N-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-5-amine | 1374750-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: N-(2-Thienylmethyl)-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 1374750-27-2
• 化学式: C₈H₉N₃S
• 分子量: 179.246
• InChiKey: OSEVYAQLAPTMCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.268 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲苯氧基乙酸 、 N-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-5-amine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1H-pyrazol-3-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)-2-(m-tolyloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8

  摘要：

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。

  公开号：

  US20170096418A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(1H-pyrazol-5-yl)-1-(thiophen-2-yl)methanimine 在 C₂₇H₆₀N₂O₄P₂Ru 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 N-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROGENATION OF IMINES WITH RU COMPLEXES
  [FR] HYDROGÉNATION D'IMINES AVEC DES COMPLEXES DE RU

  摘要：

  本发明涉及催化氢化领域，并涉及具有双齿二膦配体或两个单齿膦配体、两个羧酸酯配体以及可选的二胺配体的钌配合物在氢化过程中将亚胺还原为相应胺的用途。

  公开号：

  WO2019166578A1

文献信息

• Discovery and development of a novel class of phenoxyacetyl amides as highly potent TRPM8 agonists for use as cooling agents
  作者：Alain Noncovich、Chad Priest、Jane Ung、Andrew P. Patron、Guy Servant、Paul Brust、Nicole Servant、Nathan Faber、Hanghui Liu、Nicole S. Gonsalves、Tanya L. Ditschun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.003

  日期：2017.8

  The paper presents the activity trends for a novel series of phenoxyacetyl amides as human TRPM8 receptor agonists. This series encompasses in vitro activity values ranging from the micromolar to the picomolar levels. Sensory evaluation of these molecules highlights their relevance as cooling agents for oral applications. The positive outcome of the complete evaluation of N-(1H-pyrazol-3-yl)-N-(th

  本文介绍了一系列新型的苯氧基乙酰酰胺作为人类TRPM8受体激动剂的活性趋势。该系列涵盖了从微摩尔到皮摩尔水平的体外活性值。这些分子的感官评估突显了它们作为口腔用清凉剂的重要性。对N-（1H-吡唑-3-基）-N-（噻吩-2-基甲基）-2-（对甲苯氧基）乙酰胺进行全面评估的积极结果导致批准了公认的安全（GRAS）调味品和提取物制造商协会（FEMA）的状态为FEMA 4809。
• [EN] COOLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE REFROIDISSEMENT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019012071A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention relates to the field of flavor or perfumery. More particularly, it concerns a composition of matter comprising : i) at least one compound of formula (I) in the form of any of its stereoisomers; and wherein R1 represents a phenyl group optionally substituted by one or two C1-3 alkyl or alkoxy groups or by one or two halides group; R2 and R3 represent, independently from each other, a heterocyclic group comprising from 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, optionally substituted by one or two C1-3 alkyl groups; and ii) at least a C1-6 linear or branched alkyl lactate. The use of said composition of matter in a flavor or perfumery composition is also part of the invention. Therefore, following what is mentioned herein, the present invention comprises the invention's composition of matter as part of a flavoring or perfuming composition or of a flavoring or perfuming consumer product. The process to prepare the invention's composition of matter and the polymorph of compound of formula (I), in particular of N-(1H-pyrazol-3-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)-2-(ptolyloxy)acetamide, are also an object of the invention.

  本发明涉及香料或香水领域。更具体地说，涉及一种物质组成，包括：i）至少一种式（I）的化合物，以其任意立体异构体的形式存在；其中R1代表苯基，可选地被一个或两个C1-3烷基或烷氧基或一个或两个卤素基取代；R2和R3分别独立地表示含有1至3个氮、氧和硫杂原子的杂环基，可选地被一个或两个C1-3烷基取代；以及ii）至少一种C1-6线性或支链酸乳酸酯。该物质组成在香料或香水组成中的使用也属于本发明的一部分。因此，根据本文所述，本发明包括作为调味或香料消费产品组成的发明物质组成。本发明还涉及制备发明物质组成和式（I）化合物的多晶形式的方法，特别是N-(1H-吡唑-3-基)-N-(噻吩-2-基甲基)-2-(p-甲氧基)乙酰胺的多晶形式。
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US10016418B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formula (I) and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括可用作 TRPM8 调节剂的化合物，如式（I）化合物及其亚属和种化合物；含有这些化合物的个人用品；以及这些化合物和个人用品的用途，特别是增加或诱导化学麻醉感觉的用途，如冷却或冷感。
• Cooling composition
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US11174249B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  Described herein is a composition of matter comprising i) at least one compound of formula (I) in the form of any of its stereoisomers; and wherein R1 represents a phenyl group optionally substituted by one or two C1-3 alkyl or alkoxy groups or by one or two halides group; R2 and R3 represent, independently from each other a heterocyclic group comprising from 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, optionally substituted by one or two C1-3 alkyl groups; and ii) at least a C1-6 linear or branched alkyl lactate. Also described herein is a method of using the composition of matter as part of a flavoring or perfuming composition or of a flavoring or perfuming consumer product. Also described herein is a process to prepare the composition of matter and the polymorph of compound of formula (I).

  本文描述的物质组合物包括 i) 至少一种式（I）化合物 其中 R1 代表苯基，可任选被一个或两个 C1-3 烷基或烷氧基团或一个或两个卤化物基团取代；R2 和 R3 各自代表杂环基团，包含 1 至 3 个选自氮、氧和硫的杂原子，可任选被一个或两个 C1-3 烷基基团取代；以及 至少一个 C1-6 直链或支链烷基乳酸酯。 本文还描述了一种将物质组合物用作调味或加香组合物或调味或加香消费品的一部分的方法。本文还描述了制备物质组合物和式（I）化合物多晶型的工艺。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPM8
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2012061698A9

  公开（公告）日：2013-01-10