N-butyl-2-methylpent-4-enamide | 449753-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-methylpent-4-enamide
• CAS: 449753-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: ZAICHWRGCBPZFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-methylpent-4-enamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到N-(2-methyl)-4-pentenylbutylamine
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Catalysts for the Stereoselective Addition ofN-Chloroamines to Double Bonds: A Diastereoselective Radical Cyclisation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1848::aid-ejoc1848>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-butyl-2-methylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Catalysts for the Stereoselective Addition ofN-Chloroamines to Double Bonds: A Diastereoselective Radical Cyclisation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1848::aid-ejoc1848>3.0.co;2-v

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed IntramolecularAddition of<i>N</i>-Chloroamides to Double Bonds;an Efficient Synthesis of Lactams from Unsaturated Amides
  作者：Richard Göttlich、Iris Anne Schulte-Wülwer、Juho Helaja

  DOI：10.1055/s-2003-40997

  日期：——

  Copper(1) salts catalyse the intramolecular addition of N-chloramides to carbon-carbon double bonds leading to lactams in almost quantitative yield.

  铜 (1) 盐催化 N-氯酰胺分子内加成到碳-碳双键上，从而以几乎定量的收率生成内酰胺。
• Anti-Beckwith stereoselectivity in amidyl radical cyclisations: Bu3SnH-mediated 5-exo-trig acyl mode cyclisation of 2-substituted pent-4-enamide radicals
  作者：Andrew J. Clark、Robert P. Filik、Gerard H. Thomas、John Sherringham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.109

  日期：2013.7

  2-Substituted amidyl radicals derived from 8a-d and 9a-d undergo acyl mode 5-exo-trig cyclisation to give 3,5-trans pyrrolidinones 11a-d and 14a-d as the major products in low diastereoselectivity (de = 9-36%). The steric nature of the nitrogen substituent attached to the amidyl radical does not have a significant effect on selectivity. The stereochemical outcome is opposite to that expected based upon applying the Beckwith rule. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper(I) Catalysts for the Stereoselective Addition ofN-Chloroamines to Double Bonds: A Diastereoselective Radical Cyclisation
  作者：Gerold Heuger、Stefanie Kalsow、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1848::aid-ejoc1848>3.0.co;2-v

  日期：2002.6