5,8-diacetoxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone | 876483-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-diacetoxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 5,8-Diacetoxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthochinon；(4-Acetyloxy-5,8-dioxo-6,7-dihydronaphthalen-1-yl) acetate；(4-acetyloxy-5,8-dioxo-6,7-dihydronaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 876483-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: HIUXBNQDQYYGMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-diacetoxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 1,4,6,11-tetrahydroxy-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Zahn; Ochwat, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 462, p. 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 5,8-diacetoxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Zahn; Ochwat, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 462, p. 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyketo-enols and chelates. Part IV. The by-product in the xanthophanic–glaucophanic enol reaction: 2-acetyl-4,7-alkoxycarbonyl-1,6-dimethylnaphthalane
  作者：L. Crombie、D. E. Games、M. H. Knight

  DOI：10.1039/j39670000777

  日期：——

  The by-product described in the title is shown to be 2-acetyl-4,7-diethoxycarbonyl-1,6-dimethylnaphthalene by hydrolysis and decarboxylation to 2-acetyl-1,6-dimethylnaphthalene. Since the 1,6-relationship of the methyls is known the acetyl was degraded to a methyl group via a haloform reaction, metal hydride reduction, and hydrogenolysis. The product was shown to be 1,2,6-trimethylnaphthalene by side-chain

  通过水解和脱羧成2-乙酰基-1,6-二甲基萘，标题中所述的副产物显示为2-乙酰基-4,7-二乙氧基羰基-1,6-二甲基萘。因为已知甲基的1，6-关系，所以乙酰基通过卤仿反应，金属氢化物还原和氢解被降解为甲基。通过侧链三溴化显示产物为1,2,6-三甲基萘，得到1,2,6-三溴甲基萘，与真实样品相同，与1,4,6-三溴甲基萘不同。考虑萘的来源。