8,9-dimethoxy-5,12-naphthacenedione | 43073-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: 8,9-Dimethoxynaphthacen-5,12-chinon(17)；8,9-Dimethoxytetracen-5,12-chinon；8,9-Dimethoxytetracene-5,12-dione
• CAS: 43073-49-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: PQQYSJCDFSYXDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C
• 沸点：
  518.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-5,12-naphthacenedione 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 反应 6.0h， 以45%的产率得到8,9-dimethoxy-13,13,14,14-tetracyano-5,12-naphthacenequinodimethane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and electrochemical properties of tetracyano-p-quinodimethane derivatives containing fused aromatic rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a020
• 作为产物：
  描述：

  15,16-dimethoxy-19-oxapentacyclo[10.6.1.02,11.04,9.013,18]nonadeca-4,6,8,13,15,17-hexaene-3,10-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8,9-dimethoxy-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  生成异苯并呋喃的新方法：取代萘的简单输入

  摘要：

  5，6-二甲氧基异苯并呋喃由6-羟甲基四醛的二甲基乙缩醛生成，并被多种亲二烯体所拦截，从而以高收率生产出预期的氧桥联加合物。后者中的许多很容易被芳香化为萘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78738-7

文献信息

• Studies on the syntheses of tetracycline derivatives. I. Thermolytic cycloaddition of o-quinodimethanes with naphthoquinone.
  作者：TETSUJI KAMETANI、TAMIKO TAKAHASHI、MASAHIRO KAJIWARA、YOSHIRO HIRAI、CHISAE OHTSUKA、FUMIO SATOH、KEIICHIRO FUKUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.22.2159

  日期：——

  Naphthoquinone (14) reacted with the o-quinodimethanes, which were generated from the benzocyclobutenes (9, 10 and 11), o-xylyl dibromide (12) and N-aminodihydroisoindole (13), to give the naphthacene-5, 12-quinones (15, 16, 17 and 18), respectively.

  萘醌（14）与由苯并环丁烯（9、10 和 11）、邻氧基二溴乙烯（12）和 N-氨基二氢异吲哚（13）生成的邻醌二甲烷反应，分别得到萘并烯-5、12-醌（15、16、17 和 18）。
• Aromatic Annelation using<i>o</i>-Quinodimethanes as Reactive Intermediates
  作者：John F. W. McOMIE、David H. PERRY

  DOI：10.1055/s-1973-22225

  日期：——
• KEAY B. A.; LEE D. K. W.; RODRIGO R., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 38, 3663-3666
  作者：KEAY B. A.、 LEE D. K. W.、 RODRIGO R.

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, NAZARIO;BEHNISCH, RICHARD;HANACK, MICHAEL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2563-2568
  作者：MARTIN, NAZARIO、BEHNISCH, RICHARD、HANACK, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and electrochemical properties of tetracyano-p-quinodimethane derivatives containing fused aromatic rings
  作者：Nazario Martin、Richard Behnisch、Michael Hanack

  DOI：10.1021/jo00272a020

  日期：1989.5