N,N-diisopropyl-2-naphthylamine | 92596-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-naphthylamine
• 英文别名: 2-(N,N-diisopropylamino)naphthalene；N,N-diisopropylnaphthalen-2-amine；N,N-Di(propan-2-yl)naphthalen-2-amine
• CAS: 92596-72-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: XAPOXSOSMBZOME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 copper (I) tert-butoxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异辛烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-diisopropyl-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  受阻苯胺的合成：芳烃硼酸酯的铜催化亲电胺化

  摘要：

  不再是障碍：芳基硼酸酯的铜催化亲电胺化反应可在温和的反应条件下，使用2.5-5.0 mol％的叔丁醇铜和Xantphos配体衍生的催化剂完成（参见方案）。该反应可耐受各种官能团，可用于制备迄今为止制备的某些受阻最大的苯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201200480
• 作为试剂：
  描述：

  2,5,5-三甲基环己烷-1,3-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-diisopropyl-2-naphthylamine 、 C₄₂H₅₁F₅NO₃P 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Toxicodenane A的对映选择性全合成和绝对构型分配

  摘要：

  我们通过现成材料的九步序列展示了 (+)-toxicodenane A 的第一个对映选择性全合成和绝对构型分配。该合成具有不对称对映选择性还原 2,2-二取代 1,3-环己二酮以合成手性 2,2-二取代 3-羟基环己酮结构单元、高度非对映选择性格氏反应以掺入烯丙基，以及路易斯酸介导的分子内转缩醛化和 Prins 级联反应，用于构建氧杂桥接的双环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03293

文献信息

• Desymmetric Enantioselective Reduction of Cyclic 1,3-Diketones Catalyzed by a Recyclable <i>P</i>-Chiral Phosphinamide Organocatalyst
  作者：Xu-Long Qin、Ang Li、Fu-She Han

  DOI：10.1021/jacs.1c00277

  日期：2021.2.24

  The P-stereogenic phosphinamides are a structurally novel skeletal class which has not been investigated as chiral organocatalysts. However, chiral cyclic 3-hydroxy ketones are widely used as building blocks in the synthesis of natural products and bioactive compounds. However, general and practical methods for the synthesis of such chiral compounds remain underdeveloped. Herein, we demonstrate that

  的P -stereogenic phosphinamides是还没有被研究作为手性有机催化剂结构上新颖的骨架类。然而，手性环状3-羟基酮被广泛用作天然产物和生物活性化合物合成中的结构单元。但是，合成这类手性化合物的一般和实用方法仍未开发。在此，我们证明了P-立体生成的次膦酰胺是用于环状1，3-二酮的不对称对映选择性还原的有力有机催化剂，为合成手性环状3-羟基酮提供了有用的方法。该协议显示了广泛的底物范围，适用于一系列环状的2,2-二取代的五元和六元1,3-二酮。可以获得具有高对映选择性（高达98％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）的带有全碳手性季中心的手性环状3-羟基酮产物。最重要的是，反应实际上可以以克为单位进行，并且催化剂可以重复使用而不会损害催化效率。机理研究表明，由P形成的中间体-立体生成的次膦酰胺和儿茶酚硼烷是真正的催化活性物质。结果本文公开用于设计和使用显影等反应兆头P
• Heterogeneous Rhodium-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Cross-Coupling: Nonsymmetrical Biaryl Amines
  作者：Kenji Matsumoto、Masahiro Yoshida、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/anie.201600400

  日期：2016.4.18

  The first heterogeneously catalyzed oxidative dehydrogenative cross‐coupling of aryl amines is reported herein. 2‐Naphthylamine analogues were reacted with various electron‐rich arenes using a heterogeneous Rh/C catalyst under mild aerobic conditions, thus affording nonsymmetrical biaryl amines in excellent yields with high selectivities. This reaction provides a mild, operationally simple, and efficient

  本文报道了芳基胺的第一个非均相催化的氧化脱氢交叉偶联。使用非均相Rh / C催化剂，在温和的好氧条件下，将2-萘胺类似物与各种富电子芳烃反应，从而以高收率和高选择性提供非对称联芳胺。该反应提供了温和，操作简单和有效的方法来合成联芳基，这对药物和材料化学很重要。
• The anionic thia-Fries rearrangement of aryl triflates
  作者：Jonathan P. H. Charmant、Alan M. Dyke、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1039/b210648e

  日期：2003.1.23

  Aryl triflates undergo LDA-mediated rearrangement to generate o-hydroxyaryl trifluoromethylsulfones. In some cases, partitioning between rearrangement and aryne generation can be controlled.

  芳基三氟甲磺酸酯经历LDA介导的重排，生成邻羟基芳基三氟甲基砜。在某些情况下，可以控制重排和芳烃生成之间的分配。
• 6π/10π-Electrocyclization of ketene-iminium salts for the synthesis of substituted naphthylamines
  作者：Emmanuelle Villedieu-Percheron、Saron Catak、Didier Zurwerra、Roman Staiger、Mathilde Lachia、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.135

  日期：2014.4

  from ketene-iminium salts was developed for the preparation of naphthylamines. Various substituents on the nitrogen, on the aromatic ring, and on the olefin were studied. Tricyclic skeletons were obtained in few steps and good overall yields. The electrocyclization of ketene-iminium salts has been computationally explored by means of DFT calculations and their activation barriers were compared to the

  从乙烯酮-亚胺盐的分子内6π/10π电环化被开发用于萘胺的制备。研究了氮，芳环和烯烃上的各种取代基。三环骨架仅需几个步骤即可获得，并具有良好的整体收率。烯酮-亚胺盐的电环化已经通过DFT计算进行了探索，并且将它们的活化势垒与母体三烯以及相应的二烯基烯丙基和二烯基烯酮进行了比较。乙烯酮-亚胺盐的电环化显示出很高的能量，并且对活化的阻隔性小得多。
• Benzyne generation from aryl triflates
  作者：Peter P. Wickham、Kevin H. Hazen、Hong Guo、Garth Jones、Kelly Hardee Reuter、William J. Scott

  DOI：10.1021/jo00006a016

  日期：1991.3

  The use of aryl triflates to form arynes as reactive intermediates is described. This allows the first general use of phenols as aryne precursors. Phenyl triflate reacts with LDA at - 78-degrees-C to form benzyne, which then reacts with diisopropylamine generating N,N-diisopropylaniline. Yields of diisopropylarylamines from aryne intermediates are superior to those previously reported. Regioisomeric ratios are similar to those obtained with use of other benzyne precursors.