4-bromo-N-(trideuteromethyl)aniline | 1185310-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N-(trideuteromethyl)aniline
• 英文别名: 4-bromo-N-(methyl-d 3 )aniline；4-(Methylamino-d3)-bromobenzene；4-bromo-N-(trideuteriomethyl)aniline
• CAS: 1185310-26-2
• 化学式: C₇H₈BrN
• 分子量: 189.027
• InChiKey: AYVPVDWQZAAZCM-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-bromo-N-(trideuteromethyl)-N-methylaniline 在 亚碘酰苯 、 C₂₅H₂₅FeN₅⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-bromo-N-(trideuteromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Isotope effect profiles in the N-demethylation of N,N-dimethylanilines: a key to determine the pK_aof nonheme Fe(iii)–OH complexes

  摘要：

  通过[(N4Py)Fe^III–OH]²⁺在[(N4Py)Fe^IVO]²⁺促进的N,N-二甲基苯胺的N-去甲基化反应动力同位素效应剖面得到

  K_a。

  DOI：

  10.1039/c5cc00411j

文献信息

• Highly Efficient Binuclear Copper‐catalyzed Oxidation of <i>N,N</i> ‐Dimethylanilines with O ₂
  作者：Yuxia Liu、Yonggang Yan、Dong Xue、Zhongfu Wang、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/cctc.201901962

  日期：2020.4.20

  A binuclear copper‐salicylate complex, [Cu(Sal)2(NCMe)]2 (Sal=salicylate), was found to be an active catalyst for the oxidation of N,N‐dimethylanilines by O2, affording the corresponding N‐methyl‐N‐phenylformamides as major products. The reactions were carried out with a O2 balloon and the S/C (substrate/catalyst ratio) of the model reaction could be up to 1×105, providing a practical and highly efficient

  发现双核水杨酸铜络合物[Cu（Sal）2（NCMe）] 2（Sal =水杨酸）是O 2氧化N，N-二甲基苯胺的活性催化剂，提供了相应的N-甲基‐ N ‐苯基甲酰胺为主要产品。将反应物用ö进行2气球和模型反应的S / C（底物/催化剂比率）可高达1×10 5，用于访问提供实际和高效催化协议Ñ甲基ñ -苯基甲酰胺。
• Mechanistic Investigation of Oxidative Mannich Reaction with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide. The Role of Transition Metal Salt
  作者：Maxim O. Ratnikov、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ja3113559

  日期：2013.1.30

  heterolytic cleavage of the carbon-hydrogen bond at the α-position to nitrogen. A second SET completes the conversion of N,N-dimethylaniline to an iminium ion that is subsequently trapped by the nucleophilic solvent or the oxidant prior to formation of the Mannich adduct. The general role of Rh(2)(cap)(4), RuCl(2)(PPh(3))(3), CuBr, FeCl(3), and Co(OAc)(2) in N,N-dialkylaniline oxidations by T-HYDRO is to initiate

  提出了过渡金属催化 N,N-二烷基苯胺与叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂的氧化曼尼希反应的一般机制。该机制包括从 4-甲氧基到 4-氰基-N,N-二甲基苯胺均匀的限速单电子转移 (SET)。叔丁基过氧自由基是决定速率的 SET 步骤中的主要氧化剂，随后是竞争性向后 SET 和 α 位碳氢键的不可逆异裂裂解为氮。第二个 SET 完成 N,N-二甲基苯胺向亚胺离子的转化，亚胺离子随后在形成曼尼希加合物之前被亲核溶剂或氧化剂捕获。Rh(2)(cap)(4)、RuCl(2)(PPh(3))(3)、CuBr、FeCl(3) 和 Co(OAc)(2) 在 N 中的一般作用，T-HYDRO 氧化 N-二烷基苯胺是为了启动 TBHP 向叔丁基过氧自由基的转化。第二种途径涉及 O(2) 作为氧化剂，存在于铜盐、铁盐和钴盐中。讨论了线性自由能关系 (LFER) 分析、动力学和产物同位素效应（KIE 和
• P(III)/P(V)-Catalyzed Methylamination of Arylboronic Acids and Esters: Reductive C–N Coupling with Nitromethane as a Methylamine Surrogate
  作者：Gen Li、Ziyang Qin、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.0c08035

  日期：2020.9.23

  installation of the methylamino group to (hetero)aromatic boronic acids and esters. This method also provides for a unified synthetic approach to isotopically-labeled N-methylanilines from various stable isotopologues of nitromethane (i.e. CD3NO2, CH315NO2 and 13CH3NO2), revealing this easy-to-handle compound as an versatile precursor for the direct installation of the methylamino group.

  报道了通过有机磷催化的 CN 与芳基硼酸衍生物偶联直接还原 N-芳基化硝基甲烷。该方法通过小环有机磷基催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基磷烷 P-氧化物）和温和的末端还原剂氢硅烷的作用来驱动甲氨基的选择性安装，以（杂)芳族硼酸和酯。该方法还为从硝基甲烷的各种稳定同位素体（即 CD3NO2、CH315NO2 和 13CH3NO2）中同位素标记的 N-甲基苯胺提供了一种统一的合成方法，揭示了这种易于处理的化合物是直接安装甲基氨基的通用前体团体。
• From hydrogen autotransfer process to deuterium autotransfer process: The N-trideuteromethylation of amines with deuterated methanol to trideuteromethylated amines catalyzed by a Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional ligand
  作者：Peng Liu、Xiaozhong Chen、Xiangchao Xu、Linlin Yang、Guixiang Zeng、Chuang Ye、Qixun Shi、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.04.022

  日期：2022.6
• Isotope effect profiles in the N-demethylation of N,N-dimethylanilines: a key to determine the pK_aof nonheme Fe(<scp>iii</scp>)–OH complexes
  作者：Alessia Barbieri、Martina De Gennaro、Stefano Di Stefano、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Marco Mazzonna、Giorgio Olivo、Barbara Ticconi

  DOI：10.1039/c5cc00411j

  日期：——

  pK_aof [(N4Py)Fe^III–OH]²⁺is obtained from the kinetic isotope effect profiles in theN-demethylation ofN,N-dimethylanilines promoted by [(N4Py)Fe^IVO]²⁺.

  通过[(N4Py)Fe^III–OH]²⁺在[(N4Py)Fe^IVO]²⁺促进的N,N-二甲基苯胺的N-去甲基化反应动力同位素效应剖面得到

  K_a。