1-Methyl-3-phenyl-2-oxa-6,10-dithiaspiro[4.5]decan-1-ol | 188439-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-Methyl-3-phenyl-2-oxa-6,10-dithiaspiro[4.5]decan-1-ol
• CAS: 188439-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S₂
• 分子量: 282.428
• InChiKey: XRYGQEOBSDGUDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-phenyl-2-oxa-6,10-dithiaspiro[4.5]decan-1-ol 在 四氯化钛 、 三苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1S,3R)-1-methyl-3-phenyl-2-oxa-6,10-dithiaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  三苯基硅烷通过路易斯酸介导的环状半缩酮还原立体选择性合成反式-2,5-二取代四氢呋喃

  摘要：

  已开发出一种合成反式-2,5-二取代四氢呋喃衍生物的有效方法。二硫缩醛官能化环状半缩酮在 TiCl4 存在下被三苯基硅烷 (Ph3SiH) 还原，以良好的收率和高立体选择性得到相应的反式-2,5-二取代四氢呋喃衍生物。(2S,5S)双取代四氢呋喃的不对称合成也通过使用这种还原方法实现。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.165
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1,3-dithiane 、 乙酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 1-Methyl-3-phenyl-2-oxa-6,10-dithiaspiro[4.5]decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,2,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans via the Lewis Acid-Assisted Reaction of Cyclic Hemiketals with Nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9709312

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,2,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans <i>via</i> the Lewis Acid-Assisted Reaction of Cyclic Hemiketals with Nucleophiles
  作者：Yutaka Nishiyama、Takeshi Katoh、Katsuya Deguchi、Yorikazu Morimoto、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1021/jo9709312

  日期：1997.12.1
• Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans<i>via</i>the Lewis Acid Mediated Reduction of Cyclic Hemiketals with Triphenylsilane
  作者：Yutaka Nishiyama、Takashi Tujino、Tadamichi Yamano、Masayoshi Hayashishita、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/cl.1997.165

  日期：1997.2

  An efficient method for the synthesis of trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives has been developed. Dithioacetal-functionalized cyclic hemiketals are reduced by triphenylsilane (Ph3SiH) in the presence of TiCl4 to afford the corresponding trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives in good yield and high stereoselectivity. Asymmetrical synthesis of (2S,5S) disubstituted tetrahydrofuran

  已开发出一种合成反式-2,5-二取代四氢呋喃衍生物的有效方法。二硫缩醛官能化环状半缩酮在 TiCl4 存在下被三苯基硅烷 (Ph3SiH) 还原，以良好的收率和高立体选择性得到相应的反式-2,5-二取代四氢呋喃衍生物。(2S,5S)双取代四氢呋喃的不对称合成也通过使用这种还原方法实现。