(S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one | 1021299-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1021299-54-6
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₅Si
• 分子量: 559.778
• InChiKey: QCBSXTALOPCVQE-VBYFIUKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72 °C
• 沸点：
  661.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2S,3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  莫汉酸A-E关键骨架的立体选择性合成

  摘要：

  开发了一种立体选择性合成莫汉酸 A−E 关键骨架的灵活路线。值得注意的是，分子间 Heck 偶联已被引入，将未活化的烯烃与碘二烯对应物偶联，以安装分子所需的三烯系统。所开发的策略是高度模块化的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400365
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  莫汉酸A-E关键骨架的立体选择性合成

  摘要：

  开发了一种立体选择性合成莫汉酸 A−E 关键骨架的灵活路线。值得注意的是，分子间 Heck 偶联已被引入，将未活化的烯烃与碘二烯对应物偶联，以安装分子所需的三烯系统。所开发的策略是高度模块化的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400365

文献信息

• Total Synthesis of Cruentaren B
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Amit Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo800181n

  日期：2008.5.1

  A convergent total synthesis of the cytotoxic natural product cruentaren B is completed in 26 steps (longest linear sequence) with an overall yield of 7.1%. For the construction of the C1−C11 benzolactone fragment of the molecule, the key steps used were O-methylation, using a Mitsunobu reaction, a Stille coupling method to construct the C7−C8 bond, and a Brown’s asymmetric crotylboration reaction

  以26个步骤（最长的线性序列）完成细胞毒性天然产物crentaren B的会聚全合成，总收率为7.1％。对于分子的C 1 -C 11苯甲内酯片段的构建，使用的关键步骤是使用Mitsunobu反应的O-甲基化，构造C 7 -C 8键的Stille偶联方法和Brown不对称巴豆基硼酸酯化反应用于该片段中存在的两个手性中心的直接对映选择性安装。为了在C 12 -C 20聚酮化合物片段中进行手性中心的非对映选择性安装，应使用Evans syn在衍生自（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的手性醛上进行醇醛醇醛缩醛反应，随后进行Mukaiyama醇醛醇醛缩合反应。为了构建C 21 -C 28尾巴，使用“非-Evans”顺式羟醛反应。通过S N 2反应和Wittig烯烃化反应，然后通过标准官能团操作将三个片段偶联，以提供目标分子。
• 10.1002/ejoc.202400365
  作者：Mondal, Joyanta、Guchhait, Sandip、Sharma, Himangshu、Goswami, Rajib Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202400365

  日期：——

  A flexible route for the stereoselective synthesis of the key skeleton of mohangic acids A−E has been developed. Notably, intermolecular Heck coupling has been introduced to couple an unactivated alkene with an iodo-diene counterpart to install the required triene system of the molecules. The developed strategy is highly modular.

  开发了一种立体选择性合成莫汉酸 A−E 关键骨架的灵活路线。值得注意的是，分子间 Heck 偶联已被引入，将未活化的烯烃与碘二烯对应物偶联，以安装分子所需的三烯系统。所开发的策略是高度模块化的。