(S)-(-)-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 64982-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-(-)-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (S)-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；Isoquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-1,2-dimethyl-, (1S)-；(1S)-1,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 64982-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: ANEGOXNGPXRGPY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  227.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (s)-1-苯基乙基氨基甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (S)-(-)-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diener, Wolfgang; Frelek, Jadwiga; Snatzke, Guenther, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 5, p. 954 - 965

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determination of Ring Conformation in 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a New Synthesis of the Chiral Compounds.
  作者：Tatsumi SHINOHARA、Akira TAKEDA、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.46.430

  日期：——

  The conformation of the piperideine ring in 1-benzyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines was determined as 2H3 form with a pseudoaxial position of the 1-benzyl group by circular dichroism (CD) spectral comparison with 1-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines. The chiral center at C-1 of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline (TIQ) was constructed in an unambiguous manner by applying a new method of TIQ synthesis utilizing the Pummerer reaction as a key step. Enantiomerically pure (R)- and (S)-1-methyl- and 1-benzyltetrahydroisoquinolines (1) were prepared starting from readily available chiral amines (2) in good overall yields.

  通过对圆二色谱（CD）的比较，确定了1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉中的哌啶环构象为2H3形式，1-苄基处于假轴向位置。通过应用以Pummerer反应为关键步骤的新型四氢异喹啉（TIQ）合成方法，在C-1位上构建了TIQ的手性中心，方法明确无误。从易获得的 chiral amine（2）出发，以良好的整体产率制备了光学纯的（R）-和（S）-1-甲基和1-苄基四氢异喹啉（1）。
• An (<i>R</i>)-Imine Reductase Biocatalyst for the Asymmetric Reduction of Cyclic Imines
  作者：Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Henry Man、Elizabeth Wells、Scott P. France、Keith R. Mulholland、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201402797

  日期：2015.2

  enantiomerically pure chiral amines continues to expand, few existing methods provide access to secondary amines. To address this shortcoming, we have over-expressed the gene for an (R)-imine reductase [(R)-IRED] from Streptomyces sp. GF3587 in Escherichia coli to create a recombinant whole-cell biocatalyst for the asymmetric reduction of prochiral imines. The (R)-IRED was screened against a panel of cyclic imines

  尽管可用于合成对映体纯的手性胺的生物催化剂的范围不断扩大，但现有的方法很少能提供仲胺的途径。为了解决这个缺点，我们过量表达了链霉菌属（Streptomyces sp。）的（R）-亚胺还原酶[（R）-IRED]的基因。GF3587在大肠杆菌中创建重组全细胞生物催化剂，用于不对称还原前手性亚胺。针对一组环状亚胺和两个亚胺离子筛选了（R）-IRED，结果显示该催化剂具有较高的催化活性和对映选择性。从亚胺前体的制备规模的生物碱（R）-亚氨酸的合成规模（90％收率； 99％ee）以克为单位进行。酶活性位点的同源模型，基于来自链霉菌的紧密相关的（R）-IRED的结构，
• Stereoselectivity and Structural Characterization of an Imine Reductase (IRED) from <i>Amycolatopsis orientalis</i>
  作者：Godwin A. Aleku、Henry Man、Scott P. France、Friedemann Leipold、Shahed Hussain、Laura Toca-Gonzalez、Rebecca Marchington、Sam Hart、Johan P. Turkenburg、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00782

  日期：2016.6.3

  The imine reductase AoIRED from Amycolatopsis orientalis (Uniprot R4SNK4) catalyzes the NADPH-dependent reduction of a wide range of prochiral imines and iminium ions, predominantly with (S)-selectivity and with ee’s of up to >99%. AoIRED displays up to 100-fold greater catalytic efficiency for 2-methyl-1-pyrroline (2MPN) compared to other IREDs, such as the enzyme from Streptomyces sp. GF3546, which

  来自东方扁豆的亚胺还原酶Ao IRED（Uniprot R4SNK4）催化NADPH依赖性的一系列前手性亚胺和亚胺离子的还原，主要具有（S）选择性和ee高达99％以上。敖相对于其他的IRED，例如从酶为2-甲基-1-吡咯啉（2MPN）IRED显示高达100倍以上的催化效率链霉菌属。GF3546也具有（S）选择性，因此，Ao IRED是制备合成的有趣候选物。oIRED表现出不同寻常的催化性能，在结构相似的底物之间观察到立体选择性的转化，并且在1-甲基-3,4-二氢异喹啉的情况下，对于同一底物，取决于纯化后酶的年龄。Ao IRED的结构已在“开放”载脂蛋白中确定-形式，揭示规范的二聚体IRED折叠，其中在参与单体的N-和C-末端结构域之间形成活性位点。与NADPH的共结晶产生了与辅因子复合的“封闭”形式，其中域的相对封闭以及相关的环运动导致活性位点小得多。还可以通过与NADPH和1-甲基-1,2
• Exploiting the Catalytic Diversity of Short‐Chain Dehydrogenases/Reductases: Versatile Enzymes from Plants with Extended Imine Substrate Scope
  作者：Sebastian Roth、Matthew B. Kilgore、Toni M. Kutchan、Michael Müller

  DOI：10.1002/cbic.201800291

  日期：2018.9.4

  One enzyme, three activities: The plant SDR noroxomaritidine reductase (NR) serves as an enone reductase in alkaloid biosynthesis. Here, we show that NR accepts different imine compounds and features a keto reductase activity. With NR as a template, we have identified a novel imine‐reducing SDR.

  一种酶，具有三种活性：植物SDR诺马曲啶还原酶（NR）在生物碱生物合成中充当烯酮还原酶。在这里，我们表明NR接受不同的亚胺化合物，并具有酮还原酶活性。以NR为模板，我们确定了一种新型的减少亚胺的SDR。
• Crossing the Border: From Keto‐ to Imine Reduction in Short‐Chain Dehydrogenases/Reductases
  作者：Sebastian Roth、Peter Stockinger、Jakob Steff、Simon Steimle、Viktor Sautner、Kai Tittmann、Jürgen Pleiss、Michael Müller

  DOI：10.1002/cbic.202000233

  日期：2020.9.14

  Willing to learn: In the context of enzymatic asymmetric reduction SDRs are mainly known for their ability to reduce ketones, rather than imines. However, both activities are based on the same catalytic triad. Using a rational approach inspired by two imine‐reducing SDRs, the keto‐reducing M77_SDR was equipped with imine‐reducing capability.

  愿意学习：在酶促不对称还原的背景下，SDR 主要因其还原酮而非亚胺的能力而闻名。然而，这两种活性都基于相同的催化三联体。采用受两种亚胺还原 SDR 启发的理性方法，酮还原M 77_SDR 配备了亚胺还原能力。