diethyl ((diisopropylamino)methyl)phosphonate | 89435-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl ((diisopropylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: diisopropylaminomethyl-phosphonic acid diethyl ester；Diisopropylaminomethyl-phosphonsaeure-diaethylester；Phosphonic acid, [[bis(1-methylethyl)amino]methyl]-, diethyl ester；N-(diethoxyphosphorylmethyl)-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 89435-70-1
• 化学式: C₁₁H₂₆NO₃P
• 分子量: 251.306
• InChiKey: KPPNGFLKIYFFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-benzoyl-N,N-diisopropylhydroxylamine 、 甲基膦酸二乙酯 在 Zn(TMP)₂ 、 2,2'-联吡啶 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到diethyl ((diisopropylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的膦酸酯和氧化膦的α-胺化：α-氨基膦酸及其衍生物的直接方法

  摘要：

  通过使用α-膦酸锌与O-酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应，已经开发出一种直接处理重要的α-氨基膦酸及其衍生物的方法。该胺化作用提供了CN键形成的第一个示例，该步骤可以一步一步将无环和环状胺直接引入膦酸酯的α-位。在低至0.5摩尔％的催化剂下，该反应易于在室温下促进，并在广泛的底物范围内显示出高效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201308890

文献信息

• The Synthesis of Esters of Substituted Amino Phosphonic Acids^1a
  作者：Ellis K. Fields

  DOI：10.1021/ja01126a054

  日期：1952.3
• Copper-Catalyzed α-Amination of Phosphonates and Phosphine Oxides: A Direct Approach to α-Amino Phosphonic Acids and Derivatives
  作者：Stacey L. McDonald、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201308890

  日期：2014.2.10

  A direct approach to important α‐amino phosphonic acids and its derivatives has been developed by using copper‐catalyzed electrophilic amination of α‐phosphonate zincates with O‐acyl hydroxylamines. This amination provides the first example of CN bond formation which directly introduces acyclic and cyclic amines to the α‐position of phosphonates in one step. The reaction is readily promoted at room

  通过使用α-膦酸锌与O-酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应，已经开发出一种直接处理重要的α-氨基膦酸及其衍生物的方法。该胺化作用提供了CN键形成的第一个示例，该步骤可以一步一步将无环和环状胺直接引入膦酸酯的α-位。在低至0.5摩尔％的催化剂下，该反应易于在室温下促进，并在广泛的底物范围内显示出高效率。