6-Bromo-3-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazine-2,4-dithione | 1303996-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-Bromo-3-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazine-2,4-dithione
• 英文别名: 6-bromo-3-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazine-2,4-dithione
• CAS: 1303996-44-2
• 化学式: C₁₄H₇BrClNOS₂
• 分子量: 384.705
• InChiKey: NHEUIXFLGPMVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-(4-chloro-phenyl)-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 0.75h， 以31%的产率得到6-Brom-3-(4-chlor-phenyl)-2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin
  参考文献：
  名称：

  Antimycobacterial 3-phenyl-4-thioxo-2H-1,3-benzoxazine-2(3H)-ones and 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dithiones substituted on phenyl and benzoxazine moiety in position 6

  摘要：

  摘要：合成了45个3-苯基-4-硫代-2H-1,3-苯并噁嗪-2(3H)-酮衍生物和45个3-苯基-2H-1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二硫酮衍生物。这些化合物在体外表现出对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌（两株）和埃维分枝杆菌的活性。最活跃的衍生物比异烟肼更活跃。计算了结构与抗分枝杆菌活性之间的定量关系。对结核分枝杆菌的活性随取代基的亲脂性增加而增加。

  DOI：

  10.2478/s11696-011-0020-7

文献信息

• Antimycobacterial 3-phenyl-4-thioxo-2H-1,3-benzoxazine-2(3H)-ones and 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dithiones substituted on phenyl and benzoxazine moiety in position 6
  作者：Eva Petrlíková、Karel Waisser、Rafael Doležal、Pavel Holý、Jiří Gregor、Jiři Kuneš、Jarmila Kaustová

  DOI：10.2478/s11696-011-0020-7

  日期：2011.1.1

  A series of forty-five derivatives of 3-phenyl-4-thioxo-2H-1,3-benzoxazine-2(3H)-ones and forty-five derivatives of 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dithiones was synthesised. The compounds exhibited in-vitro activity against Mycobacterium tuberculosis, M. kansasii (two strains), and M. avium. The most active derivatives were more active than isonicotinhydrazide (INH). The quantitative relationships between the structure and antimycobacterial activity were calculated. The activity against M. tuberculosis increased with the lipophilicity of the substituents.

  摘要：合成了45个3-苯基-4-硫代-2H-1,3-苯并噁嗪-2(3H)-酮衍生物和45个3-苯基-2H-1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二硫酮衍生物。这些化合物在体外表现出对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌（两株）和埃维分枝杆菌的活性。最活跃的衍生物比异烟肼更活跃。计算了结构与抗分枝杆菌活性之间的定量关系。对结核分枝杆菌的活性随取代基的亲脂性增加而增加。