[(2S,3S)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxiran-2-yl]methanol | 178945-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 178945-53-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: LCJRTFMHIFIYJG-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxiran-2-yl]methanol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (R)-1-((S)-1,2-bis-trifluoromethanesulfonyloxy-ethyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of chiral vinyl carbinols from 2,3-epoxy alcohols

  摘要：

  The regioselective opening with benzoic acid of 2,3-epoxy alcohols obtained from the asymmetric epoxidation of 2,3-allylic alcohols, and deoxygenation of the resulting diol benzoates provides an effective, general and simple method to convert chiral 2,3-epoxy alcohols, into vinyl carbinols without the loss of any optical purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80264-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,3S)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of chiral vinyl carbinols from 2,3-epoxy alcohols

  摘要：

  The regioselective opening with benzoic acid of 2,3-epoxy alcohols obtained from the asymmetric epoxidation of 2,3-allylic alcohols, and deoxygenation of the resulting diol benzoates provides an effective, general and simple method to convert chiral 2,3-epoxy alcohols, into vinyl carbinols without the loss of any optical purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80264-5

文献信息

• Two highly efficient syntheses of scalemic azocines
  作者：Jeffrey D. Winkler、John E. Stelmach、Jeffrey Axten

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00834-9

  日期：1996.6

  Two approaches to the synthesis of disubstituted azocines in scalemic form, via intramolecular alkylation and olefin metathesis, respectively, are described.

  描述了两种分别通过分子内烷基化和烯烃复分解合成规模形式的二取代的偶氮丙氨酸的方法。