ethyl (1S,3aR,4R,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a,7,7,7a-tetramethylspiro[3,4,5,6-tetrahydro-1H-indene-2,2'-oxirane]-1-carboxylate | 603129-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (1S,3aR,4R,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a,7,7,7a-tetramethylspiro[3,4,5,6-tetrahydro-1H-indene-2,2'-oxirane]-1-carboxylate
• CAS: 603129-18-6
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 410.67
• InChiKey: VXEILIYSDBXMFC-VGWHQLLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,3aR,4R,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a,7,7,7a-tetramethylspiro[3,4,5,6-tetrahydro-1H-indene-2,2'-oxirane]-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,2R,6R,8R,9R)-9-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体第一个全合成的（+）-顺，反，顺-3-羟基-1,8,12,12-四甲基-4-氧杂三环[6.4.0.0 2,6 ]十二碳九烯基千里光酸酯，光学对映体羽扇豆thalpsia villosa分离出的天然thapsane

  摘要：

  的对映体特异性10-羟基-10,11- epoxythapsan -5-基senecioate（+）的第一全合成- 1F，分离自天然thapsane的对映异构体Thapsia麦变种轻微，已经从（起始完成- [R ）-香芹酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02733-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,3R,6R,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,10,10-trimethyl-4-oxotricyclo[4.4.0.0(1,3)]decane-3-carboxylate 在 氨 、 lithium 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 ethyl (1S,3aR,4R,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a,7,7,7a-tetramethylspiro[3,4,5,6-tetrahydro-1H-indene-2,2'-oxirane]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体第一个全合成的（+）-顺，反，顺-3-羟基-1,8,12,12-四甲基-4-氧杂三环[6.4.0.0 2,6 ]十二碳九烯基千里光酸酯，光学对映体羽扇豆thalpsia villosa分离出的天然thapsane

  摘要：

  的对映体特异性10-羟基-10,11- epoxythapsan -5-基senecioate（+）的第一全合成- 1F，分离自天然thapsane的对映异构体Thapsia麦变种轻微，已经从（起始完成- [R ）-香芹酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02733-8

文献信息

• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 6, p. 776 - 788
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——