2,6-diacetamido-4-<(trimethylsilyl)ethynyl>pyridine | 224456-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-diacetamido-4-<(trimethylsilyl)ethynyl>pyridine
• 英文别名: 2,6-diacetylamino-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine；2,6-diacetylamino-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine；N-[6-acetamido-4-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-yl]acetamide
• CAS: 224456-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂Si
• 分子量: 289.409
• InChiKey: SCMHCXSHOSBBGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diacetamido-4-<(trimethylsilyl)ethynyl>pyridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-bis[(2,6-di(acetylamino)pyridine-4-yl-)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  由超分子手性聚合物制成的有机形态的溶剂成型

  摘要：

  尿嘧啶共轭对映体纯 (R)- 或 (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol (BINOL) 和疏水性低聚（对亚苯基乙炔）的自组装和自组织行为（报道了 OPE) 暴露 2,6-二(乙酰氨基) 吡啶末端的生色团。系统光谱（UV-vis、CD、荧光、NMR 和 SAXS）和显微镜研究（TEM 和 AFM）表明，BINOL 和 OPE 化合物经过三重 H 键识别，在溶液中生成不同的有机纳米结构。根据液体介质（甲苯、CHCl3、CHCl3/CHX 和 CHX/THF）的疏溶剂特性，获得了球形、棒状、纤维状和螺旋形形态，后者是唯一在微观上表现出手性的纳米结构等级。SAXS 分析结合分子建模模拟表明，螺旋超结构由二聚体双电缆带状结构组成，而这些结构又在微观尺度上超螺旋。这种行为被解释为氢键识别的缔合程度、溶剂的蒸气压和不同溶液中超分子加合物在静态和动态条件下的疏溶剂/亲溶剂特性之间相互作用的结果，即溶剂蒸发条件为室温。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02448
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氨基吡啶 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-diacetamido-4-<(trimethylsilyl)ethynyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  由超分子手性聚合物制成的有机形态的溶剂成型

  摘要：

  尿嘧啶共轭对映体纯 (R)- 或 (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol (BINOL) 和疏水性低聚（对亚苯基乙炔）的自组装和自组织行为（报道了 OPE) 暴露 2,6-二(乙酰氨基) 吡啶末端的生色团。系统光谱（UV-vis、CD、荧光、NMR 和 SAXS）和显微镜研究（TEM 和 AFM）表明，BINOL 和 OPE 化合物经过三重 H 键识别，在溶液中生成不同的有机纳米结构。根据液体介质（甲苯、CHCl3、CHCl3/CHX 和 CHX/THF）的疏溶剂特性，获得了球形、棒状、纤维状和螺旋形形态，后者是唯一在微观上表现出手性的纳米结构等级。SAXS 分析结合分子建模模拟表明，螺旋超结构由二聚体双电缆带状结构组成，而这些结构又在微观尺度上超螺旋。这种行为被解释为氢键识别的缔合程度、溶剂的蒸气压和不同溶液中超分子加合物在静态和动态条件下的疏溶剂/亲溶剂特性之间相互作用的结果，即溶剂蒸发条件为室温。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02448

文献信息

• Engineering of Supramolecular H-Bonded Nanopolygons via Self-Assembly of Programmed Molecular Modules
  作者：Anna Llanes-Pallas、Carlos-Andres Palma、Luc Piot、Abdelhalim Belbakra、Andrea Listorti、Maurizio Prato、Paolo Samorì、Nicola Armaroli、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/ja807530m

  日期：2009.1.21

  through H-bonds between the complementary recognition sites, forming supramolecular architectures. Their symmetry depends upon the type of each individual subunit and the stoichiometry as well as on the combination and distribution of the main symmetry axes. These so-formed two-dimensional (2D) supramolecular oligomers have been studied in solution by optical spectroscopy and on highly ordered pyrolitic

  呈现了在具有多边形多孔域的表面上的离散和多组分纳米级非共价组件。分子工程概念涉及多价分子模块，这些模块被预编程为通过利用互补的多个 H 键进行异分子识别。已经设计了两种类型的分子模块：（i）双重对称的线性单元，在其末端暴露两个 2,6-二（酰基氨基）吡啶 [供体-受体-供体 (DAD)] 识别位点，相对于(ii) 由 1,3,6,8-四乙炔芘核构成的角单元，外围功能化有四个尿嘧啶基团 [受体-供体-受体 (ADA)] 相互成 60 度和 120 度. 这些分子模块通过互补识别位点之间的氢键自组装，形成超分子结构。它们的对称性取决于每个单独亚基的类型和化学计量以及主要对称轴的组合和分布。这些如此形成的二维 (2D) 超分子低聚物已经在溶液中通过光谱学和在高度有序的热解石墨 (HOPG) 基材上通过固液界面的扫描隧道显微镜 (STM) 进行了研究。稳态 UV/vis 吸收和发射滴定测量表明多种
• Toward Fractioning of Isomers through Binding-Induced Acceleration of Azobenzene Switching
  作者：Rosaria Vulcano、Paolo Pengo、Simone Velari、Johan Wouters、Alessandro De Vita、Paolo Tecilla、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/jacs.7b09568

  日期：2017.12.20

  accelerated upon formation of the H-bonded complex. DFT calculations show that the formation of triple H-bonds triggers a significant elongation of the N═N double bond, caused by an increase of its πg* antibonding character. This results in a reduction of the N═N torsional barrier and thus in accelerated thermal Z → E isomerization. Combined with light-controlled E → Z isomerization, this enables controllable

  鉴于其与适当互补的 2,6-二乙酰氨基-4-吡啶配体形成三重 H 键配合物的能力，研究了尿嘧啶 - 偶氮苯衍生物的 E/Z 异构化过程，其中核碱基与苯基二氮烯尾部共轭. 光化学和热异构化动力学的 UV-vis 和 1H NMR 研究表明，在形成 H 键配合物后，热 Z → E 互变加速了 4 倍。DFT 计算表明，三重 H 键的形成触发了 N=N 双键的显着伸长，这是由其 πg* 反键特性的增加引起的。这导致 N=N 扭转势垒降低，从而加速热 Z → E 异构化。结合光控E→Z异构化，
• Nucleobase Recognition by Artificial Receptors Possessing a Ferrocene Skeleton as a Novel Modular Unit for Hydrogen Bonding and Stacking Interactions
  作者：Masahiko Inouye、Yutaka Hyodo、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1021/jo982138u

  日期：1999.4.1

  Novel ferrocene-modified artificial nucleobase receptors were designed and synthesized. The nucleobase receptors possess hydrogen-bonding and pi-stacking interaction sites that act simultaneously for binding to 1-butylthymine utilizing the pivot character of the ferrocene skeleton. Diamidopyridine was chosen for the hydrogen-bonding moiety, and various polynuclear aromatics were used for pi-stacking one. The two components were tethered to the cyclopentadienyl rings via ethynediyl and oxymethylene spacers. The binding affinity of the receptors to 1-butylthymine was found to be dependent on the aromatic structures. Thus, the association constants for perylene-linked receptors were approximately doubled compared to those of aromatic-free ones, an energy difference of similar to 0.5 kcal/mol. Detailed comparisons between the 10 receptors clarified the value of the pivot character of the ferrocene for construction of the intermolecular interaction site.
• Trimodular Engineering of Linear Supramolecular Miniatures on Ag(111) Surfaces Controlled by Complementary Triple Hydrogen Bonds
  作者：Anna Llanes-Pallas、Manfred Matena、Thomas Jung、Maurizio Prato、Meike Stöhr、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/anie.200802325

  日期：2008.9.22
• Solvent Molding of Organic Morphologies Made of Supramolecular Chiral Polymers
  作者：Luka Đorđević、Tomas Marangoni、Tanja Miletić、Jenifer Rubio-Magnieto、John Mohanraj、Heinz Amenitsch、Dario Pasini、Nikos Liaros、Stelios Couris、Nicola Armaroli、Mathieu Surin、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/jacs.5b02448

  日期：2015.7.1

  helical morphologies were obtained, with the latter being the only nanostructures expressing chirality at the microscopic level. SAXS analysis combined with molecular modeling simulations showed that the helical superstructures are composed of dimeric double-cable tape-like structures that, in turn, are supercoiled at the microscale. This behavior is interpreted as a consequence of an interplay among

  尿嘧啶共轭对映体纯 (R)- 或 (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol (BINOL) 和疏水性低聚（对亚苯基乙炔）的自组装和自组织行为（报道了 OPE) 暴露 2,6-二(乙酰氨基) 吡啶末端的生色团。系统光谱（UV-vis、CD、荧光、NMR 和 SAXS）和显微镜研究（TEM 和 AFM）表明，BINOL 和 OPE 化合物经过三重 H 键识别，在溶液中生成不同的有机纳米结构。根据液体介质（甲苯、CHCl3、CHCl3/CHX 和 CHX/THF）的疏溶剂特性，获得了球形、棒状、纤维状和螺旋形形态，后者是唯一在微观上表现出手性的纳米结构等级。SAXS 分析结合分子建模模拟表明，螺旋超结构由二聚体双电缆带状结构组成，而这些结构又在微观尺度上超螺旋。这种行为被解释为氢键识别的缔合程度、溶剂的蒸气压和不同溶液中超分子加合物在静态和动态条件下的疏溶剂/亲溶剂特性之间相互作用的结果，即溶剂蒸发条件为室温。