tert-butyl 4-(4-amino-1H-imidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 190515-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-amino-1H-imidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(4-aminoimidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 190515-62-9
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O₂
• 分子量: 266.343
• InChiKey: SPEGFCTUSUAJKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-amino-1H-imidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-(1-methyl-5-((1-(1-(oxetan-3-yl)piperidin-4-yl)-1H-imidazol-4-yl)amino)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-2-(1-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)pyridin-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BTK ACTIVITY

  摘要：

  公开号：

  EP2773638B1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 4-(4-amino-1H-imidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  增加高密度脂蛋白胆固醇的化合物激活卵磷脂的分子基础：胆固醇酰基转移酶

  摘要：

  卵磷脂：胆固醇酰基转移酶 (LCAT) 和 LCAT 激活化合物正在研究作为冠心病 (CHD) 和家族性 LCAT 缺乏症 (FLD) 的治疗方法。在此，我们报告了与强效哌啶基吡唑并吡啶活化剂和酰基中间体样抑制剂复合的人 LCAT 的晶体结构，揭示了处于活性构象的 LCAT。与其他 LCAT 激活剂不同，哌啶基吡唑并吡啶激活剂仅与膜结合域 (MBD) 结合。功能研究表明，该化合物不会调节 LCAT 对 HDL 的亲和力，而是稳定 MBD 中的残基并促进底物通道进入活性位点。通过证明这些激活剂会增加 FLD 变体的活性，我们表明靶向 MBD 的化合物具有治疗潜力。

  DOI：

  10.7554/elife.41604

文献信息

• 5-membered heterocycles, medicaments containing these compounds, their
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05817677A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  5-Membered heterocyclic compounds, of which the following compounds are exemplary: (a) 4-\x9b\x9btrans-4-(2-carboxyethyl)cyclohexyl!aminocarbonyl!-1-(4-piperidyl)imida zole, (b) 5-\x9b\x9btrans-4-(2-carboxyethyl)cyclohexyl!aminocarbonyl!-4-methyl-2-(4-piperi dyl)-1,3-thiazole, (c) 5-\x9b\x9b4-(carboxymethoxy)phenyl!aminocarbonyl!-4-methyl-2-(4-piperidyl)-1,3-t hiazole, (d) 5-\x9b\x9btrans-4-(2-carboxyethyl)cyclohexyl!aminocarbonyl!-2-(4-piperidyl)-1,3, 4-thiadiazole, (e) 5-\x9b\x9b4-(carboxymethoxy)phenyl!aminocarbonyl!-2-(4-piperidyl)-1,3,4-thiadiaz ole, (f) 5-\x9b\x9btrans-4-(carboxymethoxy)cyclohexyl!aminocarbonyl!-2-(4-piperidyl)-1,3- thiazole, (g) 5-\x9b\x9b4-(carboxymethoxy)phenyl!aminocarbonyl!-2-(4-piperidyl)-1,3-thiazole, (h) 5-\x9b\x9btrans-4-(2-carboxyethyl)cyclohexyl!aminocarbonyl!-2-(4-piperidyl)-1,3- thiazole, and (i) 4-\x9b\x9btrans-4-carboxycyclohexyl!aminocarbonyl!-1-\x9b2-(4-piperidyl)ethyl!imida zole. These are useful for the treatment or prevention of illnesses in which relatively small or relatively large cell aggregates occur or cell-matrix interactions play a part.

  五元杂环化合物，以下化合物为示例：(a) 4-反式-4-(2-羧乙基)环己基氨基甲酰-1-(4-哌啶基)咪唑，(b) 5-反式-4-(2-羧乙基)环己基氨基甲酰-4-甲基-2-(4-哌啶基)-1,3-噻唑，(c) 5-4-(羧甲氧基)苯基氨基甲酰-4-甲基-2-(4-哌啶基)-1,3-噻唑，(d) 5-反式-4-(2-羧乙基)环己基氨基甲酰-2-(4-哌啶基)-1,3,4-噻二唑，(e) 5-4-(羧甲氧基)苯基氨基甲酰-2-(4-哌啶基)-1,3,4-噻二唑，(f) 5-反式-4-(羧甲氧基)环己基氨基甲酰-2-(4-哌啶基)-1,3-噻唑，(g) 5-4-(羧甲氧基)苯基氨基甲酰-2-(4-哌啶基)-1,3-噻唑，(h) 5-反式-4-(2-羧乙基)环己基氨基甲酰-2-(4-哌啶基)-1,3-噻唑，和(i) 4-反式-4-羧基环己基氨基甲酰-1-2-(4-哌啶基)乙基咪唑。这些化合物对治疗或预防相对较小或相对较大的细胞聚集或细胞-基质相互作用起作用的疾病是有用的。
• HETEROARYL PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140194408A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, where one or two of X 1 , X 2 , and X 3 are N, and including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本发明提供了式I的杂环吡啶酮和杂环氮杂吡啶酮化合物，其中X1、X2和X3中的一个或两个为N，包括立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶并治疗由Btk激酶介导的免疫障碍，如炎症。本发明还揭示了使用式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断和治疗此类障碍或相关病理条件的方法。
• HETEROARYL PYRIDONE AND AZA-PYRODINE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160228432A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本发明提供了杂环芳基吡啶酮和氮杂芳基吡啶酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，如炎症。本发明揭示了使用杂环芳基吡啶酮和氮杂芳基吡啶酮化合物进行体外、体内和原位诊断和治疗哺乳动物细胞中的这种紊乱或相关病理条件的方法。
• [EN] HETEROARYL PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BTK ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYL PYRIDONES ET AZA-PYRIDONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ BTK
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013067274A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  Heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, where one or two of X1, X2, and X3 are N, and including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了公式I的杂环芘酮和氮杂芘酮化合物，其中X1、X2和X3中的一个或两个为N，并包括立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶和治疗由Btk激酶介导的免疫障碍，例如炎症。公开了使用公式I化合物在哺乳动物细胞中进行体外、原位和体内诊断和治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• IMIDAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：Brodney Michael A.

  公开号：US20080227781A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention relates to compounds of the Formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 and A are as defined. Compounds of the Formula I have activity inhibiting production of Aβ-peptide. The invention also relates to pharmaceutical compositions and methods for treating diseases and disorders, for example, neurodegenerative and/or neurological disorders, e.g., Alzheimer's disease, in a mammal comprising compounds of the Formula I.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R6、R7和A的定义如所述。式I的化合物具有抑制Aβ-肽产生的活性。本发明还涉及含有式I化合物的药物组合物以及治疗哺乳动物的疾病和障碍的方法，例如神经退行性和/或神经系统疾病，例如阿尔茨海默病。