(1S,2S)-trans-2-(morpholin-4-yl)cyclohexanamine | 824938-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-trans-2-(morpholin-4-yl)cyclohexanamine
• 英文别名: Cyclohexanamine, 2-(4-morpholinyl)-, (1S,2S)-；(1S,2S)-2-morpholin-4-ylcyclohexan-1-amine
• CAS: 824938-99-0
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• 分子量: 184.282
• InChiKey: ZRAFIVNWDABKOL-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-trans-2-(morpholin-4-yl)cyclohexanamine 、 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到3-(((1S,2S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl)amino)-4-(((1S,2S)-2-morpholinocyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  方酰胺连接的氯霉素碱杂化催化剂用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发出一系列新型混合催化剂，将氯霉素碱与另一种使用方酸酰胺接头的手性支架相结合，并成功应用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的迈克尔加成反应。对照实验表明，杂化催化剂比非杂化双功能催化剂更具反应性，两个支架之间手性的匹配对于高反应性和立体选择性至关重要。事实证明，这种混合有机催化剂适用于各种底物。在 0.5 mol% 催化剂负载量的情况下，以高产率（高达 98%）获得了一系列带有季-叔立体中心的 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸酯衍生物，并具有出色的对映选择性（高达 99% ee）和中等非对映选择性（高达 8/92 dr）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701485
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2S)-trans-2-(morpholin-4-yl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  方酰胺连接的氯霉素碱杂化催化剂用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发出一系列新型混合催化剂，将氯霉素碱与另一种使用方酸酰胺接头的手性支架相结合，并成功应用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的迈克尔加成反应。对照实验表明，杂化催化剂比非杂化双功能催化剂更具反应性，两个支架之间手性的匹配对于高反应性和立体选择性至关重要。事实证明，这种混合有机催化剂适用于各种底物。在 0.5 mol% 催化剂负载量的情况下，以高产率（高达 98%）获得了一系列带有季-叔立体中心的 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸酯衍生物，并具有出色的对映选择性（高达 99% ee）和中等非对映选择性（高达 8/92 dr）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701485

文献信息

• Chemoenzymatic Preparation of Optically Active<i>trans</i>-Cyclohexane-1,2-diamine Derivatives: An Efficient Synthesis of the Analgesic U-(−)-50,488
  作者：Javier González-Sabín、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1002/chem.200400607

  日期：2004.11.19

  Stereoespecific syntheses of (+/-)-trans-N,N-cyclohexane-1,2-diamines ((+/-)-4 a-g) were carried out from the corresponding (+/-)-trans-N,N-dialkylaminocyclohexanols by successive treatment with mesyl chloride and aqueous ammonia. The stereochemical outcome indicates the formation of a meso-aziridinium ion intermediate. Kinetic resolutions of diamines (+/-)-4 were efficiently accomplished in aminolysis

  （+/-）-反-N，N-环己烷-1,2-二胺（（+/-）-4 ag）的立体定向合成是从相应的（+/-）-反-N，N-通过连续用甲磺酰氯和氨水处理二烷基氨基环己醇。立体化学结果表明形成了中叠氮鎓离子中间体。二胺（+/-）-4的动力学拆分可有效地完成南极假丝酵母脂肪酶B催化的氨解反应，其中乙酸乙酯为溶剂和酰基供体。分离出的乙酰胺和其余的二胺作为苄氧羰基衍生物，具有很高的ee值（92-99％）。一种氨基甲酸酯用作镇痛剂U-（-）-50,488的前体。
• Synthesis of Amino-Functionalized Sulfonimidamides and Their Application in the Enantioselective Henry Reaction
  作者：Marianne Steurer、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo100326x

  日期：2010.5.21

  Amino-functionalized sulfonimidamides have been prepared by aziridinium ring-Opening reactions and nucleophilic substitutions of sulfonimidoyl chlorides. Whereas the former reactions afford separable diastereomeric products, the latter provide single stereoisomers. Application of the resulting stereochemically homogeneous sulfonimidamides as ligands in asymmetric copper-catalyzed Henry reactions of aromatic aldehydes with nitromethane led to products with enantioselectivities up to 95% ee in good yields.
• [EN] AMINOCYCLOALKYL CINNAMIDE COMPOUNDS FOR ARRHYTHMIA AND AS ANALGESICS AND ANESTHETICS<br/>[FR] COMPOSES D'AMINOCYCLOAKYL-CINNAMIDE DESTINES A L'ARYTHMIE ET UTILES EN TANT QU'ANALGESIQUES ET ANESTHESIANTS
  申请人：NORTRAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2000051981A1

  公开（公告）日：2000-09-08

  Aminocycloalkyl cinnamide compounds (I) are disclosed. The compounds of the present invention may be incorporated in compositions and kits. The present invention also discloses a variety of in vitro and in vivo uses for the compounds and compositions, including the treatment of arrhythmia and the production of local analgesia and anesthesia. n=1-4; R1, R2, R3, R4, R5, R13, X and A are as in claim (1).
• Squaramide-Linked Chloramphenicol Base Hybrid Catalysts for the Asymmetric Michael Addition of 2,3-Dihydrobenzofuran-2-carboxylates to Nitroolefins
  作者：Linjie Yan、Guanxin Huang、Haifeng Wang、Fangjun Xiong、Haihui Peng、Fener Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201701485

  日期：2018.1.10

  of hybrid catalysts incorporating chloramphenicol base with another chiral scaffold using a squaramide linker have been developed and successfully applied in Michael addition of 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylates to nitroolefins. The controlling experiments suggested that the hybrid catalysts were more reactive than non-hybridized bifunctional catalysts and the matching of chiralities between two

  已开发出一系列新型混合催化剂，将氯霉素碱与另一种使用方酸酰胺接头的手性支架相结合，并成功应用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的迈克尔加成反应。对照实验表明，杂化催化剂比非杂化双功能催化剂更具反应性，两个支架之间手性的匹配对于高反应性和立体选择性至关重要。事实证明，这种混合有机催化剂适用于各种底物。在 0.5 mol% 催化剂负载量的情况下，以高产率（高达 98%）获得了一系列带有季-叔立体中心的 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸酯衍生物，并具有出色的对映选择性（高达 99% ee）和中等非对映选择性（高达 8/92 dr）。