N-(2,2-dimethylpropylidene) propan-2-amine | 56251-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2,2-dimethylpropylidene) propan-2-amine
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-propan-2-ylpropan-1-imine
• CAS: 56251-33-3
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: WEGUOAFSJOPHPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylpropylidene) propan-2-amine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-Isopropylamino-3,3,3-trimethyl-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Schellenberger,A. et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1962, vol. 329, p. 149 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 三甲基丙酮酸 生成 N-(2,2-dimethylpropylidene) propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Schellenberger,A. et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1962, vol. 329, p. 149 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cationic Aluminium Complexes as Catalysts for Imine Hydrogenation
  作者：Alexander Friedrich、Jonathan Eyselein、Holger Elsen、Jens Langer、Jürgen Pahl、Michael Wiesinger、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/chem.202100641

  日期：2021.5.17

  Lewis acidic cationic aluminium complexes, stabilized by β–diketiminate (BDI) ligands and free of Lewis bases, have been prepared as their B(C6F5)4− salts and were investigated for catalytic activity in imine hydrogenation. The backbone (R1) and N (R2) substituents on the R1,R2BDI ligand (R1,R2BDI=HC[C(R1)N(R2)]2) influence sterics and Lewis acidity. Ligand bulk increases along the row Me,DIPPBDI

  强路易斯酸性阳离子铝络合物，通过β-二亚胺基（BDI）的配体和游离的路易斯碱稳定的，已被制备成其B（C 6 ˚F 5）4 -的盐和被研究用于亚胺氢化的催化活性。R1，R2 BDI配体（R1，R2 BDI = HC [C（R1）N（R2）] 2）上的主链（R1）和N（R2）取代基会影响空间和路易斯酸度。配体沿着行体积增大Me中，DIPP BDI <我，DIPeP BDI≈吨卜，DIPP BDI <吨卜，DIPeP BDI; DIPP = 2,6‐C（H）Me 2‐苯基，DIPeP = 2,6‐C（H）Et 2-苯基。Gutmann-Beckett检验显示的受主数为：（t Bu，DIPP BDI）AlMe + 85.6，（t Bu，DIPeP BDI）AlMe + 85.9，（Me，DIPP BDI）AlMe + 89.7，（Me，DIPeP BDI）AlMe + 90.8，（Me，DIPP BDI）AlH
• Zinc(II)-Catalyzed Synthesis of Propargylamines by Coupling Aldimines and Ketimines with Alkynes
  作者：Syeda Aaliya Shehzadi、Aamer Saeed、Filip Lemière、Bert U. W. Maes、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/ejoc.201701567

  日期：2018.1.10

  Imines derived from unactivated aldehydes or ketones and primary amines or α‐amino acid esters have been shown to undergo a ZnII‐catalyzed reaction with a variety of terminal alkynes to give secondary propargylamines that have tri‐ and tetrasubstituted α‐carbon atoms (from aldimines and ketimines, respectively).

  已证明衍生自未活化醛或酮，伯胺或α-氨基酸酯的亚胺与各种末端炔烃进行Zn II催化反应，生成具有三或四取代α-碳原子的仲炔丙胺（来自醛亚胺和ketimines）。
• Synthesis of highly functionalized 1,6-dihydropyridines <i>via</i> the Zn(OTf)₂-catalyzed three-component cascade reaction of aldimines and two alkynes (IA²-coupling)
  作者：Syeda Aaliya Shehzadi、Christophe M. L. Vande Velde、Aamer Saeed、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/c8ob00195b

  日期：——

  three component synthesis of 1,6-dihydropyridines, involving aldimines, alkynes and electron-deficient dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), in good to excellent yields has been described. Besides a range of different N-substituents, a variety of both aromatic and aliphatic alkynes could be used. The application of electron-deficient propiolates instead of DMAD resulted in regiospecific incorporation

  已经描述了三氟甲磺酸锌（II）催化1，6-二氢吡啶的三组分合成，涉及醛亚胺，炔烃和电子缺陷的乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD），收率良好至优异。除了一系列不同的N-取代基之外，还可以使用多种芳族和脂族炔烃。缺电子的丙酸酯代替DMAD的应用导致在1,6-二氢吡啶环上酯官能团的区域特异性结合。该反应通过级联反应进行，该级联反应包括将乙炔金属亲核加成到亚胺中，然后将中间形成的炔丙基胺加到缺电子的炔烃中，然后进行6-内挖。 环化。
• Reactions of Ruthenium Benzylidene Complexes with Cyclic and Acyclic Imines:  Oligomerization of 1-Pyrroline and Metathesis via Tautomerism
  作者：Jubo Zhang、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/om0301029

  日期：2003.5.1

  ring-opening oligomerization of the cyclic imine. The combination of ruthenium carbene complexes (Cl)2(PCy3)2RuCHPh and (Cl)2(PCy3)(H2IMes)RuCHPh (H2IMes = 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazolylidene) with acyclic imines of the type (R)NCH(R‘) results in metathesis reactions when the imine possesses a C−H bond α to the imine carbon. Imines that lack C−H bonds α to the imine carbon do not react with (Cl)2(PCy3)2RuCHPh

  在室温下，NMR光谱表明钌亚苄基配合物（Cl）2（PCy 3）2 Ru CHPh与1-吡咯啉反应生成（Cl）2（PCy 3）（1-pyrroline）Ru CHPh。将（Cl）2（PCy 3）2 Ru CHPh与过量的1-吡咯啉溶液加热到90°C，会导致环状亚胺的开环低聚。钌卡宾配合物（Cl）2（PCy 3）2 Ru CHPh和（Cl）2（PCy 3）（H 2 IMes）Ru CHPh（H 2IMes =（R）N CH（R'）类型的无环亚胺的1，3-二甲磺基-1,4,5-二氢咪唑基亚甲基）会在亚胺对亚胺碳具有CH键的情况下发生复分解反应。在亚胺碳上缺少CH键的亚胺不会与（Cl）2（PCy 3）2 Ru CHPh反应。（Cl）2（PCy 3）2 Ru CHPh和（Cl）2（PCy 3）（H 2 IMes）Ru CHPh与无环亚胺反应的主要产物是烯烃和（Cl）类型的新Fischer卡宾络合物2（L）（L'）Ru
• Schellenberger,A. et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1962, vol. 329, p. 149 - 162
  作者：Schellenberger,A. et al.

  DOI：——

  日期：——