHC）催化的加氢酰化反应可从未活化的烯烃取代的醛（至多99％ee）中获得一系列环酮。值得注意的是，脂肪醛也首次在NHC催化的加氢酰化反应中得到了有效转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201412302

文献信息

• Asymmetric Nanocatalysis: N-Heterocyclic Carbenes as Chiral Modifiers of Fe3O4/Pd nanoparticles
  作者：Kalluri V. S. Ranganath、Johannes Kloesges、Andreas H. Schäfer、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201002782

  日期：2010.10.11

  Superficial success: A chiral N‐heterocyclic carbene (NHC*) is used to modify Fe3O4/Pd nanoparticles, which then catalyze asymmetric α‐arylations. This successful synthesis of a heterogeneous catalyst and its appliation in asymmetric catalysis is in stark contrast to the simple immobilization of an established chiral homogeneous catalyst.

  表面上的成功：手性N-杂环卡宾（NHC *）用于修饰Fe 3 O 4 / Pd纳米粒子，然后催化不对称的α-芳基化。这种非均相催化剂的成功合成及其在不对称催化中的应用与已建立的手性均相催化剂的简单固定形成了鲜明的对比。
• Synthesis and reactivity of chiral pentavalent bismuth derivatives
  作者：J.-P. Finet、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000046245.89207.5c

  日期：2004.7

  Eight new pentavalent organobismuth derivatives were synthesized by the reactions of triphenylbismuth or phenyl-2,2"-biphenylenebismuth with chiral (1R)-(–)-camphor-10-sulfonic, (–)-menthyloxyacetic, or (R)-3-phenylbutyric acids. Enantioselective C-arylation of enolizable substrates with organobismuth reagents was carried out for the first time. Unlike iodine, sulfur, and selenium derivatives, which

  通过三苯基铋或苯基-2,2"-亚联苯基铋与手性 (1R)-(-)-樟脑-10-磺酸、(-)-薄荷氧基乙酸或 (R)-3- 反应合成了八种新的五价有机铋衍生物苯基丁酸。首次使用有机铋试剂对可烯醇化底物进行对映选择性 C-芳基化。与碘、硫和硒衍生物不同，碘、硫和硒衍生物含有五元杂环，包括 2,2"-亚联苯基片段，苯基-2 ,2"-联亚苯基有机铋类似物进入 C-芳基化反应，伴随着选择性地将苯基转移到有机底物上。
• Enantioselective α-Arylation of Cyclic Ketones Catalyzed by a Combination of an Unmodified Cinchona Alkaloid and a Palladium Complex
  作者：Christian Richter、Kalluri V. S. Ranganath、Frank Glorius

  DOI：10.1002/adsc.201100669

  日期：2012.2

  A palladium/Cinchona alkaloid-catalyzed α-arylation between cyclic ketones and aryl halides under phosphine-free conditions is presented. The use of a simple, unmodified Cinchona alkaloid results in high levels of activity and selectivity with up to 93% ee. These enantioinduction levels are comparable or even higher than the ones reported using palladium/BINAP complexes. To the best of our knowledge

  提出了在无膦条件下，环酮与芳基卤化物之间钯/金鸡纳生物碱催化的α-芳基化反应。使用简单的未经修饰的金鸡纳生物碱可导致高水平的活性和选择性，ee最高可达93％。这些对映体诱导水平与使用钯/ BINAP复合物所报道的对映体诱导水平相当或什至更高。据我们所知，这代表未修饰的金鸡纳生物碱在不对称过渡金属络合物催化的交叉偶联反应中首次用作配体/催化剂。
• Reduction electrochimique des derives carbonyles insatures
  作者：Armelle Orliac-Le Moing、Jacques Delaunay、Alain Lebouc、Jacques Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82342-5

  日期：1985.1
• Asymmetric Arylation of Ketone Enolates
  作者：Jens Åhman、John P. Wolfe、Malisa V. Troutman、Michael Palucki、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja973794z

  日期：1998.3.1