1,4-Diacetoxy-2-acetyl-6-(4-methyl-3-pentenyl)naphthalene | 184901-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Diacetoxy-2-acetyl-6-(4-methyl-3-pentenyl)naphthalene
• 英文别名: [3-acetyl-4-acetyloxy-7-(4-methylpent-3-enyl)naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 184901-95-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: ISMPRAWACRMYRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Diacetoxy-2-acetyl-6-(4-methyl-3-pentenyl)naphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-Hydroxy-ethyl)-6-(3-hydroxy-propyl)-naphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯萘对氢醌的乙酰基衍生物的细胞毒抗肿瘤活性。

  摘要：

  已合成了异戊烯基萘对苯二酚的几种乙酰基衍生物，并评估了它们对A-549人肺癌和H-116人结肠癌肿瘤细胞的细胞毒性。将针对A-549的IC50值与先前报道的未取代衍生物的IC50值进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.03.005
• 作为产物：
  描述：

  citral dienol acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silica gel 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 38.0h， 生成 1,4-Diacetoxy-2-acetyl-6-(4-methyl-3-pentenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  生成的苯并醌与类异戊二烯乙酸二烯酯的Diels-Alder反应：2-异戊二烯萘-5、8-喹啉的新型合成

  摘要：

  柠檬酸二烯醇酯3与原位生成的对苯甲酮的Diels-Alder反应由4（ad）生成，定量提供环加成物5（ad）。将5b短暂暴露于活化的硅胶，以定量收率得到酰基迁移产物6a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01819-9

文献信息

• Cytotoxic–antineoplastic activity of acetyl derivatives of prenylnaphthohydroquinone
  作者：Aurora Molinari、Alfonso Oliva、José Ma Miguel del Corral、Ma Angeles Castro、Claudia Araya、Ma Dolores García-Grávalos、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.03.005

  日期：2004.8

  Several acetyl derivatives of prenylnaphthohydroquinone have been synthetized and evaluated for their cytotoxicity against A-549 human lung carcinoma and H-116 human colon carcinoma neoplastic cells. The IC50 values against A-549 are compared with those observed for previously reported unsubstituted derivatives.

  已合成了异戊烯基萘对苯二酚的几种乙酰基衍生物，并评估了它们对A-549人肺癌和H-116人结肠癌肿瘤细胞的细胞毒性。将针对A-549的IC50值与先前报道的未取代衍生物的IC50值进行比较。
• Diels-Alder reaction of generated -benzoquinones with isoprenoidal dienol acetate: Novel synthesis of 2-isoprenoidal naphthalene-5, 8-quinols
  作者：Archana Rani、Brijesh Kumar、Shivaji N. Suryawanshi、Dewan S. Bhakuni

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01819-9

  日期：1996.10

  Diels-Alder reaction of citral dienol acetate 3 with in-situ generated p-benzoquinones from 4 (a-d) furnished cycloadducts 5 (a-d) in quantitative yields. Brief exposure of 5b towards activated silica gel furnished acyl migrated product 6a in quantitative yield.

  柠檬酸二烯醇酯3与原位生成的对苯甲酮的Diels-Alder反应由4（ad）生成，定量提供环加成物5（ad）。将5b短暂暴露于活化的硅胶，以定量收率得到酰基迁移产物6a。