4-chloro-N,N-di(prop-2-ynyl)benzenamine | 22774-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N,N-di(prop-2-ynyl)benzenamine
• 英文别名: N,N-di(2-propynyl)-p-chloroaniline；4-chloro-N,N-dipropargylaniline；Dipropargyl-4-chlor-phenyl-amin；4-chloro-N,N-bis(prop-2-ynyl)aniline
• CAS: 22774-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: RRUSGNOPHXWLDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N,N-di(prop-2-ynyl)benzenamine 在 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以79%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-N-prop-2-ynylformamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced oxidative formylation of N-alkyl-N-(prop-2-yn-1-yl)anilines with molecular oxygen in the absence of an external photosensitizer

  摘要：

  可见光诱导的氧化甲酰化反应，使用分子氧在温和的反应条件下，无需外部光敏剂，对N-烷基-N-(丙-2-炔-1-基)苯胺进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c7cc03693k
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基苯磺酸 、 对氯苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-chloro-N,N-di(prop-2-ynyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Vizgert,R.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 914 - 919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot sequential diprop-2-ynylation and cycloaddition: An efficient synthesis of novel <i>N</i>,<i>N</i>-bis(1,2,3-triazol-4-yl) methylarylamines starting from primary amines
  作者：Zhu-Jun He、Mei-Hong Wei、Xiao-Lan Zhang、Jun-Min Chen、Shou-Ri Sheng

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643482

  日期：2019.10.18

  Abstract A facile, one-pot synthesis strategy for the tertiary arylamines bearing N,N-bis(1,2,3-triazol-4-yl)methyl structure has been developed by sequential diprop-2-ynylation of primary amines with propargyl bromide in the presence of calcium hydride in DMF and [3 + 2] “click” cycloaddition with organic azides promoted by cupric acetate in the mixed DMF-H2O media. This protocol provides some features

  摘要 通过伯胺与炔丙基溴的连续二丙-2-炔化反应，开发了一种简便的一锅法合成含有 N,N-双(1,2,3-三唑-4-基)甲基结构的叔芳基胺的方法。在 DMF 中存在氢化钙和在混合 DMF-H2O 介质中由醋酸铜促进的有机叠氮化物的 [3 + 2]“点击”环加成。该协议提供了一些特性，例如高效和区域选择性、易于操作、中等至良好的产品收率 (56-84%)，在温和条件下具有广泛的底物范围。图形概要
• One-pot synthesis of novel <i>N,N</i>-bis(isoxazol-5-yl)methyl tertiary arylamines via sequential diprop-3-ynylation and 1,3-dipolar cycloaddition from primary amines
  作者：Xiao-Lan Zhang、Mei-Hong Wei、Shou-Ri Sheng、Xiao-Ling Liu

  DOI：10.1177/1747519819868203

  日期：2019.9

  simple and efficient one-pot multicomponent approach for the synthesis of tertiary arylamines bearing N,N-bis(isoxazol-5-yl)methyl groups is developed through reactions including sequential diprop-3-ynylation of primary amines with propargyl bromide in the presence of calcium hydride in N,N-dimethylformamide, and 1,3-dipolar cycloaddition with nitrile oxides generated in situ from hydroximyl chlorides

  一种简单有效的一锅多组分合成方法，用于合成带有 N,N-双（异恶唑-5-基）甲基的叔芳基胺，其反应包括伯胺与炔丙基溴在存在下的顺序二丙-3-炔基化反应氢化钙在 N,N-二甲基甲酰胺中的反应，以及 1,3-偶极环加成与在 DMF-Et3N 中由羟肟基氯原位生成的腈氧化物发生反应。该协议具有区域选择性高、操作简单、在温和条件下具有广泛的底物范围和中等至良好的产品收率等优点。
• Synthesis and stereochemistry of 2,5-dimethyltetrahydrothiopyran-4-one mono- and diacetylenic derivatives
  作者：M. S. Mukanova、K. B. Yerzhanov

  DOI：10.1007/s11172-014-0406-0

  日期：2014.1

  of tetrahydrothiopyran family were synthesized. Steric structures of the individual stereoisomers of these alcohols and glycols were established based on the 1H and 13C NMR spectroscopic data. Stereochemistry of ethynylation of 2,5-dimethyltetrahydrothiopyran-4-one was studied.

  合成了新的四氢噻喃家族的单和二炔醇和二醇。这些醇和二醇的各个立体异构体的立体结构是基于 1H 和 13C NMR 光谱数据建立的。研究了 2,5-二甲基四氢噻喃-4-one 乙炔化的立体化学。
• Synthesis of polyfunctional triethoxysilanes by ‘click silylation’
  作者：Gurjaspreet Singh、Satinderpal Singh Mangat、Jandeep Singh、Aanchal Arora、Ramesh K. Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.037

  日期：2014.1

  The copper-catalyzed 'click silylation' has been exploited for the chemical modification of gamma-azidopropyltriethoxysilane (AzPTES) with a wide range of terminal alkynes (la-lv) in a one-pot operation. The novel 1,2,3-triazole-triethoxysilane derivatives (2a-2v) were synthesized by this procedure and comprehensively characterized by IR spectra, H-1 and C-13 NMR, and HRMS studies. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Abdulganeeva, S. A.; Erzhanov, K. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.1, p. 466 - 469
  作者：Abdulganeeva, S. A.、Erzhanov, K. B.

  DOI：——

  日期：——