2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetonitrile | 189579-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetonitrile
• 英文别名: (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetonitrile；2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetonitrile
• CAS: 189579-98-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₂S₂
• 分子量: 238.291
• InChiKey: GVZSKHGEDWEANL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  455.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetonitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-3-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  三取代高活化苯并[d]噻唑-2-基砜的烯烃是有机合成中的基础。

  摘要：

  在本文中，我们报告了高度亲电子的1,1-失活烯烃的形成，它们作为新型合成构件的使用以及它们向结构多样的分子支架的转化。分别被BT-磺酰基和羰基或腈取代的1,1-失活烯烃的合成由不寻常的Ti（OPr i）4组成介导的Knoevenagel型缩合反应，收率好至极好。产生的烯烃可以高度立体选择性的方式和高收率进一步转化为各种多官能化杂环和无环分子支架。总体而言，从（主要是）市售醛开始，分两到四个步骤获得所得结构。另外，在制备的结构中BT-磺酰基的存在允许进一步的化学选择性官能化/合成后转化以提供结构上多样化的最终化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00571
• 作为产物：
  描述：

  (2-苯并噻唑基硫代)-乙腈 在 chromium(VI) oxide 、 过碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.4 g的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  三取代高活化苯并[d]噻唑-2-基砜的烯烃是有机合成中的基础。

  摘要：

  在本文中，我们报告了高度亲电子的1,1-失活烯烃的形成，它们作为新型合成构件的使用以及它们向结构多样的分子支架的转化。分别被BT-磺酰基和羰基或腈取代的1,1-失活烯烃的合成由不寻常的Ti（OPr i）4组成介导的Knoevenagel型缩合反应，收率好至极好。产生的烯烃可以高度立体选择性的方式和高收率进一步转化为各种多官能化杂环和无环分子支架。总体而言，从（主要是）市售醛开始，分两到四个步骤获得所得结构。另外，在制备的结构中BT-磺酰基的存在允许进一步的化学选择性官能化/合成后转化以提供结构上多样化的最终化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00571

文献信息

• Fluoro-Julia Olefination as a Mild, High-Yielding Route to α-Fluoro Acrylonitriles
  作者：Maria del Solar、Arun K. Ghosh、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/jo801235x

  日期：2008.11.7

  Synthesis of a novel, stable reagent (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoroacetonitrile from readily synthesized ethyl alpha-(1,3- benzothiazol-2-ylsulfanyl)-alpha-fluoroacetate is reported. Aldehydes undergo condensations with (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoroacetonitrile in the presence of DBU leading to alpha-fluoro acrylonitriles in high yields and with good Z-stereoselectivity. Lowering of reaction temperature increases the Z selectivity.
• Trisubstituted Highly Activated Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl-sulfone-Containing Olefins as Building Blocks in Organic Synthesis
  作者：Ondřej Kováč、František Zálešák、David J.-Y. D. Bon、Lukas Roiser、Lubomír V. Baar、Mario Waser、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00571

  日期：2020.6.5

  molecular scaffolds. Synthesis of 1,1-deactivated olefins substituted with a BT-sulfonyl group and a carbonyl or nitrile, respectively, consists of unusual Ti(OPri)4-mediated Knoevenagel-type condensation and proceed in good to excellent yields. Generated olefins can be further transformed in a highly stereoselective manner and in good yields to various polyfunctionalized heterocycles and acyclic molecular

  在本文中，我们报告了高度亲电子的1,1-失活烯烃的形成，它们作为新型合成构件的使用以及它们向结构多样的分子支架的转化。分别被BT-磺酰基和羰基或腈取代的1,1-失活烯烃的合成由不寻常的Ti（OPr i）4组成介导的Knoevenagel型缩合反应，收率好至极好。产生的烯烃可以高度立体选择性的方式和高收率进一步转化为各种多官能化杂环和无环分子支架。总体而言，从（主要是）市售醛开始，分两到四个步骤获得所得结构。另外，在制备的结构中BT-磺酰基的存在允许进一步的化学选择性官能化/合成后转化以提供结构上多样化的最终化合物。