4,4-dimethyl-2-(5-trimethylsilyl-2-thienyl)-4,5-dihydrooxazole | 92574-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(5-trimethylsilyl-2-thienyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(5-trimethylsilyl-2-thienyl)oxazole；dimethyl-4,4 (trimethylsilyl-5 thienyl-2)-2 oxazoline；4,4-dimethyl-2-(5-trimethylsilyl-2-thienyl)oxazoline；[5-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)thiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 92574-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NOSSi
• 分子量: 253.44
• InChiKey: RABXWQFGJHWHGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  314.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4,4-dimethyl-2-(5-trimethylsilyl-2-thienyl)-4,5-dihydrooxazole 在 Metallation reagent 作用下， 生成 dimethyl-4,4 (bistrimethylsilyl-3,5 thienyl-2)-2 oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Dimetallations of 2-substituted furans and thiophenes: approaches to the 2,3,5-trisubstituted heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95032-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)thiophene-2-carboxamide 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4,4-dimethyl-2-(5-trimethylsilyl-2-thienyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Carpenter, Andrew J.; Chadwick, Derek J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 173 - 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Tricarbonyl(thiophene)chromium Complexes
  作者：Christian Ganter、Lutz Brassat、Beate Ganter

  DOI：10.1002/cber.19971300518

  日期：1997.5

  3-Disubstituted 2-hydroxyalkylthiophenes 9 and 10 were synthesized in a five-step sequence and their diastereoselective complexation with the Cr(CO)3 fragment leading to the corresponding tricarbonyl(thiophene)chromium complexes 11 and 12 was investigated. The diastereoselectivity achieved in the complexation reaction was up to 85% d. e. and depends primarily on the bulkiness of the substituent in the 3-position

  以五步顺序合成2，3-二取代的2-羟基烷基噻吩9和10，并研究了它们与Cr（CO）3片段的非对映选择性络合形成相应的三羰基（噻吩）铬络合物11和12。在络合反应中获得的非对映选择性高达85％de，主要取决于噻吩3-位取代基的体积。配合物11a的立体异构中心和手性平面元素的相对构型通过X射线衍射分析确定。
• Synthesis, Structure, and Unusual Reactivity of a Stable 3-(Oxazolidin-2-ylidene)thiophen-2-one
  作者：R. Alan Aitken、Andrew D. Harper、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01309

  日期：2016.11.4

  that exist mainly as the oxazolidinylidenethiophenones. The 3-oxazolidinylidenethiophen-2-one is a rare example of a stable heterocyclic o-quinone methide analogue that shows a varied pattern of reactivity, including both C- and O-alkylation, Michael addition via C-5 to an acetylenic ester, tetrachlorobenzannulation across positions 4 and 5, and formation of a hexacyclic fused-ring product with N-

  用丁基锂和双（三甲基甲硅烷基）过氧化物处理2-和3-噻吩基恶唑啉可导致环羟基化，生成的产物主要为恶唑烷基亚叉基噻吩。3-恶唑烷亚叉基噻吩-2-酮是一种稳定的杂环邻醌甲基化物类似物的稀有实例，其表现出变化的反应模式，包括C-和O-烷基化，通过C-5的迈克尔加成至炔属酯，四氯苯甲酰化跨越位置4和5，并与N-苯基三唑啉二酮形成六环稠环产物。产物的晶体结构以分子间和分子内NH与CO的氢键为主。
• Effets du solvant et du complexant sur le contrŏlw xinétique et thermodynamique de la métallation. Cas de la diméthyl-4,4 (thiényl-2)-w oxzaoline
  作者：P. Ribéreau、G. Queguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88453-2

  日期：1984.1
• CARPENTER, A. J.;CHADWICK, D. J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 43, 5335-5338
  作者：CARPENTER, A. J.、CHADWICK, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• CARUEPENTER, A. J.;CHADWICK, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 1, 173-181
  作者：CARUEPENTER, A. J.、CHADWICK, D. J.

  DOI：——

  日期：——