1-[2-(3-Methoxyphenoxy)ethyl]naphthalene | 417707-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-(3-Methoxyphenoxy)ethyl]naphthalene
• CAS: 417707-59-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: NPRNYFKOOFVZIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-Methoxyphenoxy)ethyl]naphthalene 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到9b-(3-Methoxy-phenyl)-1,2,3a,9b-tetrahydro-naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  新型[2 + 2]光环加成诱导的双发色萘系间苯二酚醚的重排。

  摘要：

  描述了萘系间苯二酚醚的顺序光环加成-重排反应的第一个实例。在存在/不存在少量酸的情况下，辐照具有萘和间苯二酚醚部分的双发色芳族化合物，得到相应的环加成重排产物。通过量子产率的确定，稳态荧光光谱研究和荧光寿命测量，阐明了这种新颖的光诱导多步反应的机理，涉及最初的分子内激基复合物形成，然后是两者之间的分子内[2 + 2]光环加成反应。芳环和随后的环丁烷衍生物的酸催化的骨架重排，从而产生最终产物。

  DOI：

  10.1021/jo011143m
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 2-(1-naphthyl)-ethyl tosylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到1-[2-(3-Methoxyphenoxy)ethyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型[2 + 2]光环加成诱导的双发色萘系间苯二酚醚的重排。

  摘要：

  描述了萘系间苯二酚醚的顺序光环加成-重排反应的第一个实例。在存在/不存在少量酸的情况下，辐照具有萘和间苯二酚醚部分的双发色芳族化合物，得到相应的环加成重排产物。通过量子产率的确定，稳态荧光光谱研究和荧光寿命测量，阐明了这种新颖的光诱导多步反应的机理，涉及最初的分子内激基复合物形成，然后是两者之间的分子内[2 + 2]光环加成反应。芳环和随后的环丁烷衍生物的酸催化的骨架重排，从而产生最终产物。

  DOI：

  10.1021/jo011143m

文献信息

• New photochemical rearrangements and extrusion reactions of aromatic compounds induced by an intramolecular [2+2] photocycloaddition between a naphthalene and a resorcinol moiety
  作者：Norbert Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00902-x

  日期：2002.9

  An intramolecular [2+2] photocycloaddition between a naphthalene and a resorcinyl moiety was followed by an acid catalyzed rearrangement leading to tricyclic tetrahydrofuran derivatives. The reaction was efficient when the irradiation was carried out at 300 nm. For the first time, an extrusion of a RCOCH3 (R=H or alkyl) fragment from the tetrahydrofuran ring was observed when the tricyclic tetrahydrofuran

  萘和间苯二甲酰基部分之间的分子内[2 + 2]光环加成反应，然后进行酸催化的重排，从而生成三环四氢呋喃衍生物。当在300nm下进行照射时，反应是有效的。首次观察到三环四氢呋喃衍生物在254 nm照射时，RCOCH 3（R = H或烷基）片段从四氢呋喃环中挤出。反应速率和产率取决于取代模式。特别地，在不同的非对映异构体的情况下，测量到明显不同的量子产率。