(Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-ol | 88001-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-ol
• CAS: 88001-64-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂Si
• 分子量: 410.672
• InChiKey: LLYAAJIRMKUSKB-QOCHGBHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-ol 在 四甲基乙二胺 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ((Z)-12-Benzyloxy-2,6-dimethyl-10-methylene-dodec-6-enyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  New route to biologically active 3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane derivatives related to zoapatanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a063
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然Zoapatanol的合成方法和全合成

  摘要：

  利用分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和对映选择性夏普莱斯二羟基化作为关键步骤，已实现了（+）-唑烷醇的全合成。通过将闭环易位应用于不饱和烯醇醚，获得了高级的环氧丙烷中间体。

  DOI：

  10.1021/jo048115z

文献信息

• New route to biologically active 3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane derivatives related to zoapatanol
  作者：David M. Walba、George S. Stoudt

  DOI：10.1021/jo00174a063

  日期：1983.12
• Synthetic Approaches and Total Synthesis of Natural Zoapatanol
  作者：Catherine Taillier、Barbara Gille、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo048115z

  日期：2005.3.1

  The total synthesis of (+)-zoapatanol utilizing an intramolecular Horner−Wadsworth−Emmons olefination and an enantioselective Sharpless dihydroxylation as the key steps has been achieved. An advanced oxepene intermediate has been obtained by applying a ring-closing metathesis to an unsaturated enol ether.

  利用分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和对映选择性夏普莱斯二羟基化作为关键步骤，已实现了（+）-唑烷醇的全合成。通过将闭环易位应用于不饱和烯醇醚，获得了高级的环氧丙烷中间体。