3,7-二甲基-1-丙-2-烯基嘌呤-2,6-二酮 | 2530-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3,7-二甲基-1-丙-2-烯基嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: N-allyltheobromine
• 英文别名: 1-Allyltheobromine；1-allyl-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；1-allyl-3,7-dimethyl-xanthine；3,7-dimethyl-1-prop-2-enylpurine-2,6-dione
• CAS: 2530-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD01682388
• 分子量: 220.231
• InChiKey: BTFHIKZOEZREBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  361.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2387 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与其他食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 口服（小鼠）LD50：191毫克/公斤
  • 腹腔（小鼠）LD50：102毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：库房需通风、低温和干燥；与食品原料分开存放
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，以及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-1-丙-2-烯基嘌呤-2,6-二酮 在 硫酸 作用下， 生成 氟氯西林
  参考文献：
  名称：

  Eckstein; Gorczyca, Dissertationes Pharmaceuticae, 1962, vol. 14, p. 393,-399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-7-methyl-purine 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3,7-二甲基-1-丙-2-烯基嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  2,6-Dialkoxy-7-methylpurines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799967

文献信息

• Hydrochlorofluoromethylation of unactivated alkenes with chlorofluoroacetic acid
  作者：Claudio F. Meyer、Sandrine M. Hell、Jeroen B.I. Sap、Antonio Misale、Aldo Peschiulli、Daniel Oehlrich、Andrés A. Trabanco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130679

  日期：2019.11

  An operationally simple method enabling hydrochlorofluoromethylation of unactivated alkenes under visible light activation is reported. The procedure has various benefits. It uses commercially available and inexpensive chlorofluoroacetic acid and phenyliodine(III) diacetate for the generation of the required chlorofluoromethyl radical, it converts feedstock olefins into attractive 1-chloro-1-fluoroalkanes

  据报道，一种操作简单的方法能够在可见光活化下使未活化的烯烃进行氢氯氟甲基化。该程序具有多种好处。它使用可商购和廉价的氯氟乙酸和二乙酸苯碘（III）生成所需的氯氟甲基基团，将原料烯烃转化为有吸引力的1-氯-1-氟烷烃，并且可以耐受多种官能团。氯氟甲基具有与亲核二氟甲基相似的对烯烃的反应性。
• Hydrosulfonylation of Alkenes with Sulfonyl Chlorides under Visible Light Activation
  作者：Sandrine M. Hell、Claudio F. Meyer、Antonio Misale、Jeroen B. I. Sap、Kirsten E. Christensen、Michael C. Willis、Andrés A. Trabanco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.202004070

  日期：2020.7.6

  Sulfonyl chlorides are inexpensive reactants extensively explored for functionalization, but never considered for radical hydrosulfonylation of alkenes. Herein, we report that tris(trimethylsilyl)silane is an ideal hydrogen atom donor enabling highly effective photoredox‐catalyzed hydrosulfonylation of electron‐deficient alkenes with sulfonyl chlorides. To increase the generality of this transformation

  磺酰氯是廉价的反应物，已广泛探索用于官能化，但从未考虑用于烯烃的自由基氢磺酰化。本文中，我们报道三（三甲基甲硅烷基）硅烷是理想的氢原子供体，可实现缺电子的烯烃与磺酰氯的高效光氧化还原催化加氢磺酰化。为了提高这种转化的通用性，已成功地对带有烷基取代基的烯烃实施了极性反转催化（PRC）。这种后期的功能化方法可耐受各种功能基团，操作简单，可扩展，并允许访问对于药物化学和药物发现很重要的构件。
• Copper-catalyzed direct thiolation of xanthines and related heterocycles with disulfides
  作者：Zuying He、Fang Luo、Yinglong Li、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.097

  日期：2013.10

  A novel copper-catalyzed, base-free direct thiolation of xanthines and related heterocycles is described, featuring the use of inexpensive Cu(OAc)2·H2O as the catalyst, O2 as a clean and cheap oxidant, and easy-to-handle disulfides as the thiolation reagents. It works well for both aryl and alkyl disulfides. Moreover, the resultant products can be converted into 8-(hetero)aryl- or alkenyl-substituted

  描述了一种新颖的铜催化的黄嘌呤和相关杂环的无碱直接硫醇化反应，其特征在于使用廉价的Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂，O 2作为清洁廉价的氧化剂，并且易于使用-处理二硫化物作为硫醇化试剂。它对于芳基和烷基二硫化物均适用。此外，通过利伯斯金德-索罗尔偶联反应，可以高收率将所得产物转化为8-（杂）芳基或烯基取代的黄嘌呤。
• A Highly Conjunctive β-Keto Phosphonate:  Application to the Synthesis of Pyridine Alkaloids Xestamines C, E, and H
  作者：Matthieu Corbet、Michiel de Greef、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol702590f

  日期：2008.1.1

  The synthesis of a novel beta-keto gamma-xanthyl phosphonate has been achieved. This highly conjunctive reagent has been utilized in a combination of radical and ionic reactions to create new carbon-carbon bonds. Its usefulness was demonstrated by realizing the first total synthesis of naturally occurring pyridine alkaloids xestamines C, E, and H.

  已经完成了新型β-酮γ-黄嘌呤膦酸酯的合成。这种高度结合的试剂已用于自由基和离子反应的组合中，以产生新的碳-碳键。通过实现自然存在的吡啶生物碱黄嘌呤类固醇C，E和H的第一个全合成，证明了其有用性。
• Hydrodifluoromethylation of Alkenes with Difluoroacetic Acid
  作者：Claudio F. Meyer、Sandrine M. Hell、Antonio Misale、Andrés A. Trabanco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201903801

  日期：2019.6.24

  hydrodifluoromethylation of alkenes is reported using difluoroacetic acid and phenyliodine(III) diacetate in tetrahydrofuran under visible‐light activation. This metal‐free approach stands out as it uses inexpensive reagents, does not require a photocatalyst, and displays broad functional group tolerance. The procedure is also operationally simple and scalable, and provides access in one step to high‐value

  据报道，在可见光下，在四氢呋喃中使用二氟乙酸和二乙酸苯碘（III），是一种用于烯烃的区域选择性氢二氟甲基化的简便方法。这种无金属方法因其使用廉价的试剂，不需要光催化剂且具有宽泛的官能团耐受性而脱颖而出。该程序在操作上也很简单且可扩展，并且一步一步即可提供用于药物化学的高价值构建基块。