1-(3-hydroxyphenyl)oct-1-yne | 99209-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)oct-1-yne
• 英文别名: 3-(oct-1-yn-1-yl)phenol；1-(3-Hydroxyphenyl)-oct-1-yne；3-oct-1-ynylphenol
• CAS: 99209-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: LPCUELDPVKRTKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxyphenyl)oct-1-yne 、 (3-hydroxy-propyl)-malonic acid diethyl ester 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 苯酚 、 在 silica gel 、 二氯甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 三苯基膦 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield 0.770 g (19%) of the title compound as a colourless oil的产率得到Diethyl 2-{3-[3-(1-Octynyl)phenoxy]propyl}propan-1,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  Arachidonic acid analogues, processes for their preparation and their

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##或其盐，其中Y是一个基团--O(CH.sub.2).sub.m CH<, --(CH.sub.2).sub.m CH<, 或--CH.dbd.C<，其中m是1到5的整数，n是4到12的整数，R.sup.1和R.sup.2分别表示氢或C.sub.1-6烷基，X表示双键或三键，A和B在X为双键时表示氢，或者当X为三键时，A和B都不存在，对于治疗过敏性疾病有用。

  公开号：

  US04699995A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 lithium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-(3-hydroxyphenyl)oct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  从（2-甲氧基苯基）乙炔的2-取代苯并[ b ]呋喃通用两步合成

  摘要：

  （2-甲氧基苯基）乙炔与芳基或烷基卤化物反应，得到二取代的炔，在碘化锂在2,4,6-三甲基吡啶中处理后，将其转化为相应的2-取代的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1039/p19850002443

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationship studies of the anaephene antibiotics
  作者：David L. Kukla、Juan Canchola、Joseph D. Rosenthal、Jonathan J. Mills

  DOI：10.1111/cbdd.13903

  日期：2021.8

  methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). In this report, we expanded on our previous synthetic efforts by preparing a library of eighteen analogues in order to understand the structure–activity relationships (SAR) of this interesting class of natural products. These analogues were selected to explore the biological impact of structural variations in the alkyl chain and on the phenol moiety

  发现天然产物 anaephenes A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)具有抗菌活性。在本报告中，我们通过准备一个包含 18 个类似物的库来扩展我们之前的合成工作，以了解这类有趣的天然产物的构效关系 (SAR)。选择这些类似物来探索烷基链和苯酚部分结构变化的生物学影响。最后，我们进一步评估了 anaephene B ( 2) 和另外两种针对其他临床相关细菌菌株的类似物以及每种菌株的溶血活性，并确定这些化合物通过杀菌机制起作用。这些研究导致鉴定出化合物7，其抗 MRSA 的效力是天然产物 ( 2 ) 的4 倍(2 vs. 8 μg/ml) 和 2-羟基吡啶类似物 ( 18 )，与 MRSA相比，其效力相同。天然产物 ( 2 )，尽管溶血活性显着降低（<1% vs. 80% at 100 μM）。
• Arachidonic acid analogues, processes for their preparation and their use in medicine
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0142145A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  A compound of formula (I): or a salt thereof, in which Y is a group where m is an integer of from 1 to 5, n is an integer of from 4 to 12, each of R' and R2, which may be the same or different, represents hydrogen or C1-6 alkyl, X represents a double or triple bond, and each of A and B represents hydrogen when X is a double bond, or both A and B are absent when X is a triple bond, is useful in treating allergic diseases.

  式（I）化合物：或其盐，其中 Y 是一个基团，其中 m 是 1 至 5 的整数，n 是 4 至 12 的整数，R'和 R2（可以相同或不同）各自代表氢或 C1-6 烷基，X 代表双键或三键，当 X 是双键时，A 和 B 各自代表氢，当 X 是三键时，A 和 B 都不代表氢，该化合物可用于治疗过敏性疾病。
• BUCKLE, D. R.;ROCKELL, C. J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2443-2446
  作者：BUCKLE, D. R.、ROCKELL, C. J. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4699995A
  申请人：——

  公开号：US4699995A

  公开（公告）日：1987-10-13
• Arachidonic acid analogues, processes for their preparation and their
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04699995A1

  公开（公告）日：1987-10-13

  A compound of formula (I): ##STR1## or a salt thereof, in which Y is a group--O(CH.sub.2).sub.m CH<, --(CH.sub.2).sub.m CH<, or --CH.dbd.C< where m is an integer of from 1 to 5, n is an integer of from 4 to 12, each of R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, represents hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, X represents a double or triple bond, and each of A and B represents hydrogen when X is a double bond, or both A and B are absent when X is a triple bond, is useful in treating allergic diseases.

  一种具有以下式（I）的化合物：##STR1## 或其盐，其中Y是一个基团--O(CH₂)ₘCH<, --(CH₂)ₘCH<, 或 --CH=CH<，其中m是1到5的整数，n是4到12的整数，R^1和R^2中的每一个，可以相同也可以不同，代表氢或C₁-₆烷基，X代表双键或三键，A和B中的每一个在X为双键时代表氢，或者当X为三键时A和B都不存在，对治疗过敏性疾病有用。