3-(1-(4-氯苯基)-3-氧代丁烷-2-基)苯甲腈 | 848311-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-(1-(4-氯苯基)-3-氧代丁烷-2-基)苯甲腈
• 英文名称: 3-[1-(4-chlorobenzyl)-2-oxopropyl]benzonitrile
• 英文别名: 3-(1-(4-Chlorophenyl)-3-oxobutan-2-yl)benzonitrile；3-[1-(4-chlorophenyl)-3-oxobutan-2-yl]benzonitrile
• CAS: 848311-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO
• 分子量: 283.757
• InChiKey: WRFZHBDIMXEUTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: toluene (108-88-3); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  389.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(4-氯苯基)-3-氧代丁烷-2-基)苯甲腈 以85的产率得到(1Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-(3-cyanophenyl)-1-methylprop-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FORMATION OF TETRA-SUBSTITUTED ENAMIDES AND STEREOSELECTIVE REDUCTION THEREOF
  [FR] FORMATION D'ENAMIDES TETRA-SUBSTITUES ET REDUCTION STEREOSELECTIVE DE CES DERNIERS

  摘要：

  本发明涉及一种实用的过程，通过钯催化偶联结构式（III）的化合物与一级酰胺（IV）进行偶联反应，制备出烯酰胺（II）。此外，本发明还涉及通过该过程制备的化合物的晶体形式，特别是无水晶体形式B和分别属于三种模式的晶体溶剂，即第一型、第二型和第三型，以及在该过程中产生的晶体中间体化合物。此外，本发明还涉及四取代烯酰胺（II）的立体选择性还原，得到相应的酰胺（I）。

  公开号：

  WO2006017045A2
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-溴苯基)-4-(4-氯苯基)丁基-2-酮 以93的产率得到3-(1-(4-氯苯基)-3-氧代丁烷-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] FORMATION OF TETRA-SUBSTITUTED ENAMIDES AND STEREOSELECTIVE REDUCTION THEREOF
  [FR] FORMATION D'ENAMIDES TETRA-SUBSTITUES ET REDUCTION STEREOSELECTIVE DE CES DERNIERS

  摘要：

  本发明涉及一种实用的过程，通过钯催化偶联结构式（III）的化合物与一级酰胺（IV）进行偶联反应，制备出烯酰胺（II）。此外，本发明还涉及通过该过程制备的化合物的晶体形式，特别是无水晶体形式B和分别属于三种模式的晶体溶剂，即第一型、第二型和第三型，以及在该过程中产生的晶体中间体化合物。此外，本发明还涉及四取代烯酰胺（II）的立体选择性还原，得到相应的酰胺（I）。

  公开号：

  WO2006017045A2

文献信息

• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides
  作者：Steven A. Weissman、Daniel Zewge、Cheng Chen

  DOI：10.1021/jo0481250

  日期：2005.2.1

  A practical, ligand-free cyanation of aryl bromides that utilizes as little as 0.1 mol % Pd(OAc)2 in combination with a nontoxic cyanide source, M4[Fe(CN)6] (M = K, Na), is described. The reactions are performed in DMAC at 120 °C and provide the corresponding aryl nitrile in 83−96% yield, typically in less than 5 h. TON values of up to 7100 were attained.

  描述了一种实用的，无配体的芳基溴化物氰化方法，该方法利用低至0.1 mol％的Pd（OAc）2与无毒氰化物源M 4 [Fe（CN）6 ]（M = K，Na）结合使用。反应在DMAC中于120°C进行，并以83-96％的产率（通常在不到5小时内）提供相应的芳基腈。TON值达到7100。
• Cyanation of aromatic halides
  申请人：Weissman A. Steven

  公开号：US20060106223A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  A practical, ligand-free cyanation of aryl bromides employs Pd catalyst in combination with a non-toxic cyanide source, M n [Fe(CN) 6 ] (M=K or Na; n is 3 or 4), or a hydrate thereof, and a base. The reactions are performed in a polar aprotic solvents and provide the corresponding aryl nitrile in 83-96% yield, typically in less than 5 h.

  一种实用的无配体溴苯腈化反应采用Pd催化剂结合无毒氰源Mn[Fe(CN)6] (M=K或Na；n为3或4)或其水合物，以及一种碱。这些反应在极性非质子溶剂中进行，产率为83-96%，通常在不到5小时内提供相应的芳基腈。
• Formation of Tetra-Substituted Enamides and Stereoselective Reduction Thereof
  申请人：Campos Kevin R.

  公开号：US20090018340A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention is directed to a practical process for the preparation of an enamide (II) by palladium catalyzed coupling of a primary amide (IV) with a compound of structural formula (III), as shown below: As well as to crystalline forms of a compound produced by this process, in particular, an anhydrous crystal form, Form B, and crystalline solvates falling into three patterns, Type 1, Type 2, and Type 3, and crystalline intermediate compounds produced in the process. Still further, the present invention relates to the stereoselective reduction of the tetrasubstituted enamide (II) to the corresponding amide (I).

  本发明涉及一种实用的过程，通过钯催化偶联结构式（III）的化合物与一级酰胺（IV）的偶联，制备烯酰胺（II）。此外，本发明还涉及由该过程产生的化合物的晶体形式，特别是无水晶体形式B和分为三种类型的晶体溶剂，即类型1、类型2和类型3，以及在该过程中产生的晶体中间体化合物。此外，本发明还涉及四取代烯酰胺（II）的立体选择性还原，以得到相应的酰胺（I）。
• FORMATION OF TETRA-SUBSTITUTED ENAMIDES AND STEREOSELECTIVE REDUCTION THEREOF
  申请人：CAMPOS KEVIN R.

  公开号：US20100041893A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention is directed to a practical process for the preparation of an enamide (II) by palladium catalyzed coupling of a primary amide (IV) with a compound of structural formula (III), as shown below: As well as to crystalline forms of a compound produced by this process, in particular, an anhydrous crystal form, Form B, and crystalline solvates falling into three patterns, Type 1, Type 2, and Type 3, and crystalline intermediate compounds produced in the process. Still further, the present invention relates to the stereoselective reduction of the tetrasubstituted enamide (II) to the corresponding amide (I).

  本发明涉及一种实用的过程，通过钯催化偶联式反应将一种一级酰胺（IV）与一种结构式为（III）的化合物耦合制备出烯酰胺（II），如下所示：此外，本发明还涉及通过该过程制备出的化合物的晶体形式，特别是无水晶体形式B和落入三种模式（类型1、类型2和类型3）的晶体溶剂，以及在该过程中产生的晶体中间体化合物。此外，本发明还涉及四取代烯酰胺（II）的立体选择性还原为相应的酰胺（I）。
• Combination of a Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibitor and a Cannabinoid CB1 Receptor Antagonist for the Treatment of Diabetes and Obesity
  申请人：Amatruda John M.

  公开号：US20090306037A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising a combination of a particular dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV) inhibitor and a particular cannabinoid CB?1#191 receptor antagonist/inverse agonist, kits containing such combinations and methods of using such compositions for the treatment of diabetes, diabetes associated with obesity, diabetes-related disorders, obesity, and obesity-related disorders.

  本发明涉及药物组合物，包括特定的二肽基肽酶-IV（DPP-IV）抑制剂和特定的大麻素CB1受体拮抗剂/反向激动剂，还包括含有这种组合物的试剂盒，以及使用这种组合物治疗糖尿病、与肥胖相关的糖尿病、糖尿病相关疾病、肥胖和与肥胖相关疾病的方法。