2-(phenylethynyl)-1H-indene | 23909-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)-1H-indene
• 英文别名: 2-(phenylethynyl)indene；2-(Phenylethynyl)-1H-indene；2-(2-phenylethynyl)-1H-indene
• CAS: 23909-36-6
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: YVWBMSACAPKZPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  362.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)-1H-indene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl(bis[2-(phenylethynyl)-1H-inden-1-yl])silane
  参考文献：
  名称：

  基于 2-(苯基乙炔基)-1H-茚的 ansa-zirconocenes 的合成。配合物[μ-CH2CH2(η5-2-PhC≡CInd)2]ZrCl2的晶体和分子结构(Ind为inden-1-yl)

  摘要：

  炔基取代的茚首先被用作合成过渡金属配合物的配体。从 2-(苯基乙炔基)-1H-茚开始合成含有乙烯和二甲基亚甲硅烷基桥的 ansa-Zirconocenes。前一种化合物的结构是通过 X 射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0012-5
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 乙醚 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 2-(phenylethynyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  芴和芴。Inder-fluorenreihe中的合成物。二。内-顺-氟烯联苯胺（Indeno-（2'，1'：1,2）-芴）和反式氟尿烯cen烯（Indeno-（1'，2'：2,3）-芴

  摘要：

  Es wird ein Verfahren zum doppelten Ringschluss des3,6-Diphenyl-phtalsäureanhydridszum酮英-（2'，1'：1,2）-芴和异氰酸酯还原Zum Indeno-（2'，1'：1，2） -氟（endo-cis-Fluorenaphen VII）Angegeben。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340736

文献信息

• A Drastic Effect of TEMPO in Zinc‐Catalyzed Stannylation of Terminal Alkynes with Hydrostannanes via Dehydrogenation and Oxidative Dehydrogenation
  作者：Yuichi Kai、Shinya Oku、Tomohiro Tani、Kyoko Sakurai、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201900540

  日期：2019.9.17

  With a system consisting of a catalytic zinc Lewis acid, pyridine, and TEMPO in a nitrile medium, terminal alkynes coupled with HSnBu3, providing alkynylstannanes with structural diversity. The resulting alkynylstannane, without being isolated, could be directly used for Pd‐ and Cu‐catalyzed transformations to deliver internal alkynes and more intricate tin‐atom‐containing molecules. Mechanistic studies

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。
• Functional Group Chemistry at the Zirconocene Backbone: Addition Reactions to Pendant Alkynyl Substituents
  作者：Liyi Chen、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/ejic.200700749

  日期：2008.1

  (phenylethynyl)magnesium bromide gives the corresponding 2-alkynyl-substituted indenyl ligands. Subsequent deprotonation and transmetallation with the bis(tetrahydrofuran)zirconium tetrachloride adduct yields the corresponding bis(2-alkynylindenyl)dichloridozirconium complexes 4a and 4b, which cleanly add a Co2(CO)6 unit to their pairs of alkynyl substituents to give the dimetallic complexes 5a and 5b.

  镍催化的 2-溴茚与丙炔基或（苯乙炔基）溴化镁的交叉偶联得到相应的 2-炔基取代的茚基配体。随后用双（四氢呋喃）四氯化锆加合物进行去质子化和金属转移产生相应的双（2-炔基茚基）二氯化锆配合物 4a 和 4b，它们干净地将 Co2（CO）6 单元添加到它们的炔基取代基对中，得到双金属配合物 5a和 5b。配合物 5b 通过 X 射线晶体结构分析表征。配合物 4a 将 HB(C6F5)2 添加到炔基取代基上，生成 α- 和 β-（硼烯基）茂金属的混合物。这些配合物与 MAO 的活化产生了活性乙烯聚合催化剂，4a,4b,6a/MAO 系统在丙烯聚合中也具有活性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation on Alkynylindenes
  作者：Akira Okumura、Po-Yao Chuang、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03250

  日期：2020.11.6

  The synthesis of polycyclic indene derivatives via silver-catalyzed carbon dioxide fixation on 2-alkynylindene derivatives was achieved by nucleophilic addition of the indenyl anion to carbon dioxide involving carbon–carbon bond formation and subsequent intramolecular cyclization to the alkyne part activated by a silver catalyst. This cascade process could be applied to various substrates to obtain

  通过将银茚阴离子阴离子亲核加成到二氧化碳中，涉及碳-碳键的形成，以及随后分子内环化到由银催化剂活化的炔烃部分，从而实现了银在2-炔基茚上的二氧化碳催化固定，从而合成了多环茚衍生物。该级联工艺可以应用于各种基材以获得高产率的相应产物。可通过底物上取代基的空间或电子效应来控制环化的内/外选择性，并且实现6-内选择性环化以提供α-吡喃基稠合的茚并。
• Compounds Affecting the Central Nervous System. V. Substituted 3-Dialkylaminoalkylindenes
  作者：P. M. G. Bavin、C Ganellin、J Loynes、R G W Spickett

  DOI：10.1021/jm00303a608

  日期：1969.5
• Copolymerization Behavior of Unbridged Indenyl Metallocenes:  Substituent Effects on the Degree of Comonomer Incorporation
  作者：Sarah E. Reybuck、Arndt Meyer、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/ma011517d

  日期：2002.1.1

  The copolymerization of ethylene and 1-hexene with a variety of unbridged indenylmetallocenes was investigated and compared to unbridged bis(indenyl)zirconium dichloride and bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride as well as ansa-bridged rac-ethylenebis(indenyl)zirconium dichloride (EBIZrCl2). The unbridged bis(2-phenylindenyl)zirconium dichloride showed higher selectivity for the incorporation of 1-hexene than the bridged rac-ethylenebis(indenyl)zirconium dichloride and much higher 1-hexene incoporation than the unbridged bis(indenyl)zirconium dichloride and bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride. Both ligands appear to be important since the 1-hexene incorporation of the mixed ligand compound (cyclopentadienyl)(2-phenylindenyl)zirconium dichloride is much lower than that of bis(2-phenylindenyl)zirconium dichloride. For unbridged bis(indenyl)metallocenes, the nature of the substituent in the 2-position plays an important role in comonomer selectivity: bis(2-methylindenyl)zirconium dichloride and bis(2-phenylethynylindenyl)zirconium dichloride exhibit much higher 1-hexene incorporation than bis(indenyl)zirconium dichloride but lower than bis(2-phenylindenyl)zirconium dichloride.