3-benzyl-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one | 193217-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-benzyl-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
• 英文别名: 3-benzyl-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrochromeno[3,4-c]pyridin-5-one；3-benzyl-8-methoxy-2,4-dihydro-1H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
• CAS: 193217-45-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: XPBGNLUNAORHQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxy-5H-[3,4-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chromeno [3,4-c] pyridin-5-ones：选择性的人多巴胺D4受体拮抗剂，可作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  描述了一系列对多巴胺D4受体具有选择性亲和力的色酚[3,4-c]吡啶-5-酮的发现。测试了目标化合物与在中国仓鼠卵巢（CHO）K-1细胞中表达的克隆的人多巴胺D2，D3和D4受体亚型的结合。几种化合物显示出与D4受体结合的单位数纳摩尔Ki值，对D2和D3受体的选择性为数百倍。讨论了该系列的SAR研究。在测量[3H]胸苷摄取的有丝分裂试验中，目标化合物显示出对D4受体弱的部分激动剂活性的拮抗剂，固有活性为0至35％。化合物6、3-苄基-8-甲基-1,2,3,4-四氢铬基[3,4-c]吡啶-5-酮，增加的DOPA（L-3，

  DOI：

  10.1021/jm970170v
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 1-苄基-3-甲氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到3-benzyl-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chromeno [3,4-c] pyridin-5-ones：选择性的人多巴胺D4受体拮抗剂，可作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  描述了一系列对多巴胺D4受体具有选择性亲和力的色酚[3,4-c]吡啶-5-酮的发现。测试了目标化合物与在中国仓鼠卵巢（CHO）K-1细胞中表达的克隆的人多巴胺D2，D3和D4受体亚型的结合。几种化合物显示出与D4受体结合的单位数纳摩尔Ki值，对D2和D3受体的选择性为数百倍。讨论了该系列的SAR研究。在测量[3H]胸苷摄取的有丝分裂试验中，目标化合物显示出对D4受体弱的部分激动剂活性的拮抗剂，固有活性为0至35％。化合物6、3-苄基-8-甲基-1,2,3,4-四氢铬基[3,4-c]吡啶-5-酮，增加的DOPA（L-3，

  DOI：

  10.1021/jm970170v

文献信息

• Antipsychotic method utilizing certain
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05760050A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  1,2,3,4-Tetrahydro-chromeno\x9b3,4-c!pyridin-5-ones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.5 include hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, halo, nitro, amino, and trifluoromethyl; R.sub.4 is unsubstituted or substituted phenyl, pyridyl, or quinolinyl; and n is 0 to 4, are useful to treat psychosis in mammals, particularly schizophrenia.

  该文本描述了一种用于治疗哺乳动物，尤其是精神分裂症的药物，该药物的化学名称为1,2,3,4-四氢-咔啉并[3,4-c]吡啶-5-酮，其化学式为##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.5包括氢，烷基，烷氧基，羟基，卤素，硝基，氨基和三氟甲基；R.sub.4未被取代或被取代的苯基，吡啶基或喹啉基；n为0至4。
• US5760050A
  申请人：——

  公开号：US5760050A

  公开（公告）日：1998-06-02