3,4,4a,5-tetrahydro-3,9-dimethylpyrimido[1,6-a]benzimidazol-1(2H)-thione | 1266402-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,4,4a,5-tetrahydro-3,9-dimethylpyrimido[1,6-a]benzimidazol-1(2H)-thione
• 英文别名: 3,9-dimethyl-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-pyrimido[1,6-a]benzimidazole-1-thione
• CAS: 1266402-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃S
• 分子量: 233.337
• InChiKey: RVLOSHMABBXVTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-3-isothiocyanatobutanal 、 2,3-二氨基甲苯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到3,4,4a,5-tetrahydro-3,9-dimethylpyrimido[1,6-a]benzimidazol-1(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶及其缩合嘧啶衍生物的合成及其抗炎活性的评价

  摘要：

  在室温下，将各种胺（Ia – c）与4-异硫氰酸根-4-甲基-2-戊酮（2a）缩合，得到四氢嘧啶硫酮（3a – c），而在室温下，将1a – e与3-异硫氰酸根合丁醛缩合，得到四氢嘧啶硫酮（4a – e）。胺1a，d，f – i与4-异硫氰酸根合-4-甲基-2-戊酮（2a）缩合，方法是在pH〜4（对于1a，d）和RT（对于1f）下加热回流8 h– i）分别给出了二氢嘧啶硫酮5a – b和5c – f。1f与3-异硫氰酸根合缩醛缩合得到二氢嘧啶硫酮6。当将异硫氰酸酯（2a）和苯二胺衍生物1g，h在pH〜4下回流加热时，以良好的收率得到三环化合物7a，b。通过在甲醇中回流8 h，将3-异硫氰酸根合丁醛与邻苯二胺1h和1j在pH〜5上缩合，得到产物8和9。筛选所有这些化合物的抗炎活性。化合物3c，4c和7a显示出与标准药物布洛芬相当的抗炎活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9507-y

文献信息

• Synthesis of pyrimidine and condensed pyrimidine derivatives and their evaluation for anti-inflammatory activity
  作者：Sham M. Sondhi、Jaiveer Singh、S. K. Agrawal、A. K. Saxena、Partha Roy

  DOI：10.1007/s00044-010-9507-y

  日期：2012.1

  Condensation of various amines (Ia–c) with 4-isothiocyanato-4-methyl-2-pentanone (2a) at room temperature gave tetrahydropyrimidinethiones (3a–c) whereas condensation of 1a–e with 3-isothiocyanatobutanal at room temperature gave tetrahydropyrimidinethiones (4a–e). Amines 1a, d, f–i on condensation with 4-isothiocyanato-4-methyl-2-pentanone (2a) by heating under reflux for 8 h at pH ~4 (for 1a, d) and

  在室温下，将各种胺（Ia – c）与4-异硫氰酸根-4-甲基-2-戊酮（2a）缩合，得到四氢嘧啶硫酮（3a – c），而在室温下，将1a – e与3-异硫氰酸根合丁醛缩合，得到四氢嘧啶硫酮（4a – e）。胺1a，d，f – i与4-异硫氰酸根合-4-甲基-2-戊酮（2a）缩合，方法是在pH〜4（对于1a，d）和RT（对于1f）下加热回流8 h– i）分别给出了二氢嘧啶硫酮5a – b和5c – f。1f与3-异硫氰酸根合缩醛缩合得到二氢嘧啶硫酮6。当将异硫氰酸酯（2a）和苯二胺衍生物1g，h在pH〜4下回流加热时，以良好的收率得到三环化合物7a，b。通过在甲醇中回流8 h，将3-异硫氰酸根合丁醛与邻苯二胺1h和1j在pH〜5上缩合，得到产物8和9。筛选所有这些化合物的抗炎活性。化合物3c，4c和7a显示出与标准药物布洛芬相当的抗炎活性。