2-furfurylidenecyclohexan-1-one thiosemicarbazone | 351498-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-furfurylidenecyclohexan-1-one thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-((Ξ)-furfurylidene)-cyclohexanone thiosemicarbazone；2-((Ξ)-Furfuryliden)-cyclohexanon-thiosemicarbazon；[(1E,2E)-2-(Furan-2-ylmethylidene)cyclohexylidene]aminothiourea；[[2-(furan-2-ylmethylidene)cyclohexylidene]amino]thiourea
• CAS: 351498-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃OS
• 分子量: 249.337
• InChiKey: NPCNPLUOAJRAJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furfurylidenecyclohexan-1-one thiosemicarbazone 、 氨基硫脲 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-(2-Furyl)-2-thiocarbamoyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1Hindazol
  参考文献：
  名称：

  Regiodirected synthesis of hydroazolic compounds with the use of thiosemicarbazide

  摘要：

  Interaction of alpha,beta-unsaturated ketones of furan series with thiosemicarbazide under basic catalysis leads to 3-furyl-2-thiocarbamoylpyrazolines since nitrous nucleophilic centre of a reagent is activated, whereas the products of intermolecular cyclization of thiosemicarbazones under conditions of acid activation of sulfureous nucleophile are spirocyclic furylmethylene-1,3,4-thiadiazolines.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.01.021
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2-(furan-2-ylmethylene)cyclohexanone 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-furfurylidenecyclohexan-1-one thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮硫代半脲酮的分子内杂环化

  摘要：

  在一个亲核中心的酸活化下，由α，β-烯酮衍生的硫代半咔唑的分子内杂环化提供了以前未知的2-（2-芳基乙烯基）-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑。该转化涉及硫半脲的巯基互变异构体，而没有共轭碳-碳双键的参与。

  DOI：

  10.1134/s1070428009010205

文献信息

• Intramolecular heterocyclization of α,β-unsaturated ketone thiosemicarbazones
  作者：I. N. Klochkova、A. A. Anis’kov

  DOI：10.1134/s1070428009010205

  日期：2009.1

  Intramolecular heterocyclization of thiosemicarbazones derived from α,β-enones under acid activation of one nucleophilic center afforded previously unknown 2-(2-arylethenyl)-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles. The transformation involves the thiol tautomer of thiosemicarbazone without participation of the conjugated carbon-carbon double bond.

  在一个亲核中心的酸活化下，由α，β-烯酮衍生的硫代半咔唑的分子内杂环化提供了以前未知的2-（2-芳基乙烯基）-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑。该转化涉及硫半脲的巯基互变异构体，而没有共轭碳-碳双键的参与。
• Poggi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 528,532
  作者：Poggi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regiodirected synthesis of hydroazolic compounds with the use of thiosemicarbazide
  作者：Aleksandr A. Anis’kov、Anton A. Sazonov、Irina N. Klochkova

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.01.021

  日期：2009.1

  Interaction of alpha,beta-unsaturated ketones of furan series with thiosemicarbazide under basic catalysis leads to 3-furyl-2-thiocarbamoylpyrazolines since nitrous nucleophilic centre of a reagent is activated, whereas the products of intermolecular cyclization of thiosemicarbazones under conditions of acid activation of sulfureous nucleophile are spirocyclic furylmethylene-1,3,4-thiadiazolines.