ethyl naphtho[2,1-d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide | 1418633-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl naphtho[2,1-d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: Ethyl naphtho[2,1-d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide；ethyl 1,1-dioxobenzo[g][1,2]benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 1418633-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: SPTDNWAYOCJEOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 、 ethyl naphtho[2,1-d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide 在 C₂₅H₃₅N₂O₃P 、 diethyl penta-2,3-dienedioate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到ethyl (3S)-1,1-dioxo-3-phenacyl-2H-benzo[g][1,2]benzothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  原位含Organ有机催化实现高度取代立体中心的高度对映选择性。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了重要且实用的双功能原位含containing有机催化及其在环状酮亚胺和β-酮酸之间的不对称脱羧转化在含氮完全取代的立体中心的高效和对映选择性构建中的初步应用。通过这种催化方案，可以在非常低的催化剂负载量（0.5摩尔％）下，以优异的对映选择性（99.0至> 99.9％ee）以高收率轻松合成各种旋光性环状叔胺衍生物。克级制备和合成转化的成功证明了这种催化策略在实际应用中的潜力。机械调查，包括原位控制实验 NMR分析和中间体的ESI-HRMS表征提供了对该机理的见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01079
• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 ethyl naphtho[2,1-d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环状N-磺酰基酮亚胺的不对称炔基化反应

  摘要：

  开发了Cu催化的环状N-磺酰基酮亚胺的不对称炔基化反应，提供了相应的手性α-叔胺，其ee高达98％。该方法耐受环状N-磺酰基酮亚胺和炔烃范围的一些变化。这些产物可以用于多种转化中，特别是6-元环状N-磺酰基酮亚胺的产物可以容易地转化为线性手性α-叔胺。这种不对称的炔基化提供了一种有效的，克级的，低成本的过渡金属催化的手性α-四取代的炔丙基胺的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc02159c

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Allylation of Cyclic Ketimines
  作者：Liang Wu、Qihang Shao、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201704760

  日期：2018.1.26

  CoII/Box‐catalyzed [Box=bis(oxazoline)] enantioselective addition of potassium allyltrifluoroborate to cyclic ketimines was developed, providing the corresponding chiral α‐tertiary amines in high yields and with good enantioselectivity values. Alkoxycarbonyl‐ and alkyl‐substituted saccharin‐derived ketimines are suitable substrates for this allylation reaction. The product can be converted to complex molecules

  开发了Co II / Box催化的[Box =双（恶唑啉）]烯丙基三氟硼酸钾对环酮亚胺的对映选择性加成，提供了高收率和良好对映选择性值的相应手性α-叔胺。烷氧羰基和烷基取代的糖精衍生的酮亚胺是该烯丙基化反应的合适底物。该产品可以通过几个简单的步骤转化为复杂的分子，包括MK-0371的前体，它是一种驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂。另外，该催化体系显示出强烈的正非线性效应。
• Copper (II)/RuPHOX-Catalyzed Enantioselective Mannich-Type Reaction of Glycine Schiff Bases with Cyclic Ketimines
  作者：Qihang Shao、Liang Wu、Jianzhong Chen、Ilya D. Gridnev、Guoqiang Yang、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800850

  日期：2018.12.3

  enantioselective Mannich‐type reaction of glycine Schiff bases with cyclic ketimines was developed, affording chiral α,ß‐diamino acid derivatives in good yields with moderate to good ee and dr values. This provides an efficient methodology for furnishing chiral Cβ‐tetrasubstituted α,β‐diamino acid precursors. The catalytic system is compatible with a series of substrates. In addition, an interesting nonlinear

  开发了Cu（II）/ RuPHOX催化的甘氨酸席夫碱与环状酮亚胺的对映选择性曼尼希型反应，可提供高收率的手性α，β-二氨基酸衍生物，且ee和dr值适中。这提供了用于供给手性℃的高效方法β -tetrasubstituted α，β -二氨基酸前体。该催化系统与一系列底物兼容。另外，观察到催化剂的对映体组成对反应对映体选择性的有趣的非线性影响。
• Highly Enantioselective Synthesis of Fused Tri‐ and Tetrasubstituted Aziridines: aza‐Darzens Reaction of Cyclic Imines with α‐Halogenated Ketones Catalyzed by Bifunctional Phosphonium Salt
  作者：Jianke Pan、Jia‐Hong Wu、Hongkui Zhang、Xiaoyu Ren、Jian‐Ping Tan、Lixiang Zhu、Hong‐Su Zhang、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.201900613

  日期：2019.5.27

  The first enantioselective aza‐Darzens reaction of cyclic imines with α‐halogenated ketones was realized under mild reaction conditions by using amino‐acid‐derived bifunctional phosphonium salts as phase‐transfer promoters. A variety of structurally dense tri‐ and tetrasubstituted aziridine derivatives, containing benzofused heterocycles as well as spiro‐structures, were readily synthesized in high yields

  通过使用氨基酸衍生的双官能phospho盐作为相转移促进剂，在温和的反应条件下实现了环状亚胺与α-卤代酮的第一个对映选择性氮杂-Darzens反应。各种结构密集的三和四取代的氮丙啶衍生物，包含苯并稠合的杂环以及螺结构，可以轻松以高收率合成，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 20：1 dr和> 99.9％ee）。高度官能化的氮丙啶产品可以轻松转化为不同类别的生物活性化合物。
• Dipeptide-Based Phosphonium Salt Catalysis: Application to Enantioselective Synthesis of Fused Tri- and Tetrasubstituted Aziridines
  作者：Jia-Hong Wu、Jianke Pan、Tianli Wang

  DOI：10.1055/s-0039-1690192

  日期：2019.12

  salt catalysis. This article briefly discusses the recent development in asymmetric reactions (mainly including nucleophilic additions and cyclizations) promoted by chiral quaternary phosphonium salt catalysts. We expect that more catalytic asymmetric reactions will be developed on the basis of such new phase-transfer catalytic systems in the near future.

  在过去的几十年中，通常基于多种手性季铵盐的相转移催化 (PTC) 已被工业界和学术界公认为用于有机合成的强大而通用的工具。与此形成鲜明对比的是，涉及手性鏻盐作为催化剂的 PTC 开发不足。最近，我们课题组首次实现了在双功能鏻盐催化下制备三取代和四取代氮丙啶衍生物的对映选择性氮杂-Darzens反应。本文简要讨论了手性季鏻盐催化剂促进的不对称反应（主要包括亲核加成和环化反应）的最新进展。我们预计在不久的将来，将在这种新型相转移催化体系的基础上开发出更多的催化不对称反应。
• 一种制备含共轭二烯酮片段的苯并磺内酰胺类季碳氨基酸衍生物的合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN111763181A

  公开（公告）日：2020-10-13

  苯并磺内酰胺类季碳氨基酸衍生物是一类非常重要的有机化合物，其结构普遍存在于天然产物与药物活性分子中，在药物开发和有机合成中都得到了广泛的研究。本发明提供了一种通过三取代联烯酮化合物与苯并磺酰亚胺类化合物通过Mannich反应，快速高效地构建苯并磺内酰胺类季碳氨基酸衍生物的方法。本发明条件温和，操作简便，不需要进行严格的无水无氧操作即可以很高的收率得到目标化合物，对不同底物适用性好，具有很好的应用前景。