N-methyl-N-phenyl-2-(4-methoxyphenylethynyl)aniline | 1094425-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-2-(4-methoxyphenylethynyl)aniline
• 英文别名: 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-N-methyl-N-phenylaniline
• CAS: 1094425-27-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: CXTSMWCCWALMJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-2-(4-methoxyphenylethynyl)aniline 、 苯次磺酰氯 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenylsulfenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过 N,N-二烷基-2-碘苯胺和末端炔烃的 Pd/Cu 催化偶联合成 3-亚硫基-和 3-硒基吲哚，然后进行 n-Bu4NI 诱导的亲电环化

  摘要：

  3-亚硫基-和 3-硒基吲哚可通过两步法合成，包括钯/铜催化的N , N - 二烷基-邻 -碘苯胺和末端炔烃的交叉偶联以及随后所得N , N - 的亲电环化二烷基-邻-(1-炔基)苯胺与芳基硫基氯或芳基硒基氯。存在化学计量的n -Bu 4NI 对于亲电环化的成功至关重要。各种带有烷基、乙烯基、芳基和杂芳基取代基的 3-亚苯基和 3-硒基吲哚衍生物已经以良好到极好的产率（高达 99%）制备。通过使用N，N-二苄基-邻-碘苯胺，已成功制备了3-硫基-N - H-吲哚。此外，3-磺酰基-和3-亚磺酰基吲哚也已通过相应的3-亚磺酰基吲哚的轻松氧化成功制备。

  DOI：

  10.1021/jo9014003
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-methyl-N-phenylaniline 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到N-methyl-N-phenyl-2-(4-methoxyphenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过 N,N-二烷基-2-碘苯胺和末端炔烃的 Pd/Cu 催化偶联合成 3-亚硫基-和 3-硒基吲哚，然后进行 n-Bu4NI 诱导的亲电环化

  摘要：

  3-亚硫基-和 3-硒基吲哚可通过两步法合成，包括钯/铜催化的N , N - 二烷基-邻 -碘苯胺和末端炔烃的交叉偶联以及随后所得N , N - 的亲电环化二烷基-邻-(1-炔基)苯胺与芳基硫基氯或芳基硒基氯。存在化学计量的n -Bu 4NI 对于亲电环化的成功至关重要。各种带有烷基、乙烯基、芳基和杂芳基取代基的 3-亚苯基和 3-硒基吲哚衍生物已经以良好到极好的产率（高达 99%）制备。通过使用N，N-二苄基-邻-碘苯胺，已成功制备了3-硫基-N - H-吲哚。此外，3-磺酰基-和3-亚磺酰基吲哚也已通过相应的3-亚磺酰基吲哚的轻松氧化成功制备。

  DOI：

  10.1021/jo9014003

文献信息

• A Novel Synthetic Route to 3-Sulfenyl- and 3-Selenylindoles by <i>n</i>-Bu₄NI-Induced Electrophilic Cyclization
  作者：Yu Chen、Chul-Hee Cho、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol8021287

  日期：2009.1.1

  3-Sulfenyl- and 3-selenylindoles are prepared In excellent yields by the palladium/copper-catalyzed crossing coupling of N,N-dialkyl-o-iodoanilines and terminal alkynes, followed by electrophilic cyclization with arylsulfenyl chlorides and arylselenyl chlorides in the presence of a stoichiometric amount of n-Bu4NI.
• Synthesis of 3-Sulfenyl- and 3-Selenylindoles by the Pd/Cu-Catalyzed Coupling of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-2-iodoanilines and Terminal Alkynes, Followed by <i>n</i>-Bu₄NI-Induced Electrophilic Cyclization
  作者：Yu Chen、Chul-Hee Cho、Feng Shi、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo9014003

  日期：2009.9.4

  palladium/copper-catalyzed crossing coupling of N,N-dialkyl-ortho-iodoanilines and terminal alkynes and subsequent electrophilic cyclization of the resulting N,N-dialkyl-ortho-(1-alkynyl)anilines with arylsulfenyl chlorides or arylselenyl chlorides. The presence of a stoichiometric amount of n-Bu4NI is crucial to the success of the electrophilic cyclization. A variety of 3-sulfenyl- and 3-selenylindole derivatives

  3-亚硫基-和 3-硒基吲哚可通过两步法合成，包括钯/铜催化的N , N - 二烷基-邻 -碘苯胺和末端炔烃的交叉偶联以及随后所得N , N - 的亲电环化二烷基-邻-(1-炔基)苯胺与芳基硫基氯或芳基硒基氯。存在化学计量的n -Bu 4NI 对于亲电环化的成功至关重要。各种带有烷基、乙烯基、芳基和杂芳基取代基的 3-亚苯基和 3-硒基吲哚衍生物已经以良好到极好的产率（高达 99%）制备。通过使用N，N-二苄基-邻-碘苯胺，已成功制备了3-硫基-N - H-吲哚。此外，3-磺酰基-和3-亚磺酰基吲哚也已通过相应的3-亚磺酰基吲哚的轻松氧化成功制备。