(RS)-1-(2-naphthyl)thiopropan-2-ol | 32300-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (RS)-1-(2-naphthyl)thiopropan-2-ol
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-propan；1-(2-Naphthylthio)-2-propanol；1-Naphthalen-2-ylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 32300-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: ZATFPPYZAYPCFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  382.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-(2-naphthyl)thiopropan-2-ol 、 甲基磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(2-Naphthylthio)-2-mesyloxypropan
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性化合物。第十三部分。一些1-芳硫基丙-2-醇和2-芳硫基丙醇。一级甲烷磺酸酯重排成二级异构体

  摘要：

  描述了标题醇的合成，其中芳基为苯基，对氯-，对甲氧基-，对甲硫基-，2,4-二硝基-苯基和2-萘基；除萘基化合物外，还包括所有乙酸盐和甲基醚。除了2,4-二硝基苯基衍生物（通常用甲磺酰氯制备）以外，只有在特殊条件下使用甲磺酸酐才能得到仲甲磺酸酯。在伯醇中，2，4-二硝基苯基化合物生成伯甲磺酸酯，而所有其他主要生成仲甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1039/j39710001448
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-naphthylthio)-propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (RS)-1-(2-naphthyl)thiopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Humicola lanuginosa lipase-catalyzed enantioselective resolution of β-hydroxy sulfides: versatile synthons for enantiopure β-hydroxy sulfoxides

  摘要：

  Humicola lanuginosa lipase-catalyzed acylation of beta -hydroxy sulfides provides both the (R)- and (S)-enantiomers in high enantiomeric purity. In two cases the resolved hydroxy sulfides were oxidized to give beta -hydroxy sulfoxides in > 99% e.e. The effect of substituents on enantioselectivity is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00434-7

文献信息

• Cytotoxic compounds. Part XIII. Some 1-arylthiopropan-2-ols and 2-arylthiopropanols. Rearrangement of the primary methanesulphonates into the secondary isomers
  作者：M. S. Khan、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39710001448

  日期：——

  naphthyl compounds. Except for the 2,4-dinitrophenyl derivative (prepared in the normal way with methanesulphonyl chloride) the secondary methanesulphonates could only be obtained by the use of methanesulphonic anhydride under special conditions. Of the primary alcohols, the 2,4-dinitrophenyl compound gave the primary methanesulphonate but all the others gave mainly the secondary methanesulphonates.

  描述了标题醇的合成，其中芳基为苯基，对氯-，对甲氧基-，对甲硫基-，2,4-二硝基-苯基和2-萘基；除萘基化合物外，还包括所有乙酸盐和甲基醚。除了2,4-二硝基苯基衍生物（通常用甲磺酰氯制备）以外，只有在特殊条件下使用甲磺酸酐才能得到仲甲磺酸酯。在伯醇中，2，4-二硝基苯基化合物生成伯甲磺酸酯，而所有其他主要生成仲甲磺酸酯。
• Humicola lanuginosa lipase-catalyzed enantioselective resolution of β-hydroxy sulfides: versatile synthons for enantiopure β-hydroxy sulfoxides
  作者：Satwinder Singh、Subodh Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00434-7

  日期：2001.9

  Humicola lanuginosa lipase-catalyzed acylation of beta -hydroxy sulfides provides both the (R)- and (S)-enantiomers in high enantiomeric purity. In two cases the resolved hydroxy sulfides were oxidized to give beta -hydroxy sulfoxides in > 99% e.e. The effect of substituents on enantioselectivity is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.