4-{(4-methylpentyl)oxy}phenol | 1549174-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-{(4-methylpentyl)oxy}phenol
• 英文别名: 4-(4-Methylpentoxy)phenol
• CAS: 1549174-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: WTWGMFRZUWBVAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(癸氧基)苯甲酸 、 4-{(4-methylpentyl)oxy}phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76.3%的产率得到4-{(4-methylpentyl)oxy}phenyl-4-(decyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer from atropisomeric chiral inducers to nematic and smectic liquid crystals – synthesis and characterization of di- and tetra-substituted axially chiral binaphthyl derivatives

  摘要：

  研究了具有液晶（LC）基团的轴手性二萘衍生物在二萘环的n,n'位（n = 3, 4, 6）向向列相（N）和层状相（S）液晶的手性转移。通过将少量手性二萘衍生物添加到由氰基二苯基介质核心组成的主导N-LC中，制备了手性向列相液晶（N*-LCs）。在二萘环的4,4'位具有苯基环己基（PCH）类型液晶基团的二萘衍生物[D-4,4']显示出低的螺旋扭转能力（HTP）为11 μm⁻¹。相比之下，在二萘环的3,3'和6,6'位具有液晶基团的衍生物[D-3,3'和D-6,6']分别显示出高的HTP，分别为153 μm⁻¹和154 μm⁻¹。接下来，将二萘衍生物添加到两种具有苯基苯甲酸酯介质核心的S-LC中：4-(4-甲基戊氧基)苯基-4-(癸氧基)苯甲酸酯[PhB1]和4-(3-甲基戊氧基)苯基-4-(癸氧基)苯甲酸酯[PhB2]。主液晶PhB1或PhB2与手性掺杂剂D-3,3'或D-6,6'的混合物显示出手性层状液晶C（SC*-LCs）。通过使用手性掺杂剂D-6,6'在PhB1和PhB2中制备了具有1.2–1.4 μm螺旋间距的高度扭曲SC*相。得出的结论是，D-6,6'具有较大的螺旋扭转能力，并且是向N-LC和S-LC进行手性转移的最有利的对映异构体手性诱导剂。

  DOI：

  10.1039/c2jm35282f
• 作为产物：
  描述：

  脱氧熊果苷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-{(4-methylpentyl)oxy}phenol
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer from atropisomeric chiral inducers to nematic and smectic liquid crystals – synthesis and characterization of di- and tetra-substituted axially chiral binaphthyl derivatives

  摘要：

  研究了具有液晶（LC）基团的轴手性二萘衍生物在二萘环的n,n'位（n = 3, 4, 6）向向列相（N）和层状相（S）液晶的手性转移。通过将少量手性二萘衍生物添加到由氰基二苯基介质核心组成的主导N-LC中，制备了手性向列相液晶（N*-LCs）。在二萘环的4,4'位具有苯基环己基（PCH）类型液晶基团的二萘衍生物[D-4,4']显示出低的螺旋扭转能力（HTP）为11 μm⁻¹。相比之下，在二萘环的3,3'和6,6'位具有液晶基团的衍生物[D-3,3'和D-6,6']分别显示出高的HTP，分别为153 μm⁻¹和154 μm⁻¹。接下来，将二萘衍生物添加到两种具有苯基苯甲酸酯介质核心的S-LC中：4-(4-甲基戊氧基)苯基-4-(癸氧基)苯甲酸酯[PhB1]和4-(3-甲基戊氧基)苯基-4-(癸氧基)苯甲酸酯[PhB2]。主液晶PhB1或PhB2与手性掺杂剂D-3,3'或D-6,6'的混合物显示出手性层状液晶C（SC*-LCs）。通过使用手性掺杂剂D-6,6'在PhB1和PhB2中制备了具有1.2–1.4 μm螺旋间距的高度扭曲SC*相。得出的结论是，D-6,6'具有较大的螺旋扭转能力，并且是向N-LC和S-LC进行手性转移的最有利的对映异构体手性诱导剂。

  DOI：

  10.1039/c2jm35282f

文献信息

• ESTER COMPOSITION
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0598756B1

  公开（公告）日：1996-06-05
• [EN] ESTER COMPOSITION
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：WO1993002038A1

  公开（公告）日：1993-02-04

  (EN) The invention relates to a method for preparing an ester composition in which at least one phenolic ether group of a molecule is reacted with at least one haloformyl group of another molecule. Preferably the molecules contain on average substantially two phenolic ether- and/or haloformyl groups, e.g. they contain one phenolic ether group and one chloroformyl group. The phenolic ether group may be derived from a carboxylated, alkylated or arylated phenol of the class comprising hydroquinone, p,p'-bisphenol, 4- and 3-hydroxybenzoic acid, 3-propyl-4-hydroxy-benzoic acid, a dihydroxynaphthalene and 7-hydroxynaphthalene-carboxylic acid. The phenolic ether group is derived from a phenol and a hydrocarbyl radical of the class comprising isopropyl, 2-butyl, tert.-butyl, 2-pentyl, tert.-pentyl, allyl, benzyl and cycloalkyl containing 5-8 carbon atoms. A preferred compound to use is 4-isopropoxybenzoic acid. The molecule containing at least one haloformyl group may be a benzoylchloride, terephthaloylchloride, naphthaloylchloride, 2,6- and 2,7-naphthalene dicarbonylchloride and the diacylchlorides of aliphatic C4-C9 dicarboxylic acids. A number of diethers are claimed and also a novel poly(-hydroxycarbonate) ester with special endgroups.(FR) Procédé de préparation d'une composition à esters, selon lequel on met au moins un groupe éther phénolique d'une molécule en réaction avec au moins un groupe haloformyle d'une autre molécule. De préférence, les molécules contiennent en moyenne sensiblement deux groupes éther phénolique et/ou haloformyle, par exemple elles contiennent une groupe éther phénolique et un groupe chloroformyle. Le groupe éther phénolique peut être dérivé d'un phénol carboxylé, alkylé ou arylé de la classe comportant l'hydroquinone, le p,p'-bisphénol, l'acide 4- et 3-hydroxybenzoïque, l'acide 3-propyl-4-hydroxybenzoïque, un dihydroxynaphtalène et l'acide 6-hydroxynaphtalène-carboxylique. Le groupe éther phénolique est dérivé d'un phénol et d'un radical hydrocarbyle de la classe comportant isopropyle, 2-butyle, tert.-butyle, 2-pentyle, tert.-pentyle, allyle, benzyle et cycloalkyle contenant de 5 à 8 atomes de carbone. Le composé utilisé de préférence est l'acide 4-isopropoxybenzoïque. La molécule contenant au moins un groupe haloformyle peut être un benzoylchlorure, un téréphtaloylchlorure, un naphtaloylchlorure, le 2,6- et 2,7-naphtalène dicarbonylchlorure et les diacylchlorures d'acides dicarboxyliques C4-C9 aliphatiques. On revendique un certain nombre de diéthers, ainsi qu'un nouvel ester poly(hydroxycarbonate) possédant des groupes terminaux spéciaux.
• Chirality transfer from atropisomeric chiral inducers to nematic and smectic liquid crystals – synthesis and characterization of di- and tetra-substituted axially chiral binaphthyl derivatives
  作者：Munju Goh、Jinwoo Park、Yehdong Han、Sangbum Ahn、Kazuo Akagi

  DOI：10.1039/c2jm35282f

  日期：——

  The chirality transfer of axially chiral binaphthyl derivatives bearing liquid crystal (LC) moieties at the n,n′ positions (n = 3, 4, 6) of the binaphthyl rings to nematic (N) and smectic (S) LCs is investigated. Chiral nematic LCs (N*-LCs) are prepared by adding a small amount of the chiral binaphthyl derivative into host N-LCs composed of cyanobiphenyl mesogen cores. The binaphthyl derivative with phenylcyclohexyl (PCH) type LC moieties at the 4,4′ positions of the binaphthyl ring [D-4,4′] exhibits a low helical twisting power (HTP) of 11 μm−1. In contrast, those with LC moieties at the 3,3′ and 6,6′ positions of the binaphthyl rings [D-3,3′ and D-6,6′] exhibit high HTPs of 153 μm−1 and 154 μm−1, respectively. Next, the binaphthyl derivatives are added into two types of S-LCs with phenylbenzoate mesogen cores: 4-(4-methylpentyloxy)phenyl-4-(decyloxy)benzoate [PhB1] and 4-(3-methylpentyloxy)phenyl-4-(decyloxy)benzoate [PhB2]. The mixture of the host LC, PhB1 or PhB2 with the chiral dopant, D-3,3′ or D-6,6′ shows chiral smectic LCs C (SC*-LCs). The highly twisted SC* phases with helical pitches of 1.2–1.4 μm are prepared in PhB1 and PhB2 by using the chiral dopant of D-6,6′. It is concluded that D-6,6′ has a large helical twisting power and is the most favourable atropisomeric chiral inducer for chirality transfer to both N-LCs and S-LCs.

  研究了具有液晶（LC）基团的轴手性二萘衍生物在二萘环的n,n'位（n = 3, 4, 6）向向列相（N）和层状相（S）液晶的手性转移。通过将少量手性二萘衍生物添加到由氰基二苯基介质核心组成的主导N-LC中，制备了手性向列相液晶（N*-LCs）。在二萘环的4,4'位具有苯基环己基（PCH）类型液晶基团的二萘衍生物[D-4,4']显示出低的螺旋扭转能力（HTP）为11 μm⁻¹。相比之下，在二萘环的3,3'和6,6'位具有液晶基团的衍生物[D-3,3'和D-6,6']分别显示出高的HTP，分别为153 μm⁻¹和154 μm⁻¹。接下来，将二萘衍生物添加到两种具有苯基苯甲酸酯介质核心的S-LC中：4-(4-甲基戊氧基)苯基-4-(癸氧基)苯甲酸酯[PhB1]和4-(3-甲基戊氧基)苯基-4-(癸氧基)苯甲酸酯[PhB2]。主液晶PhB1或PhB2与手性掺杂剂D-3,3'或D-6,6'的混合物显示出手性层状液晶C（SC*-LCs）。通过使用手性掺杂剂D-6,6'在PhB1和PhB2中制备了具有1.2–1.4 μm螺旋间距的高度扭曲SC*相。得出的结论是，D-6,6'具有较大的螺旋扭转能力，并且是向N-LC和S-LC进行手性转移的最有利的对映异构体手性诱导剂。