r-2,c-4,t-5-triphenyl-1,3-dioxolane | 2567-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: r-2,c-4,t-5-triphenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: DL-2,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane；(4R,5R)-2,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 2567-99-9；2568-00-5；5876-79-9；23299-34-5；23299-35-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: MNNXGJAEKIFJBV-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-2,c-4,t-5-triphenyl-1,3-dioxolane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 ((1R,2R)-2-Benzyloxy-1,2-diphenyl-ethoxy)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氰醇中双亲核加成合成α，α-二取代-α-氨基酸

  摘要：

  叔羧胺的合成是通过将格氏试剂双亲核加成到氰醇上来实现的。发现异丙醇钛可以促进该过程。在一个典型的例子中，还证实了甲胺迅速转化为相应的α，α-二取代-α-氨基酸的核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00983-6
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-phenyl-3H-diazirine 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 r-2,c-4,t-5-triphenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  氯（苯基）卡宾的分子间和分子内反应。

  摘要：

  在环糊精（CyD）宿主中进行了3-chloro-3-phenyl-3H-diazirine的超分子光解（8），以确定这些环糊精包合物是否可以改变随后的卡宾反应中间体氯（苯基）卡宾的反应性（9） ）。值得注意的是，没有检测到源自卡宾9的分子内产物。而是通过所谓的分子内反应形成修饰的CyD。因此，将重氮嗪8在各种常规溶剂中进行光解，以测定卡宾9的分子间反应性。相关结果用于合理化CyD分子内反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo026521h

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allyl- and Crotylboration of Aldehydes Using Chiral Diol•SnCl₄ Complexes. Optimization, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Vivek Rauniyar、Huimin Zhai、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja8016076

  日期：2008.7.1

  induction in the allylboration of aldehydes by commercially available allylboronic acid pinacol ester 1a. The corresponding homoallylic alcohol products of synthetically useful aliphatic aldehydes are obtained in excellent yields with up to 98:2 er. This combined acid manifold is also efficient in catalyzing the diastereo- and enantioselective crotylboration of aldehydes, thus providing the propionate

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离
• Asymmetric addition of dimethylzinc to alkylidenmalonates mediated by phosphorous ligands: A new synthetic route to floral fragrances
  作者：Stefano Superchi、Valeria Marchitiello、Laura Pisani、Patrizia Scafato

  DOI：10.1002/chir.20987

  日期：2011.10

  Six new phosphite ligands were prepared and their efficiency as chiral ligands was investigated in the copper‐catalyzed asymmetric conjugate addition of dimethylzinc to diethyl 3‐phenylpropylidenmalonate (5), affording the addition product with ees up to 74%. Moreover, a simple and straightforward route to floral fragrances Phenoxanol, Citralis, and Nitrile Citralis in optically active form through

  制备了六种新的亚磷酸酯配体，并研究了铜催化的不对称共轭二甲基锌与3-苯基丙基亚丙基丙二酸二乙酯（5）的手性配体效率，得到的加成产物的ee高达74％。此外，提出了一种通过上述反应获得光学活性形式的花香酚醛醇，柠檬醛和腈腈的简单直接方法。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• Titanium(IV) Iodide Promoted Pinacol Coupling
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2000.724

  日期：2000.7

  Pinacol coupling of aromatic aldehydes was efficiently promoted by titanium tetraiodide in propionitrile to give the 1,2-diol derivatives with high dl-selectivities in high yields.

  四碘化钛在丙腈中有效促进芳醛的频哪醇偶联，以高产率得到具有高 dl 选择性的 1,2-二醇衍生物。
• Tandem carbonyl coupling-rearrangements promoted by the niobium(III) reagent. Dual reductive and Lewis acid properties of NbCl3(DME)
  作者：Jan Szymoniak、Jack Besançon、Claude Moïse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88467-2

  日期：1992.1

  properties of the reagent used. Starting from 1a stereospecific acetalization leads to threo-2,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane (3a), whereas 3,3-diphenyl-2-butanone (7) is obtained from 6 in a pinacol-pinacolone type rearrangement. Alkenes may also be formed in the competing, temperature controlled deoxygenation The stereoselectivity and the easy control of NbCl3 (DME) mediated reactions make it a promising reagent

  苯甲醛（1a）和苯乙酮（6）被显示通过NbCl 3（DME）进行高度立体选择性的还原偶联。当反应在-10℃下进行时，可以分离苏糖醇。由于所用试剂的路易斯酸性质，中间体新生物松子醇显示出后续转化的能力。从1a立体定向缩醛化开始，会产生苏-2,4,5-三苯基-1,3-二氧戊环（3a），而3,3-二苯基-2-丁酮（7）是从6品中获得频哪醇-频哪酮型重排。竞争性，温度控制的脱氧反应中也可能形成烯烃。立体选择性和NbCl 3的易控制性 （DME）介导的反应使其成为用于进一步合成应用的有前途的试剂。
• Homologative Trifluoromethylation of Acetals
  作者：Erick Carreira、James Hamilton、Bill Morandi

  DOI：10.1055/s-0033-1338485

  日期：——

  Trifluoroethyl alpha-insertion of acetals has been developed. Aromatic, heteroaromatic, and alkenyl acetals react with in situ generated (trifluoromethyl) diazomethane in the presence of antimony(V) chloride to furnish alpha-trifluoromethyl acetals. A stereoselective version of this transformation exploiting the acetal as a chiral auxiliary is also presented.