(1R,3S)-5,7,9,10-tetramethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene | 1184170-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1R,3S)-5,7,9,10-tetramethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
• 英文别名: (1R,3S)-7,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-5-ol
• CAS: 1184170-86-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: XDWPXCYDOCVYMO-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-5,7,9,10-tetramethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到ventiloquinone-L dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（−）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L，这是基数的主要成分3 †

  摘要：

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。

  DOI：

  10.1039/c2ob25453k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(pent-4-yn-2-yloxy)silane 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (1R,3S)-5,7,9,10-tetramethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（−）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L，这是基数的主要成分3 †

  摘要：

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。

  DOI：

  10.1039/c2ob25453k

文献信息

• Biomimetic studies towards the cardinalins: synthesis of (+)-ventiloquinone L and an unusual dimerisation
  作者：Jonathan Sperry、Jimmy J. P. Sejberg、Frank M. Stiemke、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b905077a

  日期：——

  Studies towards the biomimetic synthesis of cardinalin 3 are described. Despite the successful enantioselective synthesis of the monomeric pyranonaphthoquinone ventiloquinone L, it subsequently failed to undergo a proposed biomimetic homodimerisation to cardinalin 3 using a range of oxidants. However, treatment of a related naphthopyran with cerium ammonium nitrate (CAN) facilitated a tandem biaryl

  仿生合成的研究 红衣主教3被描述。尽管成功完成了单体吡喃并萘醌的对映选择性合成氟喹醌L，随后未能进行拟议的仿生均二聚化反应 红衣主教3使用各种氧化剂。但是，用硝酸铈铵（CAN）处理相关的萘并吡喃促进了串联联芳基键的形成-氧化脱甲基序列，提供了仅在C6处二聚的二聚吡喃并萘醌。讨论了此异常序列的性质，随后将产物转化为C6的C6区域异构体。红衣主教3。
• Stereoselective synthesis of (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L, the monomeric unit of cardinalin 3
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1039/c2ob25453k

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L, the monomeric unit of cardinalin 3 has been described. The synthesis is completed in 7 steps with 10.5% and 13% overall yields for (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L respectively. The key steps involve Dötz benzannulation of carbene 5 with alkyne 6 to give a substituted naphthalene moiety and oxa-Pictet–Spengler

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。