1--2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride | 99082-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1--2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 1-[bis(hydroxymethyl)-methyl]-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride；2-(6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)propane-1,3-diol;hydrochloride
• CAS: 99082-30-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄*ClH
• 分子量: 317.813
• InChiKey: XIRUOPHSAVBVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (r-11b,c-1)-1-hydroxymethyl-9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H<1,3>oxazino<4,3-a>isoquinolin-4-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到1--2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究145.饱和杂环152.立体异构体1,6,7,11b-四氢-2 [1,3]恶嗪[4,3-a]异喹啉-4-酮衍生物的制备和构象分析

  摘要：

  从1- [双（羟甲基）-甲基] -6，7-二甲氧基-1、2、3、4-四氢异喹啉3a开始，合成了三官能的1,2,3,4-四氢异喹啉。从3a的-乙氧羰基衍生物中，（- 11b，c-1）-1-羟甲基-（8）和（-11b，-1）-1-氯甲基1-9,10-二甲氧基-1,6,7，llb在意外反应中形成了-tetrahydro-2 1,3]恶嗪[4,3- ]异喹啉-4-酮（9）。高分辨率NMR显示，四氢异喹啉-线融合的C-1差向异构体恶嗪酮衍生物8和9在溶液中具有不同的构象。X射线衍射的首次证据表明存在两种不同构型的恶嗪异喹啉提供固态的图8和9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90539-3

文献信息

• N-substituted isoquinoline derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar R.T.

  公开号：US04668688A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  The invention relates to new N-substituted bis(hydroxymethyl)-methyl-isoquinoline derivatives of the formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 represent hydroxyl or alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms, the dotted line is an optional double bond in the 1,2-position, R.sup.3 is alkyl having from 1 to 6 carbon atoms or aralkyl containing from 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, or--if there is a single bond in the 1,2-position--represents a group of the formula ##STR2## in which X is oxygen if R.sup.4 is alkyl having from 1 to 5 carbon atoms, alkoxy having from 1 to 4 carbon atoms, hydroxyl, phenyl or substituted phenyl; or X is oxygen or sulfur if R.sup.4 is an --NH.sub.2, --NH--C.sub.1-4 -alkyl, --NH--C.sub.3-6 -cycloalkyl, --NH-phenyl or --NH--C.sub.1-4 -alkyl-phenyl group; and R.sup.5 and R.sup.6 independently stand for hydrogen, alkyl having from 1 to 4 carbon atoms or phenyl, with the proviso that at least one of them is other than phenyl, and salts thereof. Processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions are also within the scope of the invention.

  该发明涉及一种新的N-取代的双(羟甲基)-甲基异喹啉衍生物，化学式为(I)，其中R.sup.1和R.sup.2代表具有1至6个碳原子的羟基或烷氧基，虚线表示1,2-位置的可选双键，R.sup.3是具有1至6个碳原子的烷基或含有1至4个碳原子的烷基部分的芳基烷基，或者-如果1,2-位置有单键-表示公式的一个组分##STR2## 其中，如果R.sup.4是具有1至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、羟基、苯基或取代苯基，则X为氧；如果R.sup.4是-NH.sub.2、-NH-烷基、-NH-环烷基、-NH-苯基或-NH-烷基-苯基，则X为氧或硫；R.sup.5和R.sup.6独立地代表氢、具有1至4个碳原子的烷基或苯基，但至少其中一个不是苯基，并且其盐。该发明还涉及这些化合物的制备方法和药物组合物。
• Isoquinoline derivatives, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar R.T.

  公开号：US04656179A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  The invention relates to new 1-[bis(hydroxymethyl)-methyl]-3,4-dihydro- or -1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 represent hydroxyl or alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms, R.sup.3 is hydrogen or a single electron pair, and the dotted line represents an optional double bond, and salts thereof. The new compounds are useful intermediates in the preparation of other, pharmaceutically active isoquinoline derivatives or are pharmaceutically active themselves.

  本发明涉及公式（I）的新1-[双（羟甲基）甲基]-3,4-二氢或-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，其中R1和R2代表具有1到6个碳原子的羟基或烷氧基，R3为氢或单电子对，虚线表示可选的双键，以及其盐。这些新化合物在制备其他具有药物活性的异喹啉衍生物的中间体方面有用，或者它们本身具有药物活性。
• N-substituted [bis(hydroxymethyl)-methyl]-isoquinoline derivatives, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0142740A1

  公开（公告）日：1985-05-29

  The subject matter of the application are new N-substituted (bis(hydroxymethyl)-methyl]-isoquinoline derivatives of the formula (I) wherein R' and R2 represent hydroxyl or alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms, the dotted line is an optional second bond in the 1,2-position, R' is alkyl having from 1 to 6 carbon atoms or aralkyl containing from 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, or-if there is a single bond in the 1,2-position -further may represent a group of the formula in which either X is oxygen and R4 is alkyl having from 1 to 5 carbon atoms, alkoxy having from 1 to 4 carbon atoms, hydroxyl or phenyl, optionally substituted, preferably by one or more alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having from 1 to 4 carbon atoms, halogen and/or nitro, or is an -NH2, -NH-C1-4-alkyl, -NH-C3-6-cycloalkyl, -NH-phenyl or -NH-C1-4-alkyl-phenyl group; or X is sulfur and R4 is an -NH2, -NH-C1-4-alkyl, -NH-C3-6-cycloslkyl, -NH-phenyl or -NH-C1-4-alkyl-phenyl group; and further R1 and R1 indepandently stand for hydrogen, alkyl having from 1 to 4 carbon atoms or phenyl, with the proviso that at least one of them is other than phenyl, and salts thereof as well as a process for preparing these compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本申请的主题是新的 N-取代(双(羟甲基)-甲基]-异喹啉衍生物，其式为 (I) 其中 R' 和 R2 代表羟基或具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基，虚线为 1,2 位上任选的第二键、 R'是具有 1 至 6 个碳原子的烷基或在烷基中含有 1 至 4 个碳原子的芳烷基，或者--如果在 1,2 位上有单键--还可以代表式（I）中的一个基团。 其中 X 是氧和 R4 是具有 1 至 5 个碳原子的烷基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、羟基或苯基，可选被一个或多个具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、卤素和/或硝基取代，或者是-NH2、-NH-C1-4-烷基、-NH-C3-6-环烷基、-NH-苯基或-NH-C1-4-烷基-苯基基团； 或 X 为硫且 R4 是-NH2、-NH-C1-4-烷基、-NH-C3-6-环烷基、-NH-苯基或-NH-C1-4-烷基-苯基；以及 R1 和 R1 独立地代表氢、具有 1 至 4 个碳原子的烷基或苯基，但其中至少有一个不是苯基，及其盐类，以及制备这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。
• [Bis(hydroxymethyl)-methyl]-isoquinoline derivatives, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0143333A1

  公开（公告）日：1985-06-05

  The subject-matter of the invention are new [bis(hydroxymethyl)-methyl]-isoquinoline derivatives of the formula (I) wherein R1 and R2 represent hydroxyl or alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms, R3 is hydrogen or a single electron pair and the dotted line represents an optional second bond, and salts thereof as well as a process for preparing these compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明的主题是式（I）的新[双（羟甲基）-甲基]-异喹啉衍生物，其中 R1 和 R2 代表羟基或具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基，R3 是氢或单电子对，虚线代表任选的第二键，及其盐类，以及制备这些化合物和含有它们的药物组合物的工艺。
• US4668688A
  申请人：——

  公开号：US4668688A

  公开（公告）日：1987-05-26