benzonaphtho<2,1-d>thiophene-6-carboxylic acid | 153463-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzonaphtho<2,1-d>thiophene-6-carboxylic acid
• 英文别名: naphtho[1,2-b][1]benzothiophene-6-carboxylic acid；Naphtho[1,2-b][1]benzothiole-6-carboxylic acid
• CAS: 153463-97-9
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂S
• 分子量: 278.331
• InChiKey: DJJDJHBOFPAZMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzonaphtho<2,1-d>thiophene-6-carboxylic acid 在 sodium azide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 benzonaphtho<2,1-d>thiophene-6-isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Castle, Lyle W.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 845 - 848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Benzo[b]thiophen-3-yl-3-phenyl-acrylic acid 在 碘 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以6%的产率得到6H-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  2- [1]苯并噻吩-3-基）-3-苯基丙酸的光环化

  摘要：

  在苯和环己烷混合物中，在碘和空气存在下，将取代的2-（[1]苯并噻吩-3-基）-3-苯基丙酸3a-c光环化，得到三种化合物苯并[ b ]萘的可分离混合物[2,1 - d ]噻吩-6-羧酸4a-c，6 H-苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]噻喃-6-酮5a-c和10-甲氧基-2-甲基- 6 H-苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]吡喃-6-一（6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330452

文献信息

• Syntheses of thiopyrone and pyrone derivatives by photocyclization reaction of 3-aryl-2-( Benzothien-3-yl)propenoic acids
  作者：Kenji Sasaki、Yasuyoshi Satoh、Takashi Hirota、Taiji Nakayama、Yoshinori Tominaga、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570370446

  日期：2000.7

  Naphtho[1,2-b][1]benzothiophene-6-carboxylic acids, 6H-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiopyran-6-ones and 6H-benzo[b]naphtho[2,3-d]pyran-6-ones were synthesized in one step by the photocyclization reaction of 3-aryl-2-([1]benzothien-3-yl)propenoic acids. The photocyclization reaction did not occur when the 3-aryl group contained the electron-withdrawing nitro group. The assignment of the 1H and 13C nmr spectra

  萘并[1,2 b ] [1]苯并噻吩-6-羧酸，6 ħ -苯并[ b ]萘并[2,3- d ]噻喃-6-酮和6 ħ -苯并[ b ]萘并[2，通过3-芳基-2-（[[1]苯并噻吩-3-基）丙酸的光环化反应，一步合成3- d ] pyran-6-one。当3-芳基含有吸电子硝基时，未发生光环化反应。6 H-苯并[ b ]萘[2,3 - d ]噻喃-6-one和6 H-苯并[ b ]萘[2,3-]的1 H和13 C nmr光谱的归属描述了通过二维nmr方法得到的d ] pyran-6-one。这两种化合物的H12的化学位移值之间的差异是由于分子的几何形状不同而引起的。