3-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-chroman-4-one | 1315259-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-chroman-4-one
• 英文别名: 3-(3,3-Dimethyl-2-oxobutyl)-2,3-dihydrochromen-4-one；3-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1315259-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: GUJHUZFYUYGTJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到3-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇锂氧化杂偶联的性质

  摘要：

  通过单电子氧化偶联烯醇是生成 1,4-二羰基化合物的最直接途径之一。最近关于通过单电子氧化等摩尔量的两种不同烯醇化物的分子间杂偶联的研究表明，可以获得超出统计预测值的合成有用产率。为了确定选择性形成异质偶合产物的潜在基础，进行了动力学、(7)Li 核磁共振和合成研究。从这些实验中获得的数据收集表明，异质偶合产物的选择性形成是烯醇锂异质聚集的结果。

  DOI：

  10.1021/ja205017e

文献信息

• On the Nature of the Oxidative Heterocoupling of Lithium Enolates
  作者：Brian M. Casey、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/ja205017e

  日期：2011.8.3

  The coupling of enolates through single-electron oxidation is one of the most direct routes for generating 1,4-dicarbonyls. Recent work on the intermolecular heterocoupling of equimolar amounts of two different enolates through single-electron oxidation has shown that synthetically useful yields beyond those predicted by statistics can be obtained. To determine the underlying basis for the selective

  通过单电子氧化偶联烯醇是生成 1,4-二羰基化合物的最直接途径之一。最近关于通过单电子氧化等摩尔量的两种不同烯醇化物的分子间杂偶联的研究表明，可以获得超出统计预测值的合成有用产率。为了确定选择性形成异质偶合产物的潜在基础，进行了动力学、(7)Li 核磁共振和合成研究。从这些实验中获得的数据收集表明，异质偶合产物的选择性形成是烯醇锂异质聚集的结果。