+/-10-epi-sesbanine | 70521-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: +/-10-epi-sesbanine
• 英文别名: (+/-)-episesbanine；(3'R,4S)-3'-hydroxyspiro[2,7-naphthyridine-4,1'-cyclopentane]-1,3-dione
• CAS: 70521-94-7；72776-95-5；75023-52-8；120019-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: UETOAKFPMASNTK-KRTXAFLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  +/-10-epi-sesbanine 在 jones reagent 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-(3-Cyano-pyridin-4-yl)-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-半胱氨酸及其C-10差向异构体的立体定向合成

  摘要：

  描述了由4-甲基烟碱腈短而立体定向的全合成（±）-塞斯班宁及其C-10差向异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71454-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基吡啶 在 氢氧化钾 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 +/-10-epi-sesbanine
  参考文献：
  名称：

  （±）-半胱氨酸及其C-10差向异构体的立体定向合成

  摘要：

  描述了由4-甲基烟碱腈短而立体定向的全合成（±）-塞斯班宁及其C-10差向异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71454-7

文献信息

• Wanner, Martinus J.; Koomen, Gerrit-Jan; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 377 - 379
  作者：Wanner, Martinus J.、Koomen, Gerrit-Jan、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient chiral synthesis of (+)-sesbanine
  作者：Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92596-6

  日期：1980.1
• Stereospecific synthesis of (±)-sesbanine and its C-10 epimer
  作者：Andrew S. Kende、Thomas P. Demuth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71454-7

  日期：1980.1

  A short, stereospecific total synthesis of (±)-sesbanine and its C-10 epimer from 4-methylnicotinonitrile is described.

  描述了由4-甲基烟碱腈短而立体定向的全合成（±）-塞斯班宁及其C-10差向异构体。
• Stereoselective reactions
  作者：Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86137-8

  日期：1988.1

  An alkaloid sesbanine (1) was synthesized starting from 1-malic acid as a chiral four-carbon unit. The key step was a highly stereoselective cycloannelation reaction to form a chiral quaternary carbon center. By this synthesis, the absolute configuration of natural sesbanine was established to 1. Furthermore, sesbanine, in both optically active and racemic forms, was found to be marginaly cytotoxic

  以1-苹果酸为手性四碳单元，合成了生物碱芝麻素碱（1）。关键步骤是形成一个手性季碳中心的高度立体选择性环退火反应。通过该合成，将天然芝麻素的绝对构型确定为1。此外，发现光学活性和外消旋形式的芝麻素均具有微弱的细胞毒性，与报道的显着的细胞毒性相反。