(4S,5S,6S)-5-aminohept-1-ene-4,6-diol | 470456-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4S,5S,6S)-5-aminohept-1-ene-4,6-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3-aminohept-6-ene-2,4-diol
• CAS: 470456-65-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: BJAIOORDKRDLBK-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-5-aminohept-1-ene-4,6-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 、 氧气 、 silver perchlorate 、 四氯化锡 、 臭氧 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Chloro-acetic acid (2R,3S,4R)-4-((2S,4S,5S,6S)-4-acetoxy-5-azido-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向金黄酸类似物偶联物的合成：3-O-Acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-L-glucopyranose 衍生物的合成和糖苷化反应

  摘要：

  描述了 3-O-乙酰基-4-叠氮基-吡喃葡萄糖 (6) 的立体选择性合成。衍生的异头乙酸酯 (13)，尤其是硫代糖苷 (14)，被证明是合成 (6) 的 α-糖苷的良好供体。供体 (14) 用于三糖 (21) 的合成，该三糖 (21) 的目标是用于合成金黄酸三糖缀合物类似物 (5)。

  DOI：

  10.1071/ch01199
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3-epoxyhept-6-en-4-ol 、 苯甲酰异氰酸脂 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 以9.95 g的产率得到(4S,5S,6S)-5-aminohept-1-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  迈向金黄酸类似物偶联物的合成：3-O-Acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-L-glucopyranose 衍生物的合成和糖苷化反应

  摘要：

  描述了 3-O-乙酰基-4-叠氮基-吡喃葡萄糖 (6) 的立体选择性合成。衍生的异头乙酸酯 (13)，尤其是硫代糖苷 (14)，被证明是合成 (6) 的 α-糖苷的良好供体。供体 (14) 用于三糖 (21) 的合成，该三糖 (21) 的目标是用于合成金黄酸三糖缀合物类似物 (5)。

  DOI：

  10.1071/ch01199

文献信息

• Towards the Synthesis of Aureolic Acid Analogue Conjugates: Synthesis and Glycosidation Reactions of 3-O-Acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-L-glucopyranose Derivatives
  作者：W. R. Roush、R. A. James

  DOI：10.1071/ch01199

  日期：——

  A stereoselective synthesis of 3-O-acetyl-4-azido-glucopyranose (6) is described. The derived anomeric acetate (13), and especially the thioglycoside (14), are demonstrated to be good donors for synthesis of α-glycosides of (6). Donor (14) was used in the synthesis of trisaccharide (21), which is targeted for use in the synthesis of the aureolic acid trisaccharide conjugate analogue (5).

  描述了 3-O-乙酰基-4-叠氮基-吡喃葡萄糖 (6) 的立体选择性合成。衍生的异头乙酸酯 (13)，尤其是硫代糖苷 (14)，被证明是合成 (6) 的 α-糖苷的良好供体。供体 (14) 用于三糖 (21) 的合成，该三糖 (21) 的目标是用于合成金黄酸三糖缀合物类似物 (5)。