1--2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 99082-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1--2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[bis(hydroxymethyl)-methyl]-2-carboethoxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；ethyl 1-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 99082-51-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆
• 分子量: 339.389
• InChiKey: QHCVTDFFHJAGBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以30%的产率得到(r-11b,c-1)-1-hydroxymethyl-9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H<1,3>oxazino<4,3-a>isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究145.饱和杂环152.立体异构体1,6,7,11b-四氢-2 [1,3]恶嗪[4,3-a]异喹啉-4-酮衍生物的制备和构象分析

  摘要：

  从1- [双（羟甲基）-甲基] -6，7-二甲氧基-1、2、3、4-四氢异喹啉3a开始，合成了三官能的1,2,3,4-四氢异喹啉。从3a的-乙氧羰基衍生物中，（- 11b，c-1）-1-羟甲基-（8）和（-11b，-1）-1-氯甲基1-9,10-二甲氧基-1,6,7，llb在意外反应中形成了-tetrahydro-2 1,3]恶嗪[4,3- ]异喹啉-4-酮（9）。高分辨率NMR显示，四氢异喹啉-线融合的C-1差向异构体恶嗪酮衍生物8和9在溶液中具有不同的构象。X射线衍射的首次证据表明存在两种不同构型的恶嗪异喹啉提供固态的图8和9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90539-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)-丙烷-1,3-二醇 、 氯甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1--2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究145.饱和杂环152.立体异构体1,6,7,11b-四氢-2 [1,3]恶嗪[4,3-a]异喹啉-4-酮衍生物的制备和构象分析

  摘要：

  从1- [双（羟甲基）-甲基] -6，7-二甲氧基-1、2、3、4-四氢异喹啉3a开始，合成了三官能的1,2,3,4-四氢异喹啉。从3a的-乙氧羰基衍生物中，（- 11b，c-1）-1-羟甲基-（8）和（-11b，-1）-1-氯甲基1-9,10-二甲氧基-1,6,7，llb在意外反应中形成了-tetrahydro-2 1,3]恶嗪[4,3- ]异喹啉-4-酮（9）。高分辨率NMR显示，四氢异喹啉-线融合的C-1差向异构体恶嗪酮衍生物8和9在溶液中具有不同的构象。X射线衍射的首次证据表明存在两种不同构型的恶嗪异喹啉提供固态的图8和9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90539-3

文献信息

• N-substituted [bis(hydroxymethyl)-methyl]-isoquinoline derivatives, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0142740A1

  公开（公告）日：1985-05-29

  The subject matter of the application are new N-substituted (bis(hydroxymethyl)-methyl]-isoquinoline derivatives of the formula (I) wherein R' and R2 represent hydroxyl or alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms, the dotted line is an optional second bond in the 1,2-position, R' is alkyl having from 1 to 6 carbon atoms or aralkyl containing from 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, or-if there is a single bond in the 1,2-position -further may represent a group of the formula in which either X is oxygen and R4 is alkyl having from 1 to 5 carbon atoms, alkoxy having from 1 to 4 carbon atoms, hydroxyl or phenyl, optionally substituted, preferably by one or more alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having from 1 to 4 carbon atoms, halogen and/or nitro, or is an -NH2, -NH-C1-4-alkyl, -NH-C3-6-cycloalkyl, -NH-phenyl or -NH-C1-4-alkyl-phenyl group; or X is sulfur and R4 is an -NH2, -NH-C1-4-alkyl, -NH-C3-6-cycloslkyl, -NH-phenyl or -NH-C1-4-alkyl-phenyl group; and further R1 and R1 indepandently stand for hydrogen, alkyl having from 1 to 4 carbon atoms or phenyl, with the proviso that at least one of them is other than phenyl, and salts thereof as well as a process for preparing these compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本申请的主题是新的 N-取代(双(羟甲基)-甲基]-异喹啉衍生物，其式为 (I) 其中 R' 和 R2 代表羟基或具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基，虚线为 1,2 位上任选的第二键、 R'是具有 1 至 6 个碳原子的烷基或在烷基中含有 1 至 4 个碳原子的芳烷基，或者--如果在 1,2 位上有单键--还可以代表式（I）中的一个基团。 其中 X 是氧和 R4 是具有 1 至 5 个碳原子的烷基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、羟基或苯基，可选被一个或多个具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、卤素和/或硝基取代，或者是-NH2、-NH-C1-4-烷基、-NH-C3-6-环烷基、-NH-苯基或-NH-C1-4-烷基-苯基基团； 或 X 为硫且 R4 是-NH2、-NH-C1-4-烷基、-NH-C3-6-环烷基、-NH-苯基或-NH-C1-4-烷基-苯基；以及 R1 和 R1 独立地代表氢、具有 1 至 4 个碳原子的烷基或苯基，但其中至少有一个不是苯基，及其盐类，以及制备这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。
• LAZAR, LASZLO;FULOP, FERENG;DOMBI, GYORGY;BERNATH, GABOR;ARGAY, GYULA;KAL+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 4039-4048
  作者：LAZAR, LASZLO、FULOP, FERENG、DOMBI, GYORGY、BERNATH, GABOR、ARGAY, GYULA、KAL+

  DOI：——

  日期：——
• LAZAR, LASZLO;FULOP, FERENC;DOMBI, GYORGY;BERNATH, GABOR;ARGAY, GYULA;KAL+, MAGY. KEM. FOLYOIR., 96,(1990) N, C. 349-356
  作者：LAZAR, LASZLO、FULOP, FERENC、DOMBI, GYORGY、BERNATH, GABOR、ARGAY, GYULA、KAL+

  DOI：——

  日期：——
• US4668688A
  申请人：——

  公开号：US4668688A

  公开（公告）日：1987-05-26
• Stereochemical studies, 145. Saturated heterocycles, 152. Preparation and conformational analysis of stereoisomeric 1,6,7,11b- tetrahydro-2 [1,3]oxazino [4,3-a]isoquinolin-4-one derivatives
  作者：László Lázár、Ferenc Fülöp、György Dombi、Gábor Bernáth、Gyula Argay、Alajos Kálmán

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90539-3

  日期：1990.1

  unexpected reactions. High-resolution NMR revealed that the tetrahydroisoquino-line-fused C-1 epimer oxazinone derivatives 8 and 9 have different conformations in solution. The first X-ray diffraction evidence of the presence of two different conformations of oxazinoisoquinolines 8 and 9 in the solid state is provided.

  从1- [双（羟甲基）-甲基] -6，7-二甲氧基-1、2、3、4-四氢异喹啉3a开始，合成了三官能的1,2,3,4-四氢异喹啉。从3a的-乙氧羰基衍生物中，（- 11b，c-1）-1-羟甲基-（8）和（-11b，-1）-1-氯甲基1-9,10-二甲氧基-1,6,7，llb在意外反应中形成了-tetrahydro-2 1,3]恶嗪[4,3- ]异喹啉-4-酮（9）。高分辨率NMR显示，四氢异喹啉-线融合的C-1差向异构体恶嗪酮衍生物8和9在溶液中具有不同的构象。X射线衍射的首次证据表明存在两种不同构型的恶嗪异喹啉提供固态的图8和9。