2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione | 358623-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1a,9b-dihydro-2H-1,3-dioxa-cyclopropa[a]anthracene-4,9-dione；14,14-Dimethyl-12,15-dioxatetracyclo[8.5.0.03,8.011,13]pentadeca-1(10),3,5,7-tetraene-2,9-dione
• CAS: 358623-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: STGAGSZHQWTSQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-Rhinacanthin A、脱氢 α-Lapachone 和 β-Lapachone 和吡喃萘醌衍生物的简明合成

  摘要：

  (±)-rhinacanthin A 的简明合成通过脱氢-α-lapachone 的环氧化和化学和区域选择性还原分两步实现。脱氢-α-拉帕酮也分两步合成，从 4-甲氧基-1-萘酚开始，通过乙二胺二乙酸酯 (EDDA) 催化的苯并吡喃形成和 CAN 介导的氧化反应。β-Lapachone 由 4-methoxy-1-naphthol 通过苯并吡喃形成、催化氢化和琼斯氧化三个步骤合成。作为附加反应，从容易获得的 2-羟基-6-甲氧基1,4-萘醌和 2-羟基-7-甲氧基-1,4-萘醌一步即可合成具有吡喃醌 B 骨架的吡喃萘醌衍生物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.153
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5,8-dihydro-2H-1-benzopyran-5,8-dione 在 甲基环氧丙烷 、 吡啶 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2,2-DIMETHYL-3, 4-EPOXY-2H-NAPHTHO[2,3-b]PYRAN-5, 10-DIONE

  摘要：

  A short and convenient synthesis of benzopyranoquinone 6 and its application to the preparation of epoxynaphthopyanoquinone 1 is described.

  DOI：

  10.1081/scc-100000588

文献信息

• A Concise Route for the Synthesis of Pyranonaphthoquinone Derivatives
  作者：Yong Rok Lee、Jung Hyun Choi、Dinh Thi Trinh、Nam Woo Kim

  DOI：10.1055/s-2005-916031

  日期：——

  An efficient synthesis of pyranonaphthoquinones is achieved by ethylenediamine diacetate-catalyzed reactions of 4-hydroxy-2-quinolones with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in moderate yields. This method provides a rapid entry into biologically interesting α-lapachone derivatives with a variety of substituents on the pyran ring.

  通过乙二胺二乙酸盐催化4-羟基-2-喹诺酮与多种α,β-不饱和醛的反应，可高效合成吡喞萘醌类化合物，产率适中。该方法为快速合成具有多种吡喃环取代基的生物学上引人关注的α-拉帕醇衍生物提供了便捷途径。
• NOVEL IDO INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Lankenau Institute for Medical Research

  公开号：EP2137168B1

  公开（公告）日：2016-09-14
• Novel IDO Inhibitors and Methods of Use Thereof
  申请人：Prendergast George C.

  公开号：US20100076066A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors, compositions comprising the same, and methods of use thereof are disclosed.
• US8389568B2
  申请人：——

  公开号：US8389568B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• [EN] NOVEL IDO INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS IDO ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：LANKENAU INST MEDICAL RES

  公开号：WO2008115804A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] Novel indolearaine 2, 3-dioxygenase (IDO) inhibitors, compositions comprising the same, and methods of use thereof are disclosed.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux inhibiteurs de 2,3-dioxygénase d'indoléaraine (IDO), des compositions les contenant et leurs procédés d'utilisation.